2,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 | 61621-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione；2,5-Dimethyl-cyclohexan-1,3-dion；2,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion
• CAS: 61621-47-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00728653
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NUHBWVJGEGULBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 3-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Meisel, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2928,2930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 、 水 、 氢气 作用下， 生成 2,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1847,2848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• A Complementary Process to Pauson–Khand-Type Annulation Reactions for the Construction of Fully Substituted Cyclopentenones
  作者：Adam B. Millham、Matthew J. Kier、Robert M. Leon、Rajdip Karmakar、Zachary D. Stempel、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03922

  日期：2019.1.18

  Pauson-Khand annulation is described that is well suited to forging densely substituted/oxygenated cyclopentenone products (including fully substituted variants). The reaction is thought to proceed through a sequence of metallacycle-mediated bond-forming events that engages an internal alkyne and a β-keto ester in an annulation process that forges two C-C bonds. A variant of this annulation process has

  描述了 Pauson-Khand 环化的补充工艺，该工艺非常适合锻造密集取代/氧化的环戊烯酮产品（包括完全取代的变体）。该反应被认为是通过一系列金属环介导的成键事件进行的，该事件使内部炔烃和β-酮酯参与形成两个CC键的环化过程。还建立了这种成环过程的变体，其提供缺乏烯丙基叔醇的脱氧环戊烯酮。
• Aluminum Chloride-Mediated Dieckmann Cyclization for the Synthesis of Cyclic 2-Alkyl-1,3-alkanediones: One-Step Synthesis of the Chiloglottones
  作者：Ahlam M. Armaly、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01622

  日期：2017.8.4

  Cyclic 2-alkyl-1,3-alkanediones are ubiquitous structural motifs in many natural products of biological importance. Reported herein is an AlCl3·MeNO2-mediated Dieckmann cyclization reaction of general synthetic utility that enables direct access to complex 2-alkyl-1,3-dione building blocks from readily available dicarboxylic acid and acid chloride substrates. This new strategy enables direct synthetic

  在许多具有生物学重要性的天然产物中，环状2-烷基-1,3-烷二酮是普遍存在的结构基序。本文报道了一般合成用途的AlCl 3 ·MeNO 2介导的Dieckmann环化反应，其能够从容易获得的二羧酸和酰氯底物直接进入复杂的2-烷基-1,3-二酮结构单元。这项新策略可以通过一次合成转化，从商业材料直接合成获得香蒲酮植物信息素。
• Synthesis of chiloglottones – semiochemicals from sexually deceptive orchids and their pollinators
  作者：Jacqueline Poldy、Rod Peakall、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/b912233h

  日期：——

  a 3-alkyl resorcinol derivative (3) precedes alkylation was applied in the synthesis of chiloglottone 1 (1dc), in 58% overall yield. Chiloglottone 1 is a member of a new class of natural products, representing a known sex pheromone of the thynnine wasp Neozeleboria cryptoides and pollinator attractant in the Australian sexually deceptive orchid genus Chiloglottis. The synthetic homologues were assessed

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。
• Method for producing 1,3-cyclohexanediol compound
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20030149293A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method for producing 1,3-cyclohexanediol compounds, particularly a 1,3-cyclohexanediol compound rich in cis-form. A 1,3-cyclohexanediol compound is reduced with a boron hydride compound such as sodium borohydride. Selectivity of cis-form is improved when an alkali metal compound and/or an alkaline earth metal compound, particularly a halide, is allowed to exist in the reaction system.

  一种生产1,3-环己二醇化合物的方法，特别是富含顺式形式的1,3-环己二醇化合物。将1,3-环己二醇化合物与硼氢化合物（如硼氢化钠）还原。当允许碱金属化合物和/或碱土金属化合物，特别是卤化物存在于反应体系中时，顺式形式的选择性得到改善。