2,5-双(4-甲基苯基)四唑 | 59635-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-双(4-甲基苯基)四唑
• 英文名称: 2,5-di-(p-tolyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2,5-Di(p-tolyl)tetrazol；2H-Tetrazole, 2,5-bis(4-methylphenyl)-；2,5-bis(4-methylphenyl)tetrazole
• CAS: 59635-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: RBNUWSFGUVVFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-甲基苯基)四唑 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-(4R,4aR,5R,6R,7S,8S,8aS,9S)-5,6,7,8,11,11-hexachloro-1,3-di-p-tolyl-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-4,9:5,8-dimethanobenzo[f]indazole
  参考文献：
  名称：

  脂环和杂环桥环系统中的分子内2H基团转移（各向异性重排）1

  摘要：

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87804-2
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,5-双(4-甲基苯基)四唑
  参考文献：
  名称：

  1H-四唑与二芳基碘盐的无金属区域选择性 N2-芳基化

  摘要：

  我们描述了一种简单的、无金属的区域选择性 N 2 -芳基化策略，用于 5-取代-1 H-四唑与二芳基碘鎓盐来获得 2-芳基-5-取代四唑。具有广泛的富电子和先前挑战的缺电子芳基的二芳基碘鎓盐适用于该方法。不同官能化的四唑也是可以接受的。我们设计了一种直接从腈类合成 2,5-二芳基-四唑的一锅法系统。该方法的合成效用进一步扩展到两种生物活性分子的后期芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00848

文献信息

• Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Matvey S. Gorovoy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01325-4

  日期：2002.8

  Palladium(0)-catalyzed arylation of 5-aryltetrazoles in t-BuOH at 80°C with diaryliodonium salts proceeds in the presence of copper(II) phenylcyclopropyl carboxylate regioselectively at the N2 position.

  钯（0）在80°C下于t - BuOH中与二芳基碘鎓盐进行钯（0）催化的芳基化反应在N2位区域选择性地存在铜（II）苯基环丙基羧酸铜（II）。
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 3, 762-766
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.

  DOI：——

  日期：——
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A.; KONDO K., BULL. CHEM. SOC, JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 7, 1920-1923
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.、 KONDO K.

  DOI：——

  日期：——
• MACKENZIE, K.;PROCTOR, G.;WOODNUTT, D. J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5981-5993
  作者：MACKENZIE, K.、PROCTOR, G.、WOODNUTT, D. J.

  DOI：——

  日期：——