2,5-二甲基苯乙酸 | 13612-34-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基苯乙酸
• 中文别名: 2,5-二甲基苯基乙酸
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)acetic acid
• 英文别名: (2,5-dimethylphenyl)acetic acid；(2,5-Dimethyl-phenyl)-essigsaeure；2,5-Dimethylphenylacetic acid
• CAS: 13612-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00014369
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RUSCTNYOPQOXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  293.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

SDS

2,5-二甲基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dimethylphenylacetic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二甲基苯乙酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 13612-34-5
分子式： C10H12O2
2,5-二甲基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2,5-二甲基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
熔点：
130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,5-二甲基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2,5-二甲基苯乙酸是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药和农药领域。特别是在新型杀虫剂螺虫乙酯的生产中，它是关键的合成中间体。这种杀虫剂是目前唯一具有双向内吸传导性能的杀虫剂。

制备方法

在250mL干燥的四口瓶中，先进行抽真空并用氮气置换三次以确保体系纯净，然后在氮气保护下依次加入60mL无水四氢呋喃、3.46g（分子量24.3，142.27mmol，1.1eq）的镁屑和一小粒碘（15mg）。升温至60℃后，缓慢滴加约十分之一体积的2,5-二甲基氯苄四氢呋喃溶液（20g 2,5-二甲基氯苄，分子量154.64，129.33mmol，1eq溶于30mL四氢呋喃中）。在滴加过程中，温度未有明显变化。维持此温下搅拌约20分钟后观察到溶液中的黄色逐渐褪去，变为灰白色，并且温度上升至回流状态。随后缓慢滴加剩余的2,5-二甲基氯苄四氢呋喃溶液（约40分钟滴完），滴完后保温1小时，直至反应液中的镁屑基本消失不见。将反应液温度降至20℃，通入干燥的56.91g二氧化碳气体（分子量44，1.29mol，10eq）。通气完成后在约20℃左右继续搅拌1小时。

加入50mL饱和氯化铵溶液进行萃取，并减压蒸馏除去四氢呋喃后，水相用40mL二氯甲烷萃取三次。合并后的二氯甲烷相通过负压蒸干处理，最终得到白色固体19.7g（理论值为21.24g），纯度达99.3%，即为2,5-二甲基苯乙酸，质量收率为92.10%。

(1H-NMR(CDCl3)δ: 2.28(s,3H), 2.31(s,3H), 3.63(s,2H), 7.01(m,2H), 7.08(d,1H))。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(2,5-dimethyl-phenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-methoxymethoxy-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 8 -DIAZASPIRO [4.5] DECANE- 2, 4 -DIONE DERIVATIVES USEFUL AS PESTICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,8-DIAZASPIRO[4.5]DÉCANE-2,4-DIONE, UTILES EN TANT QUE PESTICIDES

  摘要：

  化合物的新颖结构如下（I）式，其中取代基如权利要求书中所定义的那样，可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2011151197A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙酮 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-二甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素通过抑制AGEs的产生和抗氧化应激来抑制血管钙化

  摘要：

  摘要 客观的 本工作旨在筛选预防和治疗血管钙化的药物。方法：我们使用人主动脉血管平滑肌细胞筛选了一系列用于检测血管钙化相关因子的 3-芳基香豆素。 结果 我们发现化合物14和32在 AGEs 诱导的钙化细胞模型中显着抑制碱性磷酸酶 (ALP) 活性，类似于氨基胍盐酸盐 (AGH)。我们还发现化合物14和32可以显着降低钙化细胞模型中 AGEs、细胞内钙离子和总 ROS 等因子的水平。进一步研究表明，化合物14可显着抑制钙化细胞中 P-ERK1/2、PKC、NF-κB、RAGE 和 OPN 蛋白的表达，并增加 SM22-α 和 PPAR-γ 蛋白的表达。 结论 我们推测化合物14通过抑制氧化应激和抑制 AGEs 产生来抑制血管钙化，这表明 3-芳基香豆素衍生物是治疗血管钙化的潜在候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2109024

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• Synthesis of 2-Arylbenzothiazol-5-amines from N,N-Dialkyl-3-nitroanilines
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Hang T. Pham、Tuan H. Ho、Duy Q. Do、Kim L. H. Nguyen

  DOI：10.1055/s-0040-1706470

  日期：2020.11

  We report a simple method for coupling of N,N-dialkyl-3-nitroarenes, elemental sulfur, and activated sp3 C–H bonds in 2-methylazaarenes or arylacetic acids to afford derivatives of 2-arylbenzothiazol-5-amines. Only DABCO base was required, and many heterocycles such as imidazoles, oxazoles, quinolines, and thiophenes were compatible with the reaction conditions. Our approach offers a simple route to useful substituted thiazol-5-amines from commercially available nitroarenes.

  我们报道了一种简单的方法，用于耦合N，N-二烷基-3-硝基芳烃，元素硫和2-甲基氮杂芳烃或芳乙酸中的活化sp3 C-H键，以提供2-芳基苯并噻唑-5-胺衍生物。仅需要DABCO碱，并且许多杂环如咪唑，噁唑，喹啉和噻吩都与反应条件兼容。我们的方法提供了一种从商业上可用的硝基芳烃合成有用的取代噻唑-5-胺的简单途径。

• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180186743A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SPIROHETEROCYCLIC PYRROLIDINE DIONES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRROLIDINE DIONES SPIROHÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015007640A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  A process for making certain spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives.

  制备某些螺环杂环吡咯烷二酮衍生物的方法。

表征谱图