2,5-二羟基-3-十三基-[1,4]苯醌 | 573-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-3-十三基-[1,4]苯醌
• 中文别名: 酸藤子醌
• 英文名称: rapanone
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-3-tridecyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2,5-dihydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone；3-tridecyl-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone；2,5-dihydroxy-3-tridecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-dihydroxy-3-tridecyl-[1,4]benzoquinone；2,5-Dihydroxy-3-tridecyl-[1,4]benzochinon
• CAS: 573-40-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: AMKNOBHCKRZHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145°C
• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

雷帕酮是一种天然苯醌，具有广泛的生物学作用，包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗菌和抗寄生虫。此外，雷帕酮也是一种有效且选择性的人类滑膜PLA2抑制剂，其IC50值为2.6μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-3-十三基-[1,4]苯醌 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-O-Acetyl-rapanon-5-methylether
  参考文献：
  名称：

  Ogawa,H.; Natori,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 1709 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-环己二烯-1,4-二酮,2,5-二(乙酰氧基)- 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-二羟基-3-十三基-[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organoboranes with 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone and related compounds, and its application to the synthesis of rapanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00419a047

文献信息

• Chemical examination of embelia ribes—VIII
  作者：V.K. Murty、T.V.P. Rao、V. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85029-4

  日期：1967.1

  The condensation of rapanone1 (I) with various aldehydes and nitroso compounds yields the corresponding methylene-bis(2.5-dihydroxy-4-tridecyl-3,6-benzoquinones) (II) or their anhydro derivatives (III). The N-bis(anhydro-5-hydroxy-4-tridecyl-3,6-benzoquinones) (IV) have been synthesized and their properties recorded.

  雷帕酮1（I）与各种醛和亚硝基化合物的缩合反应生成相应的亚甲基-双（2.5-二羟基-4-十三烷基-3,6-苯醌）（II）或它们的脱水衍生物（III）。已经合成了N-双（脱水-5-羟基-4-羟基癸基-3,6-苯醌）（IV），并记录了它们的性质。
• Novel series of benzoquinones with high potency against 5-lipoxygenase in human polymorphonuclear leukocytes
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Anja M. Schaible、Verena Krauth、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Carmen Petronzi、Ferdinando Bruno、Fiorentina Roviezzo、Giuseppe Spaziano、Bruno D'Agostino、Mario De Rosa、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.042

  日期：2015.4

  intervention with various inflammatory and allergic diseases. Starting from the natural dual 5-LO/microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 inhibitor embelin (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone, 2) that suppresses 5-LO activity in human primary leukocytes with IC50 = 0.8–2 μM, we synthesized 48 systematically modified derivatives of 2. We modified the 1,4-quinone to 1,2-quinone, mono- or bimethylated

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC
• Biochemical Studies on Benzoquinone Derivatives. V. Structure-Activity Relationship between Benzoquinone Derivatives and Inhibition of Respiration of Rat Liver Intact Mitochondria
  作者：HIKARU OZAWA、KAZUTAKA MOMOSE、MOTOKO MACHIDA、SHINSAKU NATORI、KUNITOSHI YOSHIHIRA

  DOI：10.1248/cpb.16.853

  日期：——

  Alkyldihydroxy-p-benzoquinone and related compounds were newly prepared and effects of these compounds on a respiration of rat liver intact mitochondria were examined. Structure activity relationship between the benzoquinone derivatives and effects on the mitochondrial respiration was discussed. 1. 2-Methyl-5-octyl-3, 6-dihydroxy-1, 4-benzoquinone and ardisiaquinone B showed specific inhibition of State-3 respiration. But in high concentration they inhibited both State-3 and State-4 respiration. 2. 2-Octyl-3, 5-diydroxy-1, 4-benzoquinone and ardisiaquinone A inhibited both State-3 and State-4 respiration. 3. Rapanone, maesaquinone, polygonaquinone and related compounds having longer alkyl chains did not show any effect. As the result carbon numbers of the side chain have been found to be an important factor to exhibit the activity.

  新制备了烷基二羟基-p-姜黄酮及相关化合物，并研究了这些化合物对大鼠肝脏完整线粒体呼吸的影响。讨论了苯醌衍生物与线粒体呼吸影响之间的结构-活性关系。1. 2-甲基-5-辛基-3, 6-二羟基-1, 4-苯醌和阿尔迪西亚醌B对状态3呼吸表现出特异性抑制，但在高浓度下会抑制状态3和状态4呼吸。2. 2-辛基-3, 5-二羟基-1, 4-苯醌和阿尔迪西亚醌A同时抑制状态3和状态4呼吸。3. 拉帕酮、梅萨醌、Polygonum醌及相关的长烷基链化合物没有表现出任何效果。结果表明，侧链的碳数是表现活性的一个重要因素。
• First Synthesis of <i>N</i>-(3-Carboxylpropyl)-5-amino-2-hydroxy-3- tridecyl-1,4-benzoquinone, an Unusual Quinone Isolated from <i>Embelia </i><i>ribes</i>
  作者：Christopher S. P. McErlean、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo702101w

  日期：2007.12.1

  The first synthesis of the unusual nitrogen-containing 3-alkyl-1,4-benzoquinone, N-(3-carboxylpropyl)-5-amino-2-hydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone, isolated from Embelia ribes, is reported. The key steps are a microwave-assisted combined Mitsunobu reaction−Claisen rearrangement to introduce the alkyl side chain into 2,5-dimethoxyphenol, followed by alkene reduction, oxidation to the quinone, and sequential

  从Embelia ribes分离的不寻常的含氮3-烷基-1,4-苯醌，N-（3-羧丙基）-5-氨基-2-羟基-3-十三烷基-1,4-苯醌的首次合成，被报道。的关键步骤是微波辅助组合Mitsunobu反应-Claisen重排，以引入烷基侧链为2,5-二甲氧基苯酚，然后烯烃还原，氧化成醌，以及顺序置换的甲氧基的用氢氧化和GABA叔-丁酯。途中还制备了另外两种天然存在的苯醌，O-甲基雷帕酮和雷帕酮。
• Fieser; Chamberlin, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 74
  作者：Fieser、Chamberlin

  DOI：——

  日期：——