6-methylisochroman-3-one | 1612215-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methylisochroman-3-one
• 英文别名: 6-Methyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 1612215-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GENWTPCSIHQFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylisochroman-3-one 在 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ethyl 2-(2-(azidomethyl)-5-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与α-芳基重氮化合物的分子内缩合反应合成异吲哚

  摘要：

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03180
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium ethanolate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-methylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Desymmetrizing Cyclization of 1,6-Dienes to Construct Quaternary Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00796

文献信息

• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• Hypervalent Iodine Catalyzed Cyclization of Aryl-Substituted Alkanoic Acids
  作者：Tingting Li、Changbin Xiang、Bijun Zhang、Jie Yan

  DOI：10.1002/hlca.201300311

  日期：2014.6

  novel and efficient procedure was developed for direct preparation of aryl‐substituted lactones from corresponding aryl‐substituted alkanoic acids, catalyzed by the in situ generated hypervalent iodine intermediate from iodobenzene (PhI). In this protocol, aryl‐substituted alkanoic acids were treated with m‐chloroperbenzoic acid (mCPBA) and KBr in the presence of a catalytic amount of PhI in 2,2,2‐trifluoroethanol

  开发了一种新颖有效的方法，该方法可通过相应的芳基取代的链烷酸直接制备芳基取代的内酯，该催化作用是由碘代苯（PhI）原位生成的高价碘中间体催化的。在该方案中，在催化量的PhI在2,2,2-三氟乙醇中于室温下用间氯过苯甲酸（m CPBA）和KBr处理芳基取代的链烷酸24小时，得到相应的芳基内酯产量中等至良好。
• Ammonium Iodide–Promoted Cyclization of Aryl-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Bijun Zhang、Liuquan Han、Tingting Li、Jie Yan、Zhenping Yang

  DOI：10.1080/00397911.2013.864773

  日期：2014.6.3

  Abstract An efficient procedure was developed for direct preparation of aryl-substituted lactones from corresponding aryl carboxylic acids, which was promoted by ammonium iodide. In this protocol, aryl carboxylic acids were treated with ammonium iodide, potassium bromide, and oxidant Oxone in a mixture of acetonitrile and 2,2,2-trifluoroethanol (6:4) at room temperature for 12 h, resulting in corresponding

  摘要 开发了一种在碘化铵促进下由相应的芳基羧酸直接制备芳基取代内酯的有效方法。在该协议中，芳基羧酸在乙腈和 2,2,2-三氟乙醇 (6:4) 的混合物中在室温下用碘化铵、溴化钾和氧化剂 Oxone 处理 12 小时，得到相应的芳基内酯。中等至良好的产量。图形概要
• LXR agonists and uses thereof
  申请人：Rgenix, Inc.

  公开号：US10669296B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  本发明具有调节肝 X 受体活性的化合物、包括本发明化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝 X 受体活性治疗癌症的方法。
• Trivalent Phosphine-Catalyzed [4+1] Spiro-annulation Reaction Using Allenyl Imide and Methylene Cyclocompounds
  作者：Zi-Qiu Zhang、Zhen-Kai Zhang、Yu-Hao Wang、Bo-Ting Chen、Feng-Kai He、Yi-Long Wang、Tao Shu、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00388

  日期：2024.5.3

  The trivalent phosphine-catalyzed [4+1] spiro-annulation reaction of allenyl imide and activated methylene cyclocompounds has been developed for the construction of various spiro-2-cyclopenten-1-ones. Oxindoles, 3-isochromanones, and 2-indanones are selected as 1C synthons to capture the in situ-generated bis-electrophilic α,β-unsaturated ketenyl phosphonium intermediate, affording the corresponding

  联烯基酰亚胺和活化的亚甲基环化合物的三价膦催化的[4+1]螺环化反应已被开发用于构建各种螺-2-环戊烯-1-酮。选择羟吲哚、3-异色满酮和 2-茚满酮作为 1C 合成子，捕获原位生成的双亲电子 α,β-不饱和烯基鏻中间体，以良好至优异的产率提供相应的单螺环和双螺环戊烯酮（≤ 91%）在温和条件下。使用单膦 ( R )-SITCP 进行不对称催化的初步尝试提供了有希望的对映选择性 (45% ee)。还提出了一种合理的反应机制。