2,5-双(苯并咪唑-2-基)吡嗪 | 1019772-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,5-双(苯并咪唑-2-基)吡嗪
• 英文名称: 2,5-bis(benzimidazol-2-yl)pyrazole
• 英文别名: 2,5-bis(benzimidazol-2-yl)pyrazine；2-[5-(1H-benzimidazol-2-yl)pyrazin-2-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1019772-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆
• 分子量: 312.333
• InChiKey: IHFKTCDIRDRKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(苯并咪唑-2-基)吡嗪 、 N-Boc-3-氨基丙基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到2,5-bis{1-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)benzimidazol-2-yl}pyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有增强溶解性的强蓝色荧光2,5-双（苯并咪唑-2-基）吡嗪染料：它们的合成，荧光性质和作为微环境极性探针的应用

  摘要：

  为了提高集中荧光2,5-双（苯并咪唑-2-基）吡嗪（BBIP）的溶解性，我们合成了新BBIP衍生物（2，图3a，b，和图5a，b在N具有两个烷基链）两个苯并咪唑部分的-1和N-1'位置。这些化合物的表征表明，它们表现出高的荧光强度即使在质子溶剂，以及溶剂化的荧光，其中它们的荧光最大值在甲醇水溶液中表现出与增加的红移ɛ ř介质的值。我们利用了5a作为微环境极性探针，通过测量由聚合物的热相转变引起的光谱变化来指示温度敏感的聚（N-异丙基丙烯酰胺）主链周围的极性变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.036
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡嗪二羧酸 、 邻苯二胺 在 PPA 作用下， 反应 65.0h， 以19%的产率得到2,5-双(苯并咪唑-2-基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Properties of 2,5-Bis(benzoazol-2-yl)pyrazines

  摘要：

  A class of pi-conjugated 2,5-bis(benzoazol-2-yl)pyrazine dyes have been synthesized in which 2,5-bis(benzimidazol-2-yl)pyrazine (1) exhibits strong fluorescence in solution. The enhanced fluorescence of 1 with a base leads to future applications such as anion sensing feasible upon chemical modification.

  DOI：

  10.3987/com-07-11226

文献信息

• Intensely blue-fluorescent 2,5-bis(benzoimidazol-2-yl)pyrazine dyes with improved solubility: their synthesis, fluorescent properties, and application as microenvironment polarity probes
  作者：Ryota Saito、Yuriko Matsumura、Saori Suzuki、Naoki Okazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.036

  日期：2010.10

  In order to improve the solubility of intensively fluorescent 2,5-bis(benzimidazol-2-yl)pyrazine (BBIP), we synthesized new BBIP derivatives (2, 3a,b, and 5a,b) possessing two alkyl chains at the N-1 and N-1′ positions of the two benzimidazole moieties. Characterization of these compounds demonstrated that they exhibit high fluorescence intensity even in protic solvents, as well as solvatochromic fluorescence

  为了提高集中荧光2,5-双（苯并咪唑-2-基）吡嗪（BBIP）的溶解性，我们合成了新BBIP衍生物（2，图3a，b，和图5a，b在N具有两个烷基链）两个苯并咪唑部分的-1和N-1'位置。这些化合物的表征表明，它们表现出高的荧光强度即使在质子溶剂，以及溶剂化的荧光，其中它们的荧光最大值在甲醇水溶液中表现出与增加的红移ɛ ř介质的值。我们利用了5a作为微环境极性探针，通过测量由聚合物的热相转变引起的光谱变化来指示温度敏感的聚（N-异丙基丙烯酰胺）主链周围的极性变化。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of 2,5-Bis(benzoazol-2-yl)pyrazines
  作者：Ryota Saito、Shinnosuke Machida、Saori Suzuki、Akira Katoh

  DOI：10.3987/com-07-11226

  日期：——

  A class of pi-conjugated 2,5-bis(benzoazol-2-yl)pyrazine dyes have been synthesized in which 2,5-bis(benzimidazol-2-yl)pyrazine (1) exhibits strong fluorescence in solution. The enhanced fluorescence of 1 with a base leads to future applications such as anion sensing feasible upon chemical modification.