2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-硫醇 | 52190-55-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-硫醇
• 中文别名: 2,5,8,11-四噁十三烷-13-硫醇
• 英文名称: 2,5,8,11-tetraoxatridecane-13-thiol
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanethiol
• CAS: 52190-55-3
• 化学式: C₉H₂₀O₄S
• 分子量: 224.321
• InChiKey: VXEBAWYHFQRROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.035
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-硫醇 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的热响应性OEG酰化的聚（l-半胱氨酸）的不可逆的低临界溶液温度行为

  摘要：

  通过使用亚磺酰氯将单甲氧基低聚（乙二醇）（OEG）连接至1-半胱氨酸硫醇基团，高产率地合成了三种半胱氨酸衍生物。这些包含二-，三-和四-EG单元的OEG基团通过二硫键与1-半胱氨酸连接。然后使用三光气在THF中将这三种单体转化为相应的N-羧基酸酐（NCA）。随后，含有NCA的二硫键的开环聚合（ROP）给出了三种聚-EG x - 1-半胱氨酸衍生物。将所得到的聚EG X -升-半胱氨酸与X= 3和4在水中显示出热响应行为，但是令人惊讶地发现，温度诱导的相变是不可逆的。这种不可逆的热响应行为归因于二硫键交换引起的交联。使用PEG-NH 2作为大分子引发剂，我们还制备了两种PEG- b -聚-EG X -升-半胱氨酸二嵌段，这可能会经历不可逆的热诱导的溶胶-凝胶转变，这是由二硫键交换反应引起的。这些水凝胶显示出部分剪切稀化和快速恢复的特性，从而在生物医学应用中具有构建刺激反应性可注射水凝胶的新功能。

  DOI：

  10.1021/ma501104s
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of oligoethylene glycol-functionalized quinolinecarboxamide foldamers with enhanced solubility properties

  摘要：

  摘要 一系列八聚体喹啉类寡胺折叠体的合成，成分是仅含单乙烯醇、双乙烯醇、三乙烯醇或四乙烯醇侧链的单体。这些寡聚物采用稳定的螺旋构型。首先开发了新的Fmoc酸单体前体。描述了用于寡聚物制备的微波辅助固相合成（SPS）方法，证明了侧链长度的微小调整会显著影响寡聚物的溶解特性。讨论了此类修改对折叠体制备、手性反转动力学及潜在应用的影响。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供： mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.06.007

文献信息

• Rapid Preparation of Multifunctional Surfaces for Orthogonal Ligation by Microcontact Chemistry
  作者：Christian Wendeln、Stefan Rinnen、Christian Schulz、Tobias Kaufmann、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201103422

  日期：2012.5.7

  binding to fluorescently labeled proteins. An orthogonally addressable, tetrafunctional surface (azide, acid, alkene, and amine) can be prepared by an additional printing step of a tert‐butyloxycarbonyl (Boc)‐protected alkyne amine linker on the azide structures by using the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition and subsequent removal of the protective group.

  通过将未保护的和单保护的异双功能连接基与烯烃封端的自组装单分子层（SAM）连续反应，微接触化学已应用于带图案的玻璃和硅基板，以产生双功能，三功能和四功能表面。叠氮硫醇连接基的光化学微接触印刷，然后将酸性硫醇连接基固定在十一碳烯封端的SAM上，可形成具有末端叠氮基，酸和烯烃基团的清晰定义的微图案表面。已经通过正交连接化学将生物学上相关的分子（生物素，碳水化合物）选择性地附着于表面，并且所得的微阵列表现出与荧光标记蛋白的选择性结合。正交可寻址的四功能表面（叠氮化物，酸，烯烃，通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，然后去除保护基团，可在叠氮化物结构上用叔丁氧羰基（Boc）保护的炔烃胺连接基。
• Irreversible Low Critical Solution Temperature Behaviors of Thermal-responsive OEGylated Poly(<scp>l</scp>-cysteine) Containing Disulfide Bonds
  作者：Yinan Ma、Xiaohui Fu、Yong Shen、Wenxin Fu、Zhibo Li

  DOI：10.1021/ma501104s

  日期：2014.7.22

  Three cysteine derivatives were synthesized in high yield by ligating monomethoxy oligo(ethylene glycol) (OEG) to l-cysteine thiol group using sulfenyl chlorides. These OEG groups containing di-, tri-, and tetra-EG units were linked with l-cysteine via disulfide bond. The three monomers were then converted into corresponding N-carboxyanhydrides (NCAs) using triphosgene in THF. Subsequent ring-opening

  通过使用亚磺酰氯将单甲氧基低聚（乙二醇）（OEG）连接至1-半胱氨酸硫醇基团，高产率地合成了三种半胱氨酸衍生物。这些包含二-，三-和四-EG单元的OEG基团通过二硫键与1-半胱氨酸连接。然后使用三光气在THF中将这三种单体转化为相应的N-羧基酸酐（NCA）。随后，含有NCA的二硫键的开环聚合（ROP）给出了三种聚-EG x - 1-半胱氨酸衍生物。将所得到的聚EG X -升-半胱氨酸与X= 3和4在水中显示出热响应行为，但是令人惊讶地发现，温度诱导的相变是不可逆的。这种不可逆的热响应行为归因于二硫键交换引起的交联。使用PEG-NH 2作为大分子引发剂，我们还制备了两种PEG- b -聚-EG X -升-半胱氨酸二嵌段，这可能会经历不可逆的热诱导的溶胶-凝胶转变，这是由二硫键交换反应引起的。这些水凝胶显示出部分剪切稀化和快速恢复的特性，从而在生物医学应用中具有构建刺激反应性可注射水凝胶的新功能。
• Tailor-made N-heterocyclic carbenes for nanoparticle stabilization
  作者：Christian Richter、Kira Schaepe、Frank Glorius、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c4cc00654b

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) represent a leading class of ligands in organometallic chemistry, but have been rarely exploited as stabilizers for metal nanoparticles (NPs). We report the first example of NHC stabilized Pd-NPs that demonstrate long term stability. These NHC Pd-NPs were synthesized by a facile ligand exchange protocol using rationally designed long chained NHCs (LC-NHCs). Furthermore

  N-杂环卡宾（NHC）代表有机金属化学中的一类主要配体，但很少被用作金属纳米粒子（NP）的稳定剂。我们报告了NHC稳定的Pd-NPs的第一个例子，该例子证明了其长期稳定性。这些NHC Pd-NP通过合理的配体交换方案，使用合理设计的长链NHC（LC-NHC）合成。此外，我们证明了Pd-NPs的表面修饰在模型反应中会导致明显的化学选择性。
• Solid phase synthesis of oligoethylene glycol-functionalized quinolinecarboxamide foldamers with enhanced solubility properties
  作者：Christos Tsiamantas、Simon J. Dawson、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.crci.2015.06.007

  日期：2016.1

  Résumés Anglais Français A series of octameric quinoline oligoamide foldamers has been synthesized consisting exclusively of monomers which display mono-, di-, tri- or tetra-ethylene glycol side-chains. These oligomers adopt stable helical conformations. New Fmoc-acid monomer precursors were first developed. The microwave assisted solid-phase synthesis (SPS) methodology for oligomer preparation is described, and it is demonstrated that small adjustments in side-chain length translate into large differences in the solubility profile of the oligomers. The impact of such modifications on foldamer preparation, handedness inversion kinetics and potential applications is also discussed. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc Une série de foldamères octamériques de quinolinecarboxamide composés de monomères portant des chaînes latérales mono-, di-, tri- ou tétraéthylène glycol a été synthétisée. Ces composés adoptent des conformations repliées en hélice stables. De nouveaux précurseurs Fmoc-acide ont été développés au préalable. La synthèse des précuseurs ainsi que la préparation des séquences par synthèse en phase solide (SPS) sont décrites. Il est également démontré que des modifications mineures des chaînes latérales peuvent se traduire par de grandes différences dans les profils de solubilité des oligomères. L'effet des modifications des chaînes latérales sur la préparation des foldaméres, sur la cinétique d'inversion du sens d'hélicité et sur les applications pratiques est aussi discuté. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : mmc1.doc

  摘要 一系列八聚体喹啉类寡胺折叠体的合成，成分是仅含单乙烯醇、双乙烯醇、三乙烯醇或四乙烯醇侧链的单体。这些寡聚物采用稳定的螺旋构型。首先开发了新的Fmoc酸单体前体。描述了用于寡聚物制备的微波辅助固相合成（SPS）方法，证明了侧链长度的微小调整会显著影响寡聚物的溶解特性。讨论了此类修改对折叠体制备、手性反转动力学及潜在应用的影响。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供： mmc1.doc
• Homoallylglycine residues are superior precursors to orthogonally modified thioether containing polypeptides
  作者：Pesach Perlin、Eric G. Gharakhanian、Timothy J. Deming

  DOI：10.1039/c8cc03048k

  日期：——

  controllable lengths of up to 245 repeats. Poly(L-homoallylglycine), GHA, was found to adopt an α-helical conformation, which provided good solubility in organic solvents and allowed high yield functionalization of its alkene side-chains via radical promoted addition of thiols. The conformations of these derivatives were shown to be switchable between α-helical and disordered states in aqueous media using

  合成均烯丙基甘氨酸N-羧基酐Hag NCA单体，并用于制备含有Hag区段的多肽，其具有可控制的多达245个重复的长度。发现聚（L-均烯丙基甘氨酸）G HA具有α-螺旋构象，其在有机溶剂中提供良好的溶解性，并通过自由基促进的硫醇加成使其烯烃侧链的高产率官能化。这些衍生物的构型显示在水介质中使用硫醚烷基化或氧化反应可在α螺旋状态和无序状态之间切换。将G HA链段掺入具有聚L的嵌段共聚物中-甲硫氨酸，M，链段提供了在分开的共多肽结构域中以不同方式正交修饰硫醚侧链的方法。该方法允许制备含有含有氧化的和烷基化的含硫醚残基的离散结构域的功能性多肽，其中每个结构域的链构象和功能可以独立地修饰。