2,6-二甲基-1H-吲哚-4-醇 | 65752-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-1H-吲哚-4-醇
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1H-indol-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-2,6-dimethylindole；1H-Indol-4-ol, 2,6-dimethyl-
• CAS: 65752-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: YYQNLYKVLYRVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-1H-吲哚-4-醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (1-Benzyl-3-chlorooxalyl-2,6-dimethyl-1H-indol-4-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Potent Inhibitor of Mammalian Group X Secreted Phospholipase A₂:  Elucidation of Sites for Enhanced Binding

  摘要：

  Using the X-ray structure of human group X secreted phospholipase A(2) (hGX), we carried out structure-based design of indole-based inhibitors and prepared the compounds using a new synthetic route. The most potent compound inhibited hGX and the mouse orthologue with an IC50 of 75 nM. This compound is the most potent hGX inhibitor reported to date and was also found to inhibit a subset of the other mouse and human sPLA(2)s.

  DOI：

  10.1021/jm060136t
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 2,6-二甲基-1H-吲哚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  The First Potent Inhibitor of Mammalian Group X Secreted Phospholipase A₂:  Elucidation of Sites for Enhanced Binding

  摘要：

  Using the X-ray structure of human group X secreted phospholipase A(2) (hGX), we carried out structure-based design of indole-based inhibitors and prepared the compounds using a new synthetic route. The most potent compound inhibited hGX and the mouse orthologue with an IC50 of 75 nM. This compound is the most potent hGX inhibitor reported to date and was also found to inhibit a subset of the other mouse and human sPLA(2)s.

  DOI：

  10.1021/jm060136t

文献信息

• Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques contenant des précurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs dérivés du 4-hydroxyindole, et procédé de teinture les mettant en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0428441A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture de ces fibres, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para ou au moins un précurseur de colorant d'oxydation ortho en association avec au moins un coupleur hétérocyclique, répondant à la formule : dans laquelle R₁ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄; R₂ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; R₃ désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle, un radical alcoxycarbonyle ou un radical formyle; X désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄, un atome d'halogène, un radical alkoxy en C₁-C₄, un groupement acétylamino ou dialkyle (C₁-C₄) aminométhyle,; au moins l'un des groupements X, R₁, R₂, R₃ étant différent de l'hydrogène; ainsi que leurs sels.

  用于角蛋白纤维，特别是用于人类头发的染料组合物，其特征在于，在适于 染色这些纤维的介质中，含有至少一种对位氧化染料前体或至少一种正位氧化染料 前体，该染料前体与至少一种杂环偶联剂结合在一起，符合式： 其中 R₁ 表示氢原子、C₁-C₄ 烷基；R₂ 表示氢原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基或烷氧基羰基；R₃ 表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基、烷氧羰基或甲酰基；X 表示氢原子、C₁-C₄ 烷基、卤素原子、C₁-C₄ 烷氧基、乙酰氨基或二烷基 (C₁-C₄) 氨基甲基，；基团 X、R₁、R₂、R₃ 中至少有一个不是氢；以及它们的盐。
• Procédés de teinture des fibres kératiniques avec des monohydroxyindoles substitués, compositions et dispositifs de mise en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0446131A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  L'invention est relative à un procédé de teinture des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur ces fibres une composition (A) contenant un monohydroxyindole substitué, répondant à la formule : dans laquelle X désigne allyle, substitué ou non par OH, X pouvant également désigner halogène ou dans lequel R₄ et R₅ désignent alkyle, R₁ désigne hydrogène, alkyle, R₂ et R₃ désignent hydrogène, alkyle, carboxyle ou alcoxycarbonyle; la couleur étant révélée à l'aide d'un système oxydant constitué par : (i) des ions iodure et du peroxyde d'hydrogène, (ii) des nitrites, (iii) des sels métalliques de manganèse, de cobalt, de cuivre ou d'argent, (iv) des sels de terres rares; et aux compositions et dispositifs de mise en oeuvre de ce procédé.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行染色的工艺，包括向这些纤维施用一种组合物 (A)，该组合物含有一种取代的单羟基吲哚，其分子式为......： 其中 X 表示烯丙基，未被取代或被 OH 取代，X 也可以表示卤素或 其中，R₄ 和 R₅ 表示烷基，R₁ 表示氢或烷基，R₂ 和 R₃ 表示氢、烷基、羧基或烷氧基羰基；借助由以下成分组成的氧化体系显色：......；......；......： (i) 碘离子和过氧化氢、 (ii) 亚硝酸盐 (iii) 锰、钴、铜或银的金属盐 (iv) 稀土盐； 以及用于实施该工艺的组合物和装置。
• US5609649A
  申请人：——

  公开号：US5609649A

  公开（公告）日：1997-03-11
• The First Potent Inhibitor of Mammalian Group X Secreted Phospholipase A₂:  Elucidation of Sites for Enhanced Binding
  作者：Brian P. Smart、Rob C. Oslund、Laura A. Walsh、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm060136t

  日期：2006.5.1

  Using the X-ray structure of human group X secreted phospholipase A(2) (hGX), we carried out structure-based design of indole-based inhibitors and prepared the compounds using a new synthetic route. The most potent compound inhibited hGX and the mouse orthologue with an IC50 of 75 nM. This compound is the most potent hGX inhibitor reported to date and was also found to inhibit a subset of the other mouse and human sPLA(2)s.