N-(ethoxycarbonyl)glycine | 4596-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)glycine
• 英文别名: (ethoxycarbonyl)glycine；N-Aethoxycarbonyl-glycin；Glycine, N-(ethoxycarbonyl)-；2-(ethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 4596-51-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD08275803
• 分子量: 147.131
• InChiKey: RTVSUZHDJGUDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)glycine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,5-噁唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Leuchs, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(ethoxycarbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  评议会集体法比较表

  摘要：

  已经比较研究了在几种条件下十个α-氨基保护基的断裂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360418

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。
• Access to dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]pyrrol-5-ones skeletons by N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] annulations
  作者：Ya-Tong Wu、Rui Zhang、Xiao-Yong Duan、Hai-Fei Yu、Bo-Yu Sun、Jing Qi

  DOI：10.1039/d0cc04661b

  日期：——

  A novel and efficient NHC-catalyzed [3+3] annulation of enals with pyrrol-4-ones was developed, thus providing the dihydropyrano[3,2-b]pyrrol-5-one core structures with broad scope and good to excellent enantioselectivities. Notably, this strategy could also expand to the synthesis of axially chiral compounds and polysubstituted indoles.

  开发了一种新型高效的NHC催化吡咯-4-酮环化[3 + 3]环烯，从而为二氢吡喃并[3,2- b ]吡咯-5-酮核心结构提供了广阔的应用范围，并具有优异的对映选择性。 。值得注意的是，该策略还可以扩展到轴向手性化合物和多取代的吲哚的合成。
• 一种普瑞巴林的制备方法
  申请人：贵州师范大学

  公开号：CN108358799B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种普瑞巴林的制备方法，其特征在于：以式7化合物和式8化合物为原料，在光照条件下使用光氧化还原剂与手性有机催化剂联合催化不对称自由基脱羧Michael加成反应合成手性中间体式9化合物，然后将式9化合物在酸性或者碱性条件下水解制得普瑞巴林式1化合物。其中R1为Cbz、COOEt、COOMe、COOPr、PhNHCO或Boc，R2为COOEt、COOMe、COOBu、COOPr、COOBn、COOPh、COOAll或CN，R3为H或与R2相同。
• Acylaminoacetyl derivatives of active methylene compounds.<b>4</b>
  作者：Stylianos Hamilakis、Demetrios Kontonassios、Constantine Sandris

  DOI：10.1002/jhet.5570330347

  日期：1996.5

  Meldrum's acid has been found to be effectively acylated using the imidazolides of N-protected glycines, X-NHCH2COOH (X = -COPh, -COMe, -Z, -Boc, -COOMe and -COOEt). The corresponding C-acylation compounds were isolated in high yields and were readily converted to the N-protected tetramic acids. It was shown by pmr spectroscopy that these acids exist as the enol tautomers in DMSO-d6 solution, whereas

  已发现使用N-保护的甘氨酸的咪唑化物，X-NHCH 2 COOH（X = -COPh，-COMe，-Z，-Boc，-COOMe和-COOEt）可有效地使麦德鲁姆酸酰化。相应的C-酰化化合物以高收率分离，并易于转化为N-保护的四酸。pmr光谱表明，这些酸在DMSO-d 6溶液中以烯醇互变异构体的形式存在，而在氘代氯仿溶液中，烯醇和酮互变异构体均可以观察到。