2,5-二氯-3,6-二(苯基氨基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 5030-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二氯-3,6-二(苯基氨基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-dianilino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dianilino-3,6-dichloro-p-benzoquinone；2,5-dianilino-3,6-dichloro-[1,4]benzoquinone；2,5-Dianilino-3,6-dichlor-[1,4]benzochinon；3.6-Dichlor-2.5-dianilino-p-chinon；2,5-dichloro-3,6-bis(phenylamino)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；3.6-Dichlor-2.5-dianilino-chinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,5-dichloro-3,6-bis(phenylamino)-；2,5-dianilino-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 5030-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 359.211
• InChiKey: GLYBJBRBLQVBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-286 °C
• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-3,6-二(苯基氨基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 sodium sulfide 作用下， 生成 2,5-dianilino-3,6-dimercapto-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fries; Pense; Peeters, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dianilino-3,6-dichloro-hydroquinone 生成 2,5-二氯-3,6-二(苯基氨基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Knapp; Schultz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indolocarbazole quinones; potent aryl hydrocarbon receptor ligands
  作者：Jan Bergman、Niklas Wahlström、Larissa N Yudina、Joakim Tholander、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00006-6

  日期：2002.2

  Syntheses of indolo[2,3-b]carbazole-6,12-dione and the isomeric indolo[3,2-b]carbazole-6,12-dione, an extremely efficient inducer of the aryl hydrocarbon (Ah) receptor are described. Initial oxidation of the parent indolo[3,2-b]carbazole followed by several different ring-closing strategies produced the latter compound. Entries into syntheses of unsymmetrical 6,12-disubstituted indolo[2,3-b]carbazoles

  描述了吲哚[2,3 - b ]咔唑-6,12-二酮和异构吲哚[3,2 - b ]咔唑-6,12-二酮的合成，这是芳烃（Ah）受体的极有效诱导剂。母体吲哚[3，2- b ]咔唑的初始氧化，然后采用几种不同的闭环策略产生了后者。还描述了不对称的6，12-二取代的吲哚[2，3- b ]咔唑的合成条目。
• Reaction of Amidine Phenylogous with<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alaa A. Hassan、Mohsen A. Gomaa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1966

  日期：1991.6

  N-(4-Dimethylaminobenzylidene)anilines and N1-(4-dimethylaminophenyl)-N1,N2-diphenylformamidine reacted with tetrachloro-, tetrabromo,- and tetrafluoro-p-benzoquinones via charge-transfer complexes formation giving 2-monoarylamino-3,5,6-trihalo-p-benzoquinones and 2,5-bis(arylamino)-3,6-dihalo-p-benzoquinones. The course of the reaction leading to the formation of the products has been interpreted.

  N-(4-二甲氨基亚苄基)苯胺和 N1-(4-二甲氨基苯基)-N1,N2-二苯基甲脒与四氯、四溴和四氟对苯醌通过电荷转移络合物的形成发生反应，生成 2-单芳基氨基-3,5,6-三卤对苯醌和 2,5-双(芳基氨基)-3,6-二卤对苯醌。对生成产物的反应过程进行了解释。
• Synthesis of [1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazines and [1,4]benzothiazino[2,3-b]phenothiazines
  作者：R. L. Mital、S. K. Jain

  DOI：10.1039/j39710001875

  日期：——

  A number of substituted 6,13-dihalogenotriphenodioxazines have been synthesised (a) by condensing halogeno-p-benzoquinones with arylamines followed by cyclisation of the resulting bisarylamino-quinones with benzoyl chloride in nitrobenzene and (b) by condensing halogeno-p-benzoquinones with o-aminophenols in the presence of anhydrous sodium acetate in an alcoholic medium. A few triphenodithiazines

  已经合成了许多取代的6,13-​​二卤代三苯并二恶嗪（a）通过将卤代对苯甲醌与芳胺缩合，然后将生成的双芳基氨基苯醌与苯甲酰氯在硝基苯中环化，以及（b）通过将卤代对苯甲醌与苯甲酰氯缩合而合成。在无水乙酸钠存在下，在酒精介质中邻氨基苯酚。已经通过将邻氨基苯硫醇锌锌与卤代对苯醌醌缩合制备了一些三苯并二噻嗪。
• A New Synthesis of Triphenodithiazines and Triphenodithiazinequinoes
  作者：Hisao Nishi、Yuichi Hatada、Kiyoshi Kitahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.1482

  日期：1983.5

  A new class of 6,13-bis(arylamino)triphenodithiazines has been synthesized by condensing chloranil with arylamines followed by the reaction of the resulting 2,5-bis(arylamino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinones with zinc 2-aminobenzenthiolates (4) in the presence of a base in Methyl Cellosolve. On the other hand, the reaction of 2,5-dianilino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3a) with 4 in DMF proceeded unexpectedly to give 7,14-dihydro-6,13-triphenodithiazinequinones by eliminating the anilino groups of 3a.

  一种新的 6,13-双（芳基氨基）三吩二噻嗪类化合物是通过将氯苯胺与芳基胺缩合，然后将生成的 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌与 2-氨基苯硫酚锌盐（4）在甲基赛洛溶液中的碱存在下反应合成的。另一方面，2,5-二苯胺基-3,6-二氯-1,4-苯醌（3a）与 4 在 DMF 中的反应出乎意料地进行，通过消除 3a 的苯胺基团，得到 7,14-二氢-6,13-三苯二噻嗪醌。
• Improved Preparation of 6,13-Dichlorotriaryldioxazines using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Min Xia、Chunfang Ye

  DOI：10.1039/a903221e

  日期：——

  6,13-Dichlorotriaryldioxazines (DClTADO) 1 have been synthesized from 2,5-bis(arylamino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinones (BADClBQ) 2 by oxidation with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) under mild conditions in good yields.

  6,13-​​二氯三芳基二恶嗪 (DClTADO) 1 已由 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌 (BADClBQ) 2 在温和条件下用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 氧化合成收益良好。