2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚 | 4130-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚
• 中文别名: 抗氧剂BHEB；2,6-二三級丁-4-乙苯酚；2,6-二叔丁基对乙基酚；丁基化羟基乙基苯；2,6-二叔丁基对乙基苯酚；二第三丁基乙基酚；2,6-二(1,1-二甲基乙基)-4-乙基酚；抗氧剂DBEP；2,6-二-叔-丁基-4-乙基苯酚
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-4-ethylphenol
• CAS: 4130-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• mdl: MFCD00017366
• 分子量: 234.382
• InChiKey: BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >44°C
• 沸点：
  272°C
• 密度：
  0.9260 (estimate)
• 闪点：
  105°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.678 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1760;1747
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，熔点大于44°C。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3077
• 海关编码：
  2907199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H26O
分子式
: 234.38 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 43 - 46 °C
f) 起始沸点和沸程
272 °C
g) 闪点
105.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 无机酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于塑料、橡胶和油类的抗氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚 在 氧化亚氮 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(Z)-1-[4-(2,6-di-tert-butyl-4-ethylcyclohexadienonyl)]-diazen-1-ium-1,2-diolinic acid
  参考文献：
  名称：

  环己二烯酮二氮烯鎓盐由一氧化氮加成到酚盐中。

  摘要：

  受阻位的酚在碱性条件下与一氧化氮反应，生成环己二酮二烯二醇二氮烯鎓盐或肟酯。具有2,6-二叔丁基和4-甲基（丁基羟基甲苯，BHT），4-乙基或4-甲氧基亚甲基取代基的苯酚产生相应的2,6-二叔丁基-2，5-环己二酮-4-烷基-4-重氮二醇盐（4-甲基1a，4-乙基3a，4-甲氧基亚甲基5a）。带有2,6-二叔丁基和4-亚甲基（2,6-二叔丁基苯酚）取代基的苯酚可生成4-甲氧基亚甲基重氮二醇酯（5a）和2，6-二叔丁基苯醌肟酸酯（6a） ，而带有2、6-二叔丁基和4-亚甲基二甲基氨基或氢取代基的酚仅生成2，6-二叔丁基苯醌肟酸酯（6a）。1a的银盐的烷基化，或用重氮甲烷处理O（2）质子化的二醇二氮烯二酸酯，均可得到O（1）-和O（2）-甲基化异构体的混合物。所有化合物均表现出放热热分解，除了喹硫啉（1e，3e，5e）和三亚乙基二铵（1f）盐会发生吸热分解。其中三个化合物为“ O（2）-质子化的”（Z）-1-

  DOI：

  10.1021/jo000513o
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰氧基烯醇化物与对醌甲基化物的非对映选择性 1,6-加成

  摘要：

  探索了在有机碱 1,8-二氮杂双环 (5.4.0)undec-7-ene (DBU) 存在下，将α-酮酰胺加入到由亚磷酸二烷基酯引发的对醌甲基化物中。在碱存在下，二烷基亚磷酸酯与 α-酮酰胺的偶联遵循 [1,2]-phospha-Brook 重排，生成相应的 α-膦酰氧基烯醇化物，随后被对醌甲基化物 ( p -QMs) 捕获。两步一锅法 1,6-缀合物添加提供了对一系列含有靛红的磷酸盐的 1,6-加合物的有效访问，这些加合物具有两个邻位叔碳，产率高达 90% 和 >20:1 dr。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00030
• 作为试剂：
  描述：

  potassium methacrylate 、 3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷 在 2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.2%的产率得到3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  一种γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷的制备方法

  摘要：

  一种γ‑甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷的制备方法，预先将阻聚剂溶解于DMF中，在合成釜预热至50℃～60℃时加入γ‑氯丙基甲基二甲氧基硅烷和DMF，缓慢升温至90℃～100℃时投入季磷盐催化剂和钠盐，搅拌均匀，于110℃～120℃保温50min～60min；得到的产物经降温后导入离心机进行过滤，得到γ‑甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷粗品与钠盐；钠盐进行干燥、包装，粗品进行粗蒸回收DMF后，导入精蒸釜减压蒸馏收集产品。本发明采用缩合法，操作简单，工艺流程稳定，生产效率较高，而且生产成本低，对环境污染小。

  公开号：

  CN110467632A

文献信息

• 一种2,6-二叔丁基对烷基酚的制备方法
  申请人：江苏迈达新材料股份有限公司

  公开号：CN108250047A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种2,6‑二叔丁基对烷基酚的制备方法，1）将醛和二甲胺的水或醇溶液和2,6‑二叔丁基苯酚的醇溶液加入到反应釜中，反应得到2,6‑二叔丁基‑4（二甲氨基烷基）苯酚；其中所述的醛为1~5个碳原子的脂肪醛；2）经过步骤1）制得的2,6‑二叔丁基‑4（二甲氨基烷基）苯酚在反应釜内继续催化氢解得2,6‑二叔丁基对烷基酚;该方法原材料便宜易得，无腐蚀废水，反应的收率高，产品纯度和收率可高达98%以上。
• Novel Reduction of 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-<i>p</i>-quinols with Sodium Borohydride
  作者：Akira Nishinaga、Shinya Kojima、Takahiro Mashino、Kazushige Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1994.961

  日期：1994.5

  Reduction of 2,6-di-t-butyl-p-quinols with NaBH4 results unexpectedly in the regio- and stereoselective formation of the corresponding dihydro-p-quinols. The novel reduction occurs via a quinoxyborohydride anion intermediate, which regulates the stereochemistry of the 4- and 6-positions in the products. Aromatization of the products is blocked by the t-butyl groups.

  用 NaBH4 还原 2,6-二叔丁基-对羟基苯酚出人意料地导致相应二氢对羟基苯酚的区域选择性和立体选择性形成。新的还原反应是通过喹氧基硼氢化物阴离子中间体进行的，该中间体调节产物中 4 位和 6 位的立体化学。产物的芳构化被叔丁基阻止。
• Construction of Vicinal Quaternary Carbons via Cu-catalyzed Dearomative Radical Addition
  作者：Naoki Tsuchiya、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/cl.190247

  日期：2019.7.5

  In this paper, we confirmed the dearomative addition of tertiary alkyl radicals onto BHT derivatives to form highly congested vicinal quaternary carbons to produce tert-alkylated styrenes in the pr...

  在本文中，我们证实了叔烷基与 BHT 衍生物的脱芳基加成形成高度拥挤的邻位季碳，从而在制备过程中产生叔烷基化苯乙烯。
• CsOH catalyzed aerobic oxidative synthesis of p-quinols from multi-alkyl phenols under mild conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Zhiqing Liu、Xiaoyang Wang、Yujie Liang、Chenjiang Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1007/s11426-015-5363-4

  日期：2015.8

  research of C-H bond hydroxylation, we found that multi-alkyl phenols could react with molecular oxygen under mild conditions. Herein, we describe an efficient oxidative de-aromatization of multi-alkyl phenols to p-quinols. 1 atm of molecular oxygen was used as the oxidant. Many multi-alkyl phenols could react smoothly at room temperature. Isotopic labeling experiment was also performed, and the result

  对苯二酚是各种天然产物和药物化合物的普遍结构基序，是合成化学中的通用构建基块。报道的合成对-喹诺酚的方法需要化学计量的氧化剂。分子氧由于其天然，廉价和环境友好的特性而被认为是理想的氧化剂。在正在进行的CH键羟基化研究中，我们发现多烷基酚可以在温和的条件下与分子氧反应。在这里，我们描述了多烷基酚对p的有效氧化脱芳香化作用-喹诺醇。使用1atm的分子氧作为氧化剂。许多多烷基酚可以在室温下平稳反应。还进行了同位素标记实验，结果证明生成的羟基中的氧原子来自分子氧。
• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。

表征谱图