2,5-双(苄氧基)苯甲醛 | 6109-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,5-双(苄氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dibenzyloxybenzaldehyde；2,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 6109-54-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: MPNYEOHUDBSABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(苄氧基)苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (5-(苄氧基)苯并呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclic Phenoxy Compounds and Improved Treatments for Cardiac and Cardiovascular Disease

  摘要：

  化学式I的化合物，及其在自由形式或盐形式中的药用可接受盐或盐和生理可水解衍生物： 其中 Q 1 ，CR 6a 和可选的R 6b 共同形成一个环状基团，其中： Q 1 选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基，OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代； R 6a 是一个单键，R 6b 是H；或 R 6a 和R 6b 共同形成一个双键；和 Q 2 和Q 3 分别选自H，R 1 和R 2 ； 或Q 2 和Q 3 共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q 2 和Q 3 中的一个是选自OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代或一个R 5 基团的环状基团，如下所定义的R 2 ，而另一个是选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基和OC 1 烷基，可选择地被氧代取代； R 6a 和R 6b 分别为H或如上定义的环状基团；和 Q 1 选自H，R 1 和R 2 以及如上定义的环状基团； 和R 1-4 为H或取代基； Z选自线性C 2-3 烷基； X 3 为NH； R 7-9 为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组合物及其在预防或治疗心脏和心血管疾病中的使用以及治疗方法。

  公开号：

  US20150051270A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到2,5-双(苄氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 1,2-benzoxathiine-2,2-dioxides are isoform-selective inhibitors of human carbonic anhydrases IX, XII and VA

  摘要：

  一系列6-取代的2-苯并硫杂喙-2,2-二氧化物从2,5-二羟基苯甲醛合成，并在体外对其抑制五种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶的性能进行筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob02155j
• 作为试剂：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛 、 甲基磺酰氯 在 2,5-双(苄氧基)苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 methanesulfonic acid 4-benzyloxy-2-formyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素生物等排体的简便合成—1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物

  摘要：

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.080

文献信息

• Synthesis, Anticancer Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization by Conformationally Restricted Analogues of Lavendustin A
  作者：Fanrong Mu、Ernest Hamel、Debbie J. Lee、Donald E. Pryor、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm020292+

  日期：2003.4.1

  polymerization and usually decreased cytotoxicity in cancer cell cultures as well, indicating the importance of at least one of the phenolic hydroxyl groups. Further investigation suggested that the phenolic hydroxyl group in the salicylamide ring was required for activity, while the two phenol moieties in the hydroquinone ring could be methylated with retention of activity. Two of the lavendustin A derivatives

  lavendustin A系列中的化合物已显示出抑制蛋白酪氨酸激酶（PTK）和微管蛋白聚合的作用。由于某些lavendustin A衍生物可能以类似于PTK抑制剂piceatannol的反式-二苯乙烯结构和微管蛋白阻聚剂combretastatin A-4的顺-二苯乙烯结构的形式存在，因此存在两种活性之比的可能性。薰衣草素的合成可能受构象受限类似物合成的影响。因此，一系列具有药理活性的lavendustin A片段的苄基苯胺结构被其顺式或反式-二苯乙烯取代物取代，并监测了对癌细胞培养中微管蛋白聚合和细胞毒性的抑制作用。二氢sti和1 还制备了2-二苯基炔烃同源物，并进行了生物学评估。令人惊讶的是，在薰衣草素的两个芳香环之间的桥的构象限制对生物学活性没有显着影响。另一方面，lavendustin A衍生物的三个酚羟基向其相应的甲基醚的转化始终取消了它们抑制微管蛋白聚合的能力，并且通常还降低了
• [EN] NOVEL CYCLIC PHENOXY COMPOUNDS AND IMPROVED TREATMENTS FOR CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNOXY CYCLIQUES ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR UNE MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2013121209A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A compound of formula I, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: (Formula (I)) wherein either Q1, CR6a and optionally R6b together form a cyclic moiety wherein: Q1 is selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene, OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo; R6a is a single bond and R6b is H; or R6a and R6b together form a double bond; and Q2 and Q3 are independently selected from H, R1 and R2; or Q2 and Q3 together form a cyclic moiety in which one of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo or a group R5 as hereinbelow defined for R2 and the other of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene and OC1 alkylene optionally substituted by oxo; R6a and R6b are each H or a cyclic moiety as defined above; and Q1 is selected from H, R1 and R2 and a cyclic moiety as defined above; and R1-4 are H or substituents; Z is selected from linear C2-3 alkylene; X3 is NH; R7-9 are H or substituents; their preparation and novel intermediates, compositions thereof and their use in the prevention or treatment of cardiac and cardiovascular disease and methods for the treatment thereof.

  化学式I的化合物，及其在游离形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：（化学式（I））其中Q1，CR6a和可选的R6b共同形成一个环状基团，其中：Q1选自C1-2烷基，C1-2烯基，OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代；R6a是一个单键，R6b是H；或者R6a和R6b共同形成一个双键；Q2和Q3分别选自H，R1和R2；或者Q2和Q3共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q2和Q3中的一个是选自OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代或由下文定义为R2的基团R5的环状基团，而另一个是选自C1-2烷基，C1-2烯基和OC1烷基，可选择地被氧代取代；R6a和R6b分别为H或如上定义的环状基团；Q1选自H，R1和R2以及如上定义的环状基团；R1-4为H或取代基；Z选自线性C2-3烷基；X3为NH；R7-9为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组成物及其在心脏和心血管疾病的预防或治疗中的用途以及治疗方法。
• POLYMERIZABLE COMPOUND, AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE SAME
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20210214299A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present invention provides a compound represented by formula (i), a liquid crystal composition using the compound, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition. The compound represented by formula (i) has a partial structure K i1 represented by any of general formulas (K-1) to (K-17) and further has ring B having at least two P-Sp- groups. Therefore, when used for a liquid crystal composition, the compound adsorbs to substrates sandwiching the liquid crystal composition (liquid crystal layer) and allows liquid crystal molecules to be held such that they are aligned in a vertical direction without a PI layer, and improved alignment stability and low-temperature storage stability can be achieved.

  本发明提供了一种由式（i）表示的化合物，使用该化合物的液晶组合物，以及使用该液晶组合物的液晶显示装置。式（i）表示的化合物具有由一般式（K-1）至（K-17）中的任何一个表示的部分结构Ki1，并且进一步具有至少两个P-Sp-基团的环B。因此，当用于液晶组合物时，该化合物吸附到夹持液晶组合物（液晶层）的基板上，并允许液晶分子被保持，使它们在垂直方向上对齐而无需PI层，并且可以实现改善的对齐稳定性和低温储存稳定性。
• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2015134998A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。
• A Flexible Approach to 6,5-Benzannulated Spiroketals
  作者：Zoe E. Wilson、Jonathan G. Hubert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201100345

  日期：2011.7

  A novel route to simple 6,5-benzannulated spiroketal analogues has been developed. A convergent Horner–Wadsworth–Emmons olefination enabled ready assembly of the spiroketal precursors. Use of a benzyl protecting group strategy enabled an efficient one-pot hydrogenation/deprotection/spiroketalisation process to be employed providing a robust method to access a range of substituted aromatic monobenzannulated

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。