2,6-二(3-硝基苄基亚基)环己烷-1-酮 | 18977-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,6-二(3-硝基苄基亚基)环己烷-1-酮
• 英文名称: 2,6-bis-(3-nitrobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: α,α'-bis-(3-nitro)benzylidenecyclohexanone；α,α'-bis(m-nitrobenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis(3-nitrophenylmethylidene)cyclohexanone；2,6-bis(3-nitrobenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis(m-nitrobenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis-(3-nitro-benzylidene)-cyclohexanone；2,6-Bis(m-nitrobenzylidene)cyclohexan-1-one；2,6-bis[(3-nitrophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 18977-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• mdl: MFCD00367620
• 分子量: 364.357
• InChiKey: YXADDWKSFJIQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(3-硝基苄基亚基)环己烷-1-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,6-Bis-<(3-aminophenyl)-methylen>-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 间硝基苯甲醛 在 [Cp₂-Ti(η¹-salicylato)(η¹-4-fluorobenzoato)] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,6-二(3-硝基苄基亚基)环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的混合双羧酸二茂钛配合物的合成及其在交叉羟醛和曼尼希反应中的催化行为

  摘要：

  摘要 以水杨酸 (H2-Sal) 与苯甲酸 (H-Ben)、4-氟苯甲酸 (H-BenF) 和 3-噻吩酸 (H-Th) 作为混合配体，开发了可调有机金属路易斯酸催化剂。双羧酸二茂钛络合物。三种空气稳定配合物 [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-Ben)] (1), [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-BenF)] (2) 和 [Cp2Ti[η1-HSal][(η1- Th)] (3) 通过水杨酸二茂钛螯合物与羧酸盐配体的反应以高产率制备。通过物理化学和光谱方法充分表征了混合的双羧酸二茂钛配合物。单晶 X 射线衍射研究揭示了 Ti-O(H-Sal) 键距分别为 1.972(3)、1.9245(18) 和 1.912(5) Å，而键距涉及1、2 和 3 的配体为 1.908(3) Å (Ti-OBen)、1.9296(19) Å (Ti-OBenF) 和 1。分别为 945(5) Å (

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0054-3

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Design, characterization, and use of N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate {[Et3N-SO3H]HSO4} as a novel and highly efficient catalyst for preparation of α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones
  作者：Salimeh Ahmadi、Abdolkarim Zare、Mina Aali-Hosaini、Maryam Maghsoudi、Shadi Izadpanah、Abolfath Parhami、Maria Merajoddin

  DOI：10.1007/s11164-016-2458-2

  日期：2016.7

  Abstract The aim of this work is to introduce a novel and attractive protic acidic ionic liquid as catalyst for organic synthesis. To achieve this aim, N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate [Et3N-SO3H]HSO4} was prepared by reaction of NEt3 with ClSO3H and then with H2SO4. The novel acidic ionic liquid was identified by Fourier-transform infrared (FT-IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR)

  摘要 这项工作的目的是引入一种新颖且有吸引力的质子酸性离子液体作为有机合成的催化剂。为了实现该目的，通过使NEt 3与ClSO 3 H，然后与H 2 SO 4反应，制备了N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸氢铵[Et 3 N-SO 3 H] HSO 4 } 。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），1 H核磁共振（NMR），13鉴定了新型酸性离子液体13 C NMR和质谱。然后在无溶剂条件下，在芳醛与环烷酮的交叉醇醛缩合反应中检测其催化活性，在短时间后以高收率得到α，α'-双（亚芳基）环烷酮。 图形概要
• Sulfamic acid: An efficient, cost-effective and green catalyst for crossed-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes under solvent-free
  作者：Amin Rostami、Firoz Ahmad-Jangi

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.03.015

  日期：2011.9

  Abstract Aromatic aldehydes undergo crossed-aldol condensation with ketones in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) to afford the corresponding α , β -unsaturated aldol products under solvent-free conditions in good to high yields at 45–80 °C.

  摘要在催化量的氨基磺酸（SA）存在下，芳香醛与酮进行了交叉羟醛缩合反应，在无溶剂条件下，在45–80°C的条件下，能以高至高收率得到相应的α，β-不饱和羟醛产品。
• Solvent-free catalytic preparation of 2,6-dibenzylidenecycloalkanones using 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid as catalyst
  作者：Li Q. Kang、Yue Q. Cai、Hao Wang、Li H. Li

  DOI：10.1007/s00706-013-1082-8

  日期：2014.2

  AbstractVarious 2,6-dibenzylidenecycloalkanones were readily prepared in a condensation reaction catalyzed by 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, lack of solvent, simplicity of performance, and low cost. Graphical abstract

  摘要在无溶剂条件下，由乙酸2-羟乙基铵离子液体催化的缩合反应中，很容易制得各种2,6-二亚苄基环烷酮。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，溶剂少，性能简单和成本低。 图形概要
• A Convenient Synthesis of α,α’-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Y(TFA)₃
  作者：Genxiang Luo、Runxia Wang、Chunsheng Liu

  DOI：10.1080/15533174.2011.613882

  日期：2012.4.1

  Aromatic aldehydes undergo crossed aldol condensation with cyclic ketones in the presence of Y(TFA)3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α’-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in satisfactory yields. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused several times in the reaction with comparable yields.

  在无溶剂条件下，在Y（TFA）3的存在下，芳香醛与环状酮进行交叉醇醛缩合，以令人满意的产率得到相应的α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。此外，可以方便地回收催化剂，并以相当的收率将其在反应中多次使用。