2,5-环己二烯-1,4-二酮单肟 | 637-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-环己二烯-1,4-二酮单肟
• 英文名称: 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione,1-oxime
• 英文别名: p-benzoquinone oxime；1,4-benzoquinone mono-oxime；1,4-benzoquinone monoxime；1,4-benzoquinonemonooxime；1,4-benzoquinone 1-oxime；p-benzoquinone monooxime；4-benzoquinone monoxime
• CAS: 637-62-7
• 化学式: C₆H₅NO₂
• mdl: MFCD09881115
• 分子量: 123.111
• InChiKey: KMGMCLWJFCGWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  266.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-环己二烯-1,4-二酮单肟 在 乙醚 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Tortorici, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 I, p. 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 i-AmNO₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,5-环己二烯-1,4-二酮单肟
  参考文献：
  名称：

  轻度碱性条件下酚醛底物的亚硝化：对苯醌单肟的选择性制备及其抗病毒活性。

  摘要：

  在酸性（NaNO（2）-EtCO（2）HH（2）O）和碱性（i-AmNO（2）-K（2）CO（3）-DMF下都检查了3-甲氧基苯酚和1-萘酚的亚硝化） 条件。酸性亚硝化提供了邻位定向的产物，而在碱性条件下观察到对位亚硝化可生成对醌单肟。使用15个酚，两个萘酚和四个酚杂环进一步检查了基本的对位亚硝化反应。一锅操作进行基本亚硝化，然后用硫酸二甲酯进行甲基化，可以高收率得到相应的甲基醚。衍生自3-甲氧基苯酚和8-羟基喹啉的两种对醌单肟对HSV-1具有中等活性，后一种肟对HSV-2也有效。另一方面，对苯二酚单肟衍生自水杨酸甲酯，1-萘酚，

  DOI：

  10.1021/jo951873s
• 作为试剂：
  描述：

  氯磷酸二甲酯 在 2,5-环己二烯-1,4-二酮单肟 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到焦磷酸四甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kutyrev, A. A.; Moskva, N. A.; Moskva, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 8, p. 1578 - 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Hydroxyacetaminophen: a postulated toxic metabolite of acetaminophen
  作者：Ian C. Calder、Sandra J. Hart、Kevin Healey、Kathryn N. Ham

  DOI：10.1021/jm00140a014

  日期：1981.8

  The decomposition of N-hydroxyacetaminophen has been shown to occur via an initial first-order dehydration step to N-acetyl-p-benzoquinone imine with a rate constant at pH 7.6 of 8.66 x 10(-3) min-1 and a half-life of 80 min. This is followed by a complex reaction between the quinone imine and the N-hydroxy compound to ultimately yield p-nitrosophenol and acetaminophen. The glucuronide and sulfate conjugates

  已显示N-羟基对乙酰氨基酚的分解是通过最初的一阶脱水步骤而发生的，分解为N-乙酰基-对-苯醌亚胺，在pH 7.6时的速率常数为8.66 x 10（-3）min-1，半寿命80分钟。这之后是醌亚胺和N-羟基化合物之间的复杂反应，最终产生对亚硝基苯酚和对乙酰氨基酚。已经观察到N-羟基对乙酰氨基酚的葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物是N-羟基对乙酰氨基酚的尿代谢产物。在对乙酰氨基酚的代谢产物中未发现N-羟基化代谢产物。这些结果已被解释为显示N-羟基对乙酰氨基酚不是对乙酰氨基酚的代谢产物。
• Oxidative Deoximation with Sodium Hypochlorite
  作者：Jitender Mohan Khurana、Abhijit Ray、Prabhat Kumar Sahoo

  DOI：10.1246/bcsj.67.1091

  日期：1994.4

  A simple and convenient procedure for the deoximation with 0.5 M aqueous hypochlorite at ambient temperature is reported. Ketoximes yielded ketones quantitatively and aldoximes yielded aldehydes only at pH 5—7 or mixture of aldehydes and carboxylic acids at pH 10—11.

  报道了一种在环境温度下用 0.5 M 次氯酸盐水溶液进行脱肟的简单方便的程序。酮肟定量地产生酮，醛肟仅在 pH 5-7 或醛和羧酸的混合物在 pH 10-11 时产生醛。
• Oxime ethers and pesticidal preparations containing them
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03941839A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  New oxime ethers and pesticidal and herbicidal preparations containing them are disclosed. The oxime ethers correspond to the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical; R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical; or wherein R.sub.1 and R.sub.2 form part of a saturated or unsaturated carbocycle or a 5-, 6- or 7-membered heterocycle; R.sub.3 is a nitro, trifluoromethyl, formyl, lower carbalkoxy, sulfamyl or mono- or di-lower alkyl sulfamyl radical; R.sub.4.sub.- and R.sub.5.sub.- each is a hydrogen or halogen atom, an amino, mono- or di-lower alkyl amino, lower alkoxy, cycloalkoxy, lower alkylthio, nitro, lower carbalkoxy, arylthio, lower aralkylthio or lower alkyl group, or 5-, 6- or 7-membered heterocycle.

  揭示了新的肟醚化合物和含有它们的杀虫剂和除草剂制剂。这些肟醚化合物对应于以下结构式：其中R1为氢原子或较低的烷基基团；R2为脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族或杂环基团；或者R1和R2构成饱和或不饱和的碳环或5、6或7元杂环的一部分；R3为硝基、三氟甲基、甲酰基、较低的羰基烷氧基、磺胺基或单或双较低的烷基磺胺基基团；R4和R5分别为氢或卤素原子、氨基、单或双较低的烷基氨基、较低的烷氧基、环烷氧基、较低的烷基硫氧基、硝基、较低的羰基烷氧基、芳基硫氧基、较低的芳基烷基硫氧基或较低的烷基基团，或者为5、6或7元杂环。
• Nitrosation process
  申请人：Mitsubishi Petrochemical Company, Limited

  公开号：US04242277A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  In the process of subjecting a compound selected from phenols, N,N-dialkylanilines and mixtures thereof to nitrosation reaction conditions using a nitrite in an aqueous system to prepare nitrosated products selected from benzoquinone oximes and p-nitroso-N,N-dialkylanilines, the nitrosation reaction is advantageously carried out in the presence of an acid stronger than nitrous acid an organic acid of pKa 2 to pKa 5 or a salt thereof and water, the quantities of the organic acid and water being up to 5 times by mole and up to 10 times by weight the quantity of the compound to be nitrosated, respectively.

  在将从酚、N,N-二烷基苯胺和它们的混合物中选择的化合物在水系中使用亚硝酸盐进行亚硝化反应条件的过程中，以制备从苯醌肟和p-亚硝基-N,N-二烷基苯胺中选择的亚硝化产物时，亚硝化反应有利地在强于亚硝酸的酸存在下进行，该酸为pKa 2至pKa 5的有机酸或其盐和水，有机酸和水的量分别最多为待亚硝化化合物量的5倍摩尔和10倍重量。
• Synthesis of Sterically Hindered Polychlorinated Biphenyl Derivatives
  作者：H.-J. Lehmler、S. Joshi、S. Vyas、M. Duffel、S. Parkin

  DOI：10.1055/s-0030-1258454

  日期：2011.4

  A series of sterically hindered (methoxylated) polychlorinated biphenyl derivatives were synthesized using the Suzuki and the Ullmann coupling reactions. The Suzuki coupling with Pd(dba)2/2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (DPDB) gave better yields (65-98%) compared to the classic Ullmann coupling reaction (20-38%). Despite the reactive catalyst system, no significant coupling with aromatic

  使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻（甲氧基化）多氯联苯衍生物。与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比，Suzuki 与 Pd(dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (DPDB) 的偶联产生更好的产率 (65-98%)。尽管有反应性催化剂体系，但没有观察到与芳族氯取代基的显着偶联。四种 PCB 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°，这表明这些高度邻位取代的 PCB 衍生物具有一定的构象灵活性。 联芳基 - 钯 - Suzuki 交叉耦合 - Ullmann 交叉耦合 - 二面角

表征谱图