2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2,5-二甲基呋喃 | 18091-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2,5-二甲基呋喃
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-2,5-dimethoxy-dihydrofuran
• 英文别名: 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxy-2,5-dimethylfuran；2,5-dimethoxy-2,5-dimethylfuran
• CAS: 18091-25-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MYPFDGJQUXKSFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2,5-二甲基呋喃 在 四氧化锇 potassium chlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-diketo-3,4-dihydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one (furaneol), a flavor principle of pineapple and strawberry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00941a025
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 生成 2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  BASSIGNANI L.; BRANDT A.; CACIAGLI V.; RE L., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21 4245-4247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A FACILE AND GENERAL SYNTHESIS OF 4-HYDROXYCYCLOPENTENONES
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Hiroshi Hamaguchi、Koichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1976.1249

  日期：1976.11.5

  5-disubstituted dihydrofurans. Hydrolysis of electrooxidation products with ion enchange-resin, followed by the treatment with base gave rethrolones. Furthermore, this method was applicable for the synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclopentenone.

  仅从 2,5-二取代呋喃中就可以以良好的收率制备各种 Rethrolone。2,5-二取代二氢呋喃的电氧化得到2,5-二甲氧基-2,5-二取代二氢呋喃。用离子交换树脂水解电氧化产物，然后用碱处理得到rethrolone。此外，该方法适用于2-烷基-4-羟基环戊烯酮的合成。
• The binary reagent PhI(OAc)2-Mg(CIO4)2:a SET induced ring enlargement of furan derivatives into pyranones
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)91393-k

  日期：1995.5

  The binary reagent PhI(OAc)2-Mg(CIO4)2 is very efficient for a high conversion of (2-furyl)-1-alcohols into pyranones. The reaction mechanism can be explained in terms of a SET process, with the generation of a cation radical as key intermediate.

  二元试剂PhI（OAc）2 -Mg（CIO 4）2对于将（2-呋喃基）-1-醇高度转化为吡喃酮非常有效。反应机理可以用SET过程来解释，其中阳离子自由基的产生是关键的中间体。
• Reaction of dialkylfurans with magnesium monoperoxyphthalate in MeOH: a new convenient approach to 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans
  作者：Andrea D'Annibale、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00828-z

  日期：1995.6

  Dialkylfurans were reacted with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) in methanol to give 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans in high yields under mild reaction conditions.

  使二烷基呋喃与单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）在甲醇中反应，在温和的反应条件下以高收率得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃。
• A photo-oxidative analogue of the clauson-kaas reaction
  作者：Ben.L. Feringa、Robert J. Butselaar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87227-5

  日期：1982.1

  2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofurans and spiroketals are obtained upon V2O5-catalysed degradation of hydroperoxides formed in furan photo-oxidations.

  通过V 2 O 5催化的呋喃光氧化反应中形成的氢过氧化物的降解，可得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃和螺环酮。
• Synthesis of ?-formyl-2,5-dialkoxytetrahydrofurans and their reaction with 3-amino-1,2,4-triazole
  作者：M. M. Vartanyan、O. L. Eliseev、T. Yu. Solov'eva、B. I. Ugrak、H. R. Skov

  DOI：10.1007/bf00696322

  日期：1994.11

  New β-formyl-2,5-dialkoxytetrahydrofurans were synthesized by hydroformylation of the corresponding 2,5-dihydrofurans. The aldehydes obtained react with 3-amino-1,2,4-triazole to give 6-(2-oxopropyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines.

  通过相应的 2,5-二氢呋喃的加氢甲酰化合成了新的 β-甲酰基-2,5-二烷氧基四氢呋喃。得到的醛与 3-氨基-1,2,4-三唑反应得到 6-(2-氧代丙基)-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。