2,5,7-三甲氧基-[1,4]萘醌 | 5803-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,5,7-三甲氧基-[1,4]萘醌
• 英文名称: 2,5,7-Trimethoxy-[1,4]naphthochinon
• 英文别名: 2,5,7-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；Tri-O-methyl-flaviolin；Flaviolin-trimethylether；2,5,7-Trimethoxy-[1,4]naphthoquinone；2,5,7-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 5803-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: PFRXZICTHLYYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-三甲氧基-[1,4]萘醌 在 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.53h， 生成 3-ethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,5,7-三甲氧基-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561

文献信息

• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>D</i>-RING SUBSTITUTED BENZ[<i>a</i>]ANTHRACENES BY ONE-POT PHOTOCHEMICAL REACTION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Masahiro Tojo、Hidetoshi Iwamoto、Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/cl.1980.827

  日期：1980.7.5

  Benz[a]anthracene-7,12-diones containing methoxy group on the 8-, 9-, 10-, and/or 11-positions(D-ring) were synthesized regioselectively by one-pot photochemical reaction of 2-bromo-3-methoxy-1,4-naphthoquinone derivatives with 1,1-diphenylethylene.

  苯并[a]蒽-7,12-二酮在8-、9-、10-和/或11-位（D-环）上含有甲氧基，通过2-溴- 3-甲氧基-1,4-萘醌衍生物与1,1-二苯基乙烯。
• An expedient and efficient synthetic route to some naturally occurring polyfunctional naphthazarins
  作者：Christina L.L Chai、John A Elix、Felicity K.E Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01940-2

  日期：2001.12

  A concise and versatile route to functionalised naphthazarins via 1,3,4,5,6,8-hexamethoxynaphthalene is described and is illustrated with the synthesis of three natural products, aureoquinone, boryquinone and 3-ethyl-2,7-dihydroxynaphthazarin.

  描述了一种通过1,3,4,5,6,8-六甲氧基萘生产官能化萘的简洁而通用的途径，并通过三种天然产物金脲醌，硼醌和3-乙基-2,7-二羟基萘萘的合成进行了说明。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2782,2784
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图