2,6-二乙基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮 | 1202-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二乙基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-Diethyl-3,5-dimethyl-γ-pyron
• 英文别名: 2,6-diethyl-3,5-dimethyl-4-pyrone；2,6-Diethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one；2,6-diethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1202-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD01366758
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZEIKNCDRPCIWJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.7 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9887 g/cm3(Temp: 50 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.8h， 生成 2-((2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-5-(trityloxy)pentan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2,6-二乙基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A versatile method for the synthesis of γ-pyrones

  摘要：

  开发了一种多功能的三步程序，用于将γ-吡喃酮环化到亚甲基酮上，包括（i）与二硫杂环保护的β-酮醛进行醛缩反应，（ii）将醛缩加合物氧化为β-二酮，以及（iii）用2-碘代苯甲酸（IBX）和三氟甲磺酸（三氟甲磺酸；TfOH）在乙腈中在室温下处理所得的二硫杂环保护的1,3,5-三酮，以得到相应的γ-吡喃酮。环化反应可仅使用IBX进行，但添加酸，特别是三氟甲磺酸，可显著提高收率。二硫杂环保护基比二硫醚或无环二硫缩醛保护基更有效。该方法适用于通过改变初始醛缩试剂来制备各种取代的γ-吡喃酮。在六个实例中，总产率为50%–60%。该方法被应用于为合成baconipyrones A和C以及siphonarin B的关键片段做准备。

  DOI：

  10.1139/v2012-067

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrones A and B and Determination of the Absolute Configuration of Auripyrone B
  作者：Ichiro Hayakawa、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Yuta Ebihara、Natsuki Sato、Takayasu Nakamura、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.200906662

  日期：2010.3.22

  The winner takes it al‐dol: The total synthesis of auripyrones A and B was achieved using a diastereoselective aldol‐type reaction with 2,6‐diethyl‐3,5‐dimethyl‐4‐pyrone as a key step. The stereostructure and absolute configuration of auripyrone B has also been determined.

  获胜者将al-dol用作研究对象：auripyrones A和B的总合成是通过非对映选择性aldol型反应，其中关键步骤是2,6-diethyl-3,5-二甲基-4-pyrone。还确定了金耳酮B的立体结构和绝对构型。
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Ladner、Klaus Steinbach、Werner Massa、Roland Schmidt、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19811140811

  日期：1981.8

  Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S

  Eine非对映体和对映体合成人5硼烷合成体4链刚体优化体Stegobinons。Stegobinon-Isomere mit der der richtigen Konfiguration一架C-2炸药（3S）-3-羟基-2-甲基丁二酸酯17 dargestellt。Naturstoffs的CD CD-Spektrum des Isomeren 20B。Daraus wurde模具konfigurationつ2S，3R，7R献给DASnatürlicheStegobinon abgeleitet UND第三人以EINERöntgenstrukturanalyseDES 7- Epistegobinons（20A）erhärtet。
• Toward the synthesis of γ-pyrone-containing natural products: diastereoselective aldol-type reaction of a γ-pyrone
  作者：Takuma Takemura、Ichiro Hayakawa、Emi Fukasawa、Tetsuya Sengoku、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.111

  日期：2012.8

  The diastereoselective aldol-type reaction of a γ-pyrone via a sodium anion has been developed. This reaction is useful for synthesizing γ-pyrone-containing natural products. Also, we applied the Mukaiyama aldol-type reaction of silyl enol ether of γ-pyrone by using TiCl4. This Mukaiyama aldol-type reaction of γ-pyrone indicated higher anti-aldol selectivity than the aldol-type reaction of a γ-pyrone

  已经开发了经由钠阴离子的γ-吡喃酮的非对映选择性醛醇缩合型反应。该反应对于合成含γ-吡喃酮的天然产物是有用的。另外，我们使用TiCl 4进行了γ-吡喃酮的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama aldol型反应。γ-吡喃酮的Mukaiyama醛醇缩合反应显示出比γ-吡喃酮与NaHMDS的醛醇缩合反应更高的抗醛醇缩合选择性。
• Aldol-type reaction of a 4-pyrone: a straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products
  作者：Tetsuya Sengoku、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.017

  日期：2009.1

  A straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products has been developed, which includes an aldol-type reaction between 2,6-diethyl-3,5-dimethyl-4-pyrone and aldehydes. The counter cation of the carbanion of the pyrone was found to play an important role in this reaction.

  已经开发出一种简单的方法来制备含4-吡喃酮的天然产物，该方法包括2，6-二乙基-3,5-二甲基-4-吡喃酮与醛之间的醛醇型反应。发现吡喃酮的碳负离子的抗衡阳离子在该反应中起重要作用。
• Intramolecular carboxylic acid trapping of pyran-4-one derived zwitterions: A novel synthesis of fused bicyclic lactones
  作者：F.G. West、C.M. Amann、P.V. Fisher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88351-3

  日期：1994.12

  Pyran-4-ones bearing carboxylic acid side chains were prepared either by direct carboxylation with carbon dioxide or through oxidative cleavage of side chain olefins. Irradiation in a non-nucleophilic solvent yielded fused bicyclic lactones. The efficiency of the reaction was not dependent on ring substitution.

  带有羧酸侧链的吡喃-4-酮可通过用二氧化碳直接羧化或通过侧链烯烃的氧化裂解来制备。在非亲核溶剂中辐照产生稠合的双环内酯。反应的效率不取决于环取代。