2,6-二巯基嘌呤 | 5437-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,6-二巯基嘌呤
• 中文别名: 2,4-二硫-2,5-二醇；2.6-二巯基嘌呤
• 英文名称: 2,6-Dimercapto-purin
• 英文别名: 3,7-dihydropurine-2,6-dithione
• CAS: 5437-25-2
• 化学式: C₅H₄N₄S₂
• mdl: MFCD00456914
• 分子量: 184.246
• InChiKey: VQPMXSMUUILNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(lit.)
• 沸点：
  496.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541 (estimate)
• 溶解度：
  微溶
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种淡黄色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• RTECS号：
  UO8475000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  -20℃下应避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,7-Dihydro-1H-purine-2,6-dithione
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H4N4S2
分子式
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

抗肿瘤、抗病毒药物中间体

用途简介

暂无内容

用途

抗肿瘤、抗病毒药物中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二巯基嘌呤 在 ammonium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 嘌呤
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of 6-Chloropurine and Purine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a062
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1H-嘌呤-2,6(3h,7h)-二酮 在 磷化氢 、 sodium hydrogensulfide 、 水 、 氢碘酸 、 碘 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-二巯基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Garkuscha, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1712,1715;engl.Ausg.S.1783,1785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Detoxication of Sulfur Half-Mustards by Nucleophilic Scavengers: Robust Activity of Thiopurines
  作者：Jinyun Liu、K. Leslie Powell、Howard D. Thames、Michael C. MacLeod

  DOI：10.1021/tx900190j

  日期：2010.3.15

  Sulfur mustard and monofunctional analogues (half-mustards, 2-[chloroethyl] alkyl sulfides) react as electrophiles, damaging cellular macromolecules, and thus are potentially subject to scavenging by nucleophilic agents. We have determined rate constants for the reaction of four purine derivatives that contain nucleophilic thiol moieties with several sulfur-half-mustards. Three of these compounds, 2,6-dithiopurine

  自第一次世界大战以来，硫芥（双（2-氯乙基）硫化物）一直用于化学战，是众所周知的剧毒起泡剂。在长期低水平暴露后，它被认为是一种致癌物质，并且已知会在 DNA 中形成链间交联。由于易于合成，硫和氮芥作为恐怖分子的潜在化学威胁剂目前受到关注。硫芥和单功能类似物（半芥末，2-[氯乙基] 烷基硫化物）作为亲电试剂反应，破坏细胞大分子，因此可能会被亲核试剂清除。我们已经确定了四种含有亲核硫醇部分的嘌呤衍生物与几种半硫芥的反应速率常数。这些化合物中的三种，2,6-二硫嘌呤、2,6-二硫脲酸、和 9-methyl-6-mercaptopurine，与亲电子芥子化合物表现出容易的反应。在接近中性的 pH 值下，这些硫嘌呤是芥末亲电试剂的亲核清除剂，比其他低分子量硫醇（如N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽。通过数值积分技术计算的进展曲线表明，等摩尔浓度的硫嘌呤显着减少了对表锍离子的总体暴露，这是硫芥子气溶解在水溶液中时产生的主要反应性亲电子试剂。
• Kinetics of the Reaction of a Potential Chemopreventive Agent, 2,6-Dithiopurine, and Its Major Metabolite, 2,6-Dithiouric Acid, with Multiple Classes of Electrophilic Toxicants
  作者：Wei-Guo Qing、K. Leslie Powell、Michael C. MacLeod

  DOI：10.1021/tx960088n

  日期：1996.1.1

  exhibit nucleophilic scavenging activity against the carcinogenic electrophile benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE). Of the purinethiols tested previously, 2,6-dithiopurine (DTP), exhibited the highest scavenging activity for BPDE when tested either in vitro or in vivo. Sulfur-based nucleophiles are typically classified as "soft" nucleophiles, showing selectivity in nucleophilic substitution reactions

  嘌呤硫醇是一类潜在的癌症化学预防剂，对致癌的亲电子体苯并[a] py二醇环氧（BPDE）具有亲核清除活性。在先前测试的嘌呤硫醇中，无论是在体外还是在体内测试，2,6-二硫代嘌呤（DTP）对BPDE的清除能力最高。基于硫的亲核试剂通常被分类为“软”亲核试剂，显示出对“软”易极化的亲电子试剂的亲核取代反应的选择性。确定除BPDE以外的亲电子毒物是否能与DTP轻松反应，以及DTP的主要体内代谢物2,6-二硫代尿酸（DUA）是否也具有清除活性，是令人感兴趣的。在本工作中测试了四种不同的有毒物质，丙烯醛，美法仑，硫酸二甲酯和顺铂，在接近中性pH的条件下，所有这些试剂都能与DTP轻松反应。预期这些有毒物质会以“软”亲电试剂的形式发生反应。此外，这些化合物以及BPDE与DUA的反应速率常数可与与DTP反应的类似速率常数相媲美。相反，几种被分类为“硬”亲电试剂的毒物（甲磺酸乙酯，甲基亚硝基脲，乙基亚硝基脲
• Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 2. Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activities of 2-substituted 6-alkylidenehydrazino- or 6-arylmethylidenehydrazino-7H-purines and 3- and/or 5-substituted 9H-1,2,4-triazolo[3,4-i ]purines
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Hiroo Yamasaki、Takayuki Fujita、Kazuki Endo、Haruhiko Machida

  DOI：10.1039/a906230k

  日期：——

  general synthesis of 2-substituted 6-alkylidenehydrazino- or 6-arylmethylidenehydrazino-7H-purines and 3- and/or 5-substituted 9H-1,2,4-triazolo[3,4-i]purines, which were obtained by oxidative cyclisation of the corresponding 6-aldehyde hydrazones of 7H-purine, as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors are reported. Their inhibitory activities against bovine milk xanthine oxidase in vitro

  2-取代的6-亚烷基萘并肼基或6-芳基亚甲基肼基并氨基7 H-嘌呤和3-和/或5-取代的9 H -1,2,4-三唑并[3,4- -i ]嘌呤的简便且通用的合成方法，据报道，它们是通过相应的7 H-嘌呤的6-醛的氧化环化而获得的，作为新型潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂。还研究了它们在体外对牛黄嘌呤氧化酶的抑制活性，一些嘌呤2和6和三唑并呋喃酮7的活性比别嘌呤醇高出几倍到几百倍。
• Purine compounds and xanthine oxidase inhibitors
  申请人：Yamasa Corporation

  公开号：US05990118A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Purine or triazolopurine compounds are disclosed represented by formula (I) or (II): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 represent each hydrogen, halogeno, hydroxy, mercapto, or amino; R.sup.2 represents alkyl or aryl; and R.sup.3 and R.sup.5 represent each hydrogen, alkyl, or aryl; and pharmaceutical compositions comprising these compounds as xanthine oxidase inhibitors, remedies for hyperuricemia, or remedies or preventive agents for gout.

  公开了由公式（I）或（II）表示的嘌呤或三氮杂嘌呤化合物：其中R.sup.1和R.sup.4分别表示氢、卤、羟基、巯基或氨基；R.sup.2表示烷基或芳基；R.sup.3和R.sup.5分别表示氢、烷基或芳基；以及包含这些化合物的药物组合物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂、治疗高尿酸血症的药物、或痛风的治疗或预防剂。
• Purine derivatives having phosphodiesterase iv inhibition activity
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US06413975B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Disclosed are compounds of the formula: wherein R3, R6a, R6b and R8 are substituted as disclosed herein. The compounds are effective in effecting PDE IV inhibition in patients in need thereof.

  本发明涉及一种式子为：其中R3、R6a、R6b和R8如本文所述的取代基的化合物。这些化合物对于需要PDE IV抑制的患者具有有效作用。

表征谱图