2,5-噁唑烷二酮 | 2185-00-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-噁唑烷二酮
• 中文别名: 2,5-恶唑烷二酮；唑啶二酮；甘氨酸-N-羧基-环内酸酐
• 英文名称: 1,3-oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: oxazolidine-2,5-dione；2,5-oxazolidinedione；2,5-Oxazolidindion；N-Carboxy-glycin-anhydrid
• CAS: 2185-00-4
• 化学式: C₃H₃NO₃
• mdl: MFCD00075543
• 分子量: 101.062
• InChiKey: ARAFEULRMHFMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也未曾出现过任何已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -15°C，应密封存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-噁唑烷二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H3NO3
分子式
: 101.06 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 120 °C - 分解
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,5-噁唑烷二酮可用作医药合成中间体。甘氨酸-N-内羧酸酐、缬氨酸-N-内羧酸酐（2,5-噁唑烷二酮）、亮氨酸-N-内羧酸酐或丙氨酸-N-内羧酸酐，这些具有亲水链段和疏水链段的两亲性聚氨基酸在水中能够形成纳米尺寸的物理凝胶，并能在特定温度下成胶。因此，这种物理凝胶可作为药物传输与控制释放的有效载体材料。

制备

2,5-噁唑烷二酮的制备步骤如下：在50℃加热搅拌条件下，先用除过水的四氢呋喃溶解20g缬氨酸于干燥的三口瓶中，并通入氮气。然后依次加入12g、7g和3g的三光气，每一步添加后均需搅拌至澄清。完成反应后，使用氮气吹干半小时，再用冷正己烷沉降、乙酸乙酯溶解以及碳酸氢钠溶液洗涤一次，并用水洗三次以确保纯净度。随后将产物与无水硫酸镁混合，在冰箱中干燥过夜。最后通过抽滤去除溶剂并进行重结晶和干燥处理，从而获得缬氨酸-N-内羧酸酐（2,5-噁唑烷二酮）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-噁唑烷二酮 在 1,4-二氧六环 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-(甲氧羰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kopple, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6442,6445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,5-噁唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Leuchs, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 858

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 、 3,5-dimethyphenylmagnesium bromide 在 盐酸 、 2,5-噁唑烷二酮 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到5-(3,5-dimethylphenyl)-7-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo-[1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一流、高选择性和细胞活性蛋白精氨酸甲基转移酶变构抑制剂 6

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 6 (PRMT6) 催化各种蛋白质中精氨酸残基的单甲基化和不对称二甲基化，在生物过程中发挥重要作用，并与多种癌症相关。迄今为止，尚未报道高度选择性的 PRMT6 抑制剂。在这里，我们报告了一种一流的、高选择性的 PRMT6 变构抑制剂(R) -2 (SGC6870) 的发现和表征。(R)- 2是一种有效的 PRMT6 抑制剂 (IC 50 = 77 ± 6 nM)，对 PRMT6 的选择性优于其他甲基转移酶和非表观遗传靶点。值得注意的是，PRMT6- (R)- 2复合物的晶体结构和动力学研究揭示了(R)-2结合一个独特的、诱导的变构口袋。此外，(R) -2与 PRMT6 结合并有效抑制其在细胞中的甲基转移酶活性。此外，(R) -2的对映异构体(S) -2 (SGC6870N) 对 PRMT6 无活性，可用作阴性对照。总的来说，(R) - 2是一种表征良好的 PRMT6

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02160

文献信息

• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012987A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a method for the synthesis of an aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the following steps: a) forming, in the presence of an aldehyde or ketone and an acid catalyst, a reaction mixture by mixing a compound comprising at least one HNR1R2 moiety or a salt thereof, with a compound having one or more P-O-P anhydride moieties, said moieties comprising one P atom at the oxidation state (+III) and one P atom at the oxidation state (+III) or (+V), wherein the ratio of moles of aldehyde or ketone to N-H moieties is 1 or more and wherein the ratio of N-H moieties to P-O-P anhydride moieties is 0.3 or more and, b) recovering the resulting aminoalkylenephosphonic acid comprising compound or its phosphonate esters.

  本发明涉及一种合成氨基烯膦酸或其膦酸酯的方法，包括以下步骤：a) 在醛或酮和酸催化剂的存在下，通过将至少含有一个HNR1R2基团或其盐的化合物与至少含有一个或多个P-O-P酸酐基团的化合物混合形成反应混合物，所述基团包括一个氧化态为(+III)的P原子和一个氧化态为(+III)或(+V)的P原子，其中醛或酮的摩尔比与N-H基团的比值为1或更多，N-H基团与P-O-P酸酐基团的比值为0.3或更多；b) 回收所得的氨基烯膦酸化合物或其膦酸酯。
• アミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物の製造方法
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2020083882A

  公开（公告）日：2020-06-04

  【課題】本発明は、安全かつ効率的にアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を製造する方法と、得られたアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を用いてペプチドを製造する方法を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係るアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物の製造方法は、前記アミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物が下記式（ＩＩ）で表されるものであり、ハロゲン化メタン、および下記式（Ｉ）で表されるアミノ酸化合物を含む組成物に酸素存在下で高エネルギー光を照射する工程を含むことを特徴とする。［式中、Ｒ1は反応性基が保護されているアミノ酸側鎖基を示し、Ｒ2はＨ等を示す。］【選択図】なし

  本发明旨在提供一种安全高效地制备氨基-N-羧酸无水物的方法，以及利用所得的氨基-N-羧酸无水物制备肽的方法。涉及本发明的氨基-N-羧酸无水物的制备方法是指，所述氨基-N-羧酸无水物由下式（II）表示，并且包括在含有卤代甲烷和下式（I）表示的氨基酸化合物的组合物中，在氧气存在下照射高能光的步骤。【式中，R1表示保护了反应基的氨基酸侧链基，R2表示H等。】【选图】无
• An Atom-Economical Method To Prepare Enantiopure Benzodiazepines with <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Patrick S. Fier、Aaron M. Whittaker

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00417

  日期：2017.3.17

  development of a rapid, one-pot synthesis of diazepinones with simple reagents is described. N-Carboxyanhydrides (NCAs) are employed as amino acid building blocks that react with o-ketoanilines sequentially as electrophiles and nucleophiles to form diazepinones with water and carbon dioxide as byproducts. Notably, these reactions enable the coupling of stereodefined amino acid derived NCAs without racemization

  描述了用简单的试剂快速，一锅法合成二氮杂酮的进展。N-羧基氰化物（NCA）被用作氨基酸构建基，它们与邻-酮苯胺依次作为亲电子试剂和亲核试剂反应，以水和二氧化碳为副产物形成二氮杂蒽酮。值得注意的是，这些反应能够偶联立体定义的氨基酸衍生的NCA而无需消旋。通过向溴结构域和末端外（BET）溴结构域抑制剂的关键中间体的改进合成证明了该方法。