2,6-二叔丁基-4-乙烯基苯酚 | 19263-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二叔丁基-4-乙烯基苯酚
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-vinyl-phenol
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-vinylphenol；2,6-di-t-butyl-4-vinylphenol；4-Vinyl-2,6-di-tert.-butyl-phenol；2,6-ditert-butyl-4-ethenylphenol
• CAS: 19263-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: ZMRCFZFFKWFWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-51.5 °C
• 沸点：
  288.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-乙烯基苯酚 在 palladium diacetate sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-{2-[4-(3,5-dimethyl-1-octyl-1H-pyridin-4-ylidene)-3,5-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienylidene]-ethylidene}-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.2%的产率得到2,6-二叔丁基-4-乙烯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690

文献信息

• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。
• Method for preparing hydroxystyrenes and acetylated derivatives thereof
  申请人：Kunitsky Keith

  公开号：US20050228191A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A method is provided for the thermal decarboxylation of a phenolic substrate in the presence of a non-amine basic catalyst to produce a vinyl monomer. The product of the decarboxylation reaction may additionally be acetylated in the presence of an acetylating agent in the same reaction vessel.

  提供了一种方法，用于在非胺碱性催化剂存在下对酚基底物进行热脱羧反应，以产生乙烯单体。脱羧反应的产物还可以在同一反应容器中在乙酰化剂存在下进行乙酰化。
• Process for preparing hindered alkenyl phenols
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US04072724A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Hindered alkenyl phenols, all of which can be used as antioxidants, and some of which can be used as monomers, can be prepared by the dehydrohalogenation of the .alpha.-haloalkyl phenol.

  通过α-卤代烷基酚的脱卤化反应可以制备出阻碍烯丙基酚，这些酚可以用作抗氧剂，其中一些可以用作单体。
• [EN] PHENOLIC METAL SALTS AND THEIR PHENOLIC ACIDS AS POLYMER STABILIZERS<br/>[FR] SELS MÉTALLIQUES PHÉNOLIQUES ET LEURS ACIDES PHÉNOLIQUES UTILISÉS COMME STABILISANTS DE POLYMÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019008002A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The invention relates to a composition comprising a) a polymer and b) (i) a phenolic metal salt of formula (I) Mn+ (L-)n wherein n is 1, 2 or 3, Mn+ is a metal ion and L- is an anion of formula (II) wherein A1 and A2 are both -CH2-CH2-, -CH=CH- or -CH2- or A1 is -CH=CH- and A2 is -CH2- or A1 is -CH2-CH2- and A2 is -CH2-, R1, R2, R4 and R5 are independently from each other C1-C4 alkyl, R3 is H or C1-C4 alkyl, or (ii) a bisphenolic compound of formula (III) wherein A1, A2, and R1 to R5 are as mentioned above, wherein the amount of component b) is from 0.0005 to 0.9 % by weight based on the weight of component a). The phenolic metal salt of formula (I) or the bisphenolic compound of formula (III) stabilizes the polymer against oxidative, thermal or light-induced degradation. Further embodiments are also an additive mixture comprising the phenolic metal salt of formula (I) or the bisphenolic compound of formula (III) and a further additive or a process for adding the component b) to the polymer, for example in an extruder.

  本发明涉及一种组合物，包括a）聚合物和b）（i）式（I）的酚类金属盐Mn+（L）n，其中n为1、2或3，Mn+为金属离子，L-为式（II）的阴离子，其中A1和A2均为-CH2-CH2-，-CH=CH-或-CH2-，或者A1为-CH=CH-，A2为-CH2-或A1为-CH2-CH2-，A2为-CH2-，R1、R2、R4和R5各自独立地为C1-C4烷基，R3为H或C1-C4烷基；或（ii）式（III）的双酚类化合物，其中A1、A2和R1至R5如上所述，其中组分b）的量为组分a）的重量的0.0005至0.9％。式（I）的酚类金属盐或式（III）的双酚类化合物可以使聚合物对氧化、热或光诱导降解具有稳定作用。进一步的实施方式还包括包括式（I）的酚类金属盐或式（III）的双酚类化合物和其他添加剂的混合物，或将组分b）添加到聚合物中的方法，例如在挤出机中。
• Ethylene/hindered phenol substituted norbornene copolymers: Synthesis and NMR structural determination
  作者：Caterina Viglianisi、Stefano Menichetti、Giulio Assanelli、Maria Carmela Sacchi、Incoronata Tritto、Simona Losio

  DOI：10.1002/pola.26270

  日期：2012.11.15

  new family of ethylene‐based copolymers with controlled amounts of a norbornene comonomer (NArOH) bearing a stabilizing antioxidant functionality (2,6‐di‐tert‐butyl phenol) was prepared. Due to unavoidable exo/endo equilibrium operative in NArOH comonomer, a complete and detailed NMR assignment of the structure of the prepared ethylene/NArOH copolymers was carried out for the determination of the exo/endo

  制备了具有稳定抗氧化剂功能性（2,6-二叔丁基苯酚）的降冰片烯共聚单体（N ArOH）含量受控的新的基于乙烯的共聚物系列。由于在N ArOH共聚单体中不可避免地存在外/内平衡，因此对所制备的乙烯/ N ArOH共聚物的结构进行了完整且详细的NMR核对，以确定外/内聚合物内部的比率。这些新型的功能化共聚单体可以作为制备具有可调节共聚单体含量的基于乙烯的共聚物的合适原料，作为不释放大分子的抗氧化剂添加剂，专门用于安全食品和/或药品包装©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年