3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1423138-95-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: DPP610-Br；4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1423138-95-7
• 化学式: C₄₆H₇₁BrN₂O₂S₂
• 分子量: 828.118
• InChiKey: DUYGQMFRBYBABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  843.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到6,6'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(2,5-bis(2-hexyldecyl)-3-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  The unusual electronic structure of ambipolar dicyanovinyl-substituted diketopyrrolopyrrole derivatives

  摘要：

  我们合成了两种新型双氰基乙烯基取代 DPP-寡噻吩半导体：DPP-4T-2DCV 和 2DPP-6T-2DCV。在这些材料中，延伸的低聚噻吩共轭骨架与强电子吸收性的 DPP-双氰基乙烯基团相结合，使半导体呈现伏极性 TFT 响应，电子和空穴迁移率相当平衡，分别高达 0.16 cm2 V-1 s-1 和 0.02 cm2 V-1 s-1。此外，无需对半导体进行热退火处理即可获得高迁移率，这使它们成为在廉价塑料薄膜上低成本制造器件的理想候选材料。通过电子和振动光谱技术、电化学和 DFT 计算对分子结构和电子结构进行分析，突出显示了这些半导体中独特的电子情况，即外部氰基与π共轭核心隔离。这些不寻常的 π 系统的出现解释了 DPP-4T-2DCV 和 2DPP-6T-2DCV 虽然骨架尺寸不同，但电子迁移率却相似的原因。此外，它还支持在具有如此大的受体单元积累的半导体中出现适度平衡的空穴和电子迁移率。瞬态光谱测量结果表明，在载流子形成过程中出现了三重激发态物种，这可能与半导体在 OPV 中的低性能有关。

  DOI：

  10.1039/c4tc00714j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 以66%的产率得到3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高分子量常规交替二酮吡咯并吡咯基三元共聚物，用于高效有机太阳能电池

  摘要：

  使用常规的交替三元共聚物设计策略来创建具有定制能级和光学带隙的半导体聚合物。结合改进的合成方法进行聚合反应，与[70] PCBM结合使用时，在有机太阳能电池中可以高效（高达8.0％）获得三元共聚物的高分子量聚合物以及母体共聚物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302319

文献信息

• Tuning terminal units to improve the photovoltaic performance of small molecules based on a large planar fused-ring core in solution-processed organic solar cells
  作者：Zuoji Liu、Chengjia Bao、Xiaopeng Xu、Gangtie Lei、Huishan Gao、Qiang Peng、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105566

  日期：2020.3

  and photophysical analysis. The influences of the optoelectronic, carrier mobilities, morphological properties, and likewise photovoltaic performances of the both materials were systematically investigated. The TBTDBC(DPPCZ)2 presented higher hole mobility and better crystallinity than the TBTDBC(DPP)2 analogs. After optimized, a power conversion efficiency (PCE) of 3.11%% is obtained for the device based

  在此报告中，两个具有大平面咔唑（CZ）稠环中心核（TBTDBC）的具有D（A-Ar）2型分子骨架的新型小分子（SMs），接枝了吸电子二酮吡咯并吡咯（DPP）通过1 H NMR，MS，元素，电化学和光物理分析，合理地合成并表征了作为桥联的受体部分并带有或不带有CZ作为封端单元的TBTDBC（DPP）2和TBTDBC（DPPCZ）2。系统地研究了两种材料的光电，载流子迁移率，形态学性质以及同样的光伏性能的影响。TBTDBC（DPPCZ）2与TBTDBC（DPP）2类似物相比，具有更高的空穴迁移率和更好的结晶度。经过优化后，基于TBTDBC（DPP）2 / PCB 71 M的器件的功率转换效率（PCE）为3.11 %%，而基于TBTDBC（DPPCZ）2 / PCB 71 M的器件则实现了3.47％的更高的功率转换效率。设备。这些结果表明，通过插入大的稠环中心核并接枝合适的末端单元的有效策略可以
• The unusual electronic structure of ambipolar dicyanovinyl-substituted diketopyrrolopyrrole derivatives
  作者：A. Riaño、P. Mayorga Burrezo、M. J. Mancheño、A. Timalsina、J. Smith、A. Facchetti、T. J. Marks、J. T. López Navarrete、J. L. Segura、J. Casado、R. Ponce Ortiz

  DOI：10.1039/c4tc00714j

  日期：——

  We have synthesized two novel dicyanovinylene-substituted DPP–oligothiophene semiconductors, DPP-4T-2DCV and 2DPP-6T-2DCV. In these materials, the combination of an extended oligothiophene conjugated skeleton with the strong electron-withdrawing DPP–dicyanovinylene groups results in semiconductors exhibiting ambipolar TFT response with reasonably balanced electron and hole mobilities of up to 0.16 cm2 V−1 s−1 and 0.02 cm2 V−1 s−1, respectively. Furthermore, no thermal annealing of the semiconductors is necessary to afford high mobility, making them ideal candidates for low cost fabrication of devices on inexpensive plastic foils. Analysis of the molecular and electronic structures by means of electronic and vibrational spectroscopy techniques, electrochemistry and DFT calculations highlights a unique electronic scenario in these semiconductors, where the external cyano groups are isolated from the π-conjugated core. The appearance of these unusual π-systems explains the similar electron mobilities recorded for both DPP-4T-2DCV and 2DPP-6T-2DCV, despite their different skeletal dimensions. Furthermore, it also supports the appearance of moderately balanced hole and electron mobilities in semiconductors with such large accumulation of acceptor units. Transient spectroscopy measurements indicate the appearance of triplet excited state species, which may be related to the semiconductors' low performances in OPVs, due to the intrusion of triplets in the carrier formation process.

  我们合成了两种新型双氰基乙烯基取代 DPP-寡噻吩半导体：DPP-4T-2DCV 和 2DPP-6T-2DCV。在这些材料中，延伸的低聚噻吩共轭骨架与强电子吸收性的 DPP-双氰基乙烯基团相结合，使半导体呈现伏极性 TFT 响应，电子和空穴迁移率相当平衡，分别高达 0.16 cm2 V-1 s-1 和 0.02 cm2 V-1 s-1。此外，无需对半导体进行热退火处理即可获得高迁移率，这使它们成为在廉价塑料薄膜上低成本制造器件的理想候选材料。通过电子和振动光谱技术、电化学和 DFT 计算对分子结构和电子结构进行分析，突出显示了这些半导体中独特的电子情况，即外部氰基与π共轭核心隔离。这些不寻常的 π 系统的出现解释了 DPP-4T-2DCV 和 2DPP-6T-2DCV 虽然骨架尺寸不同，但电子迁移率却相似的原因。此外，它还支持在具有如此大的受体单元积累的半导体中出现适度平衡的空穴和电子迁移率。瞬态光谱测量结果表明，在载流子形成过程中出现了三重激发态物种，这可能与半导体在 OPV 中的低性能有关。
• DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS AND COMPOSITIONS, COMPRISING DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20140217329A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compositions, comprising (a) a compound of the formula (I), and (b) a polymeric material, to specific oligomers of the formula I, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compositions, or oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种组合物，包括（a）式（I）的化合物和（b）一种聚合材料，特定的式I的寡聚体，以及它们在有机器件中作为有机半导体的用途，尤其是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。当本发明的组合物或寡聚体用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Organic field effect transistor
  申请人：BASF SE

  公开号：US09978943B2

  公开（公告）日：2018-05-22

  The present invention provides an electronic component or device comprising a gate electrode, a source electrode and a drain electrode, wherein said component or device further comprising an organic semiconducting (OSC) material that is provided between the source and drain electrode, wherein the OSC material comprises (a) a polymer represented by formula: (I), and (b) a compound of formula (II). High quality OFETs can be fabricated by the choice of a semiconductor material, which is comprised of a polymer represented by formula I and (b) a compound of formula II.

  本发明提供了一种电子元件或器件，包括栅极、源极和漏极，其中所述元件或器件还包括有机半导体（OSC）材料，该材料位于源极和漏极之间，其中OSC材料包括（a）由式（I）表示的聚合物和（b）由式（II）表示的化合物。通过选择由式I表示的半导体材料和（b）式II表示的化合物，可以制造出高质量的OFETs。
• An effective way to reduce energy loss and enhance open-circuit voltage in polymer solar cells based on a diketopyrrolopyrrole polymer containing three regular alternating units
  作者：Yahui Liu、Guangwu Li、Zhe Zhang、Liangliang Wu、Jianya Chen、Xinjun Xu、Xuebo Chen、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c6ta05471d

  日期：——

  conjugated polymer (PCDPP) was designed, synthesized and used as a donor material for polymer solar cells (PSCs). By increasing the planarity of polymer chains and reducing the energy loss in devices, we have simultaneously acquired a high short-circuit current (Jsc) and a large open-circuit voltage (Voc) in PSCs based on PCDPP, which is a regular alternating ternary conjugated polymer. This polymer has a

  设计，合成了一种新型的基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的共轭聚合物（PCDPP），并将其用作聚合物太阳能电池（PSC）的供体材料。通过增加聚合物链的平面性并减少设备中的能量损耗，我们在基于PCDPP的PSC中同时获得了高短路电流（J sc）和大开路电压（V oc），这是正常现象。交替三元共轭聚合物。该聚合物具有中等光学带隙（1.55 eV），具有较低的HOMO和LUMO能级。另外，PCDPP根据密度泛函理论（DFT）的计算显示出非常好的平面性，并在太阳能电池的活性层中形成纤维状网络。由于这些综合的有利作用，基于PCDPP的光伏器件表现出9.02％的高功率转换效率（PCE），这是迄今为止报道的基于含DPP聚合物的器件的最高值。更重要的是，V OC我们的PCDPP基础的设备可以高达0.86伏，这是比的高效率太阳能电池的基于其它DPP聚合物，其（<0.7V）高得多达到。这些结果提供了一种有希望的方式来最小化能量损失并实现高V