2,5-二(4-氯苯胺基)-3,6-二氯苯醌 | 6201-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二(4-氯苯胺基)-3,6-二氯苯醌
• 英文名称: 2,5-bis(4'-chloroanilino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis(4-chloroanilino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone；2,5-dichloro-3,6-bis-(4-chloro-anilino)-[1,4]benzoquinone；BCBQ；2,5-Dichlor-3,6-bis-(4-chlor-anilino)-[1,4]benzochinon；2.5-Di(p-chloroanilino)-3.6-dichloro-1.4-benzochinon；2,5-Dichloro-3,6-bis(4-chloroanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 6201-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₄N₂O₂
• 分子量: 428.102
• InChiKey: FLNHWDJABIAAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(4-氯苯胺基)-3,6-二氯苯醌 在 苯甲酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 3,6,10,13-tetrachlorobenzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-b]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  [1,4]苯并恶嗪[2,3- b ]吩嗪和[1,4]苯并噻嗪[2,3- b ]吩噻嗪的合成

  摘要：

  已经合成了许多取代的6,13-​​二卤代三苯并二恶嗪（a）通过将卤代对苯甲醌与芳胺缩合，然后将生成的双芳基氨基苯醌与苯甲酰氯在硝基苯中环化，以及（b）通过将卤代对苯甲醌与苯甲酰氯缩合而合成。在无水乙酸钠存在下，在酒精介质中邻氨基苯酚。已经通过将邻氨基苯硫醇锌锌与卤代对苯醌醌缩合制备了一些三苯并二噻嗪。

  DOI：

  10.1039/j39710001875
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 对氯苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2,5-二(4-氯苯胺基)-3,6-二氯苯醌
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Triphenodithiazines and Triphenodithiazinequinoes

  摘要：

  一种新的 6,13-双（芳基氨基）三吩二噻嗪类化合物是通过将氯苯胺与芳基胺缩合，然后将生成的 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌与 2-氨基苯硫酚锌盐（4）在甲基赛洛溶液中的碱存在下反应合成的。另一方面，2,5-二苯胺基-3,6-二氯-1,4-苯醌（3a）与 4 在 DMF 中的反应出乎意料地进行，通过消除 3a 的苯胺基团，得到 7,14-二氢-6,13-三苯二噻嗪醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1482

文献信息

• Reaction of Amidine Phenylogous with<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alaa A. Hassan、Mohsen A. Gomaa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1966

  日期：1991.6

  N-(4-Dimethylaminobenzylidene)anilines and N1-(4-dimethylaminophenyl)-N1,N2-diphenylformamidine reacted with tetrachloro-, tetrabromo,- and tetrafluoro-p-benzoquinones via charge-transfer complexes formation giving 2-monoarylamino-3,5,6-trihalo-p-benzoquinones and 2,5-bis(arylamino)-3,6-dihalo-p-benzoquinones. The course of the reaction leading to the formation of the products has been interpreted.

  N-(4-二甲氨基亚苄基)苯胺和 N1-(4-二甲氨基苯基)-N1,N2-二苯基甲脒与四氯、四溴和四氟对苯醌通过电荷转移络合物的形成发生反应，生成 2-单芳基氨基-3,5,6-三卤对苯醌和 2,5-双(芳基氨基)-3,6-二卤对苯醌。对生成产物的反应过程进行了解释。
• Improved Preparation of 6,13-Dichlorotriaryldioxazines using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Min Xia、Chunfang Ye

  DOI：10.1039/a903221e

  日期：——

  6,13-Dichlorotriaryldioxazines (DClTADO) 1 have been synthesized from 2,5-bis(arylamino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinones (BADClBQ) 2 by oxidation with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) under mild conditions in good yields.

  6,13-​​二氯三芳基二恶嗪 (DClTADO) 1 已由 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌 (BADClBQ) 2 在温和条件下用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 氧化合成收益良好。
• Aly; Hassan; Mohamed, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 4, p. 282 - 287
  作者：Aly、Hassan、Mohamed、Mourad

  DOI：——

  日期：——
• Batra, Manoj Kumar; Batra, Chhavi; Ojha, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1205 - 1210
  作者：Batra, Manoj Kumar、Batra, Chhavi、Ojha

  DOI：——

  日期：——
• DE282503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——