2,6-二甲基-2,3,5,6-四溴-4-庚酮 | 73806-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-2,3,5,6-四溴-4-庚酮
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrabromo-2,6-dimethyl-heptan-4-one
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrabrom-2,6-dimethyl-heptan-4-on；Phorontetrabromid；2,3,5,6-tetrabromo-2,6-dimethyl-4-heptanone；phorone tetrabromide；2,6-Dimethyl-2,3,5,6-tetrabromo-4-heptanone；2,3,5,6-tetrabromo-2,6-dimethylheptan-4-one
• CAS: 73806-71-0
• 化学式: C₉H₁₄Br₄O
• 分子量: 457.826
• InChiKey: UTQOYKQNVDGJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,3,5,6-四溴-4-庚酮 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 3,5-二溴-2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-bromo-2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylcyclopenta-2-enone

  摘要：

  本发明揭示了在低于-20°C的条件下对大批量的2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮进行溴化，随后进行去溴氢化反应而不进行中间分离和再结晶，从而产生3,5-二溴-2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮。该产物可以在不进行中间分离的情况下立即环化，得到高收率的3-溴-2-羟基-4,4,5,5-四甲基环戊-2-烯酮。

  公开号：

  US04195038A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2,6-二甲基-2,3,5,6-四溴-4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 180, p. 17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular electrocyclic reactions. Part I. Structure of ‘bromohydroxyphorone’: 3-bromo-5-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-enone
  作者：C. W. Shoppee、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39690001346

  日期：——

  αα′-Dibromophorone (3,5-dibromo-2,6-dimethylhepta-2,5-dien-4-one) as the conjugate acid undergoes intramolecular electrocyclic addition to give 3-bromo-5-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-enone. The reactions of this substance, its bromine-free analogue and their derivatives, recorded by Ingold and Shoppee in 1928, are clarified and reinterpreted.

  作为共轭酸的αα′-二溴佛尔酮（3,5-dibromo-2,6-二甲基庚2,5-dien-4-one）进行分子内电环加成反应得到3-bromo-5-hydroxy-4,4,5 ，5-四甲基环戊-2-烯酮。澄清并重新解释了Ingold和Shoppee在1928年记录的该物质，其无溴类似物及其衍生物的反应。
• Preparation of 3-bromo-2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylcyclopenta-2-enone
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04195038A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  Bromination of large batches of 2,6-dimethyl-2,5-heptadiene-4-one below -20.degree. C. followed by dehydrobromination without intermediate isolation and recrystallization to produce 3,5-dibromo-2,6-dimethyl-2,5-heptadiene-4-one which can be cyclized without isolation to high yields of 3-bromo-2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylcyclopenta-2-enone is disclosed.

  本发明揭示了在低于-20°C的条件下对大批量的2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮进行溴化，随后进行去溴氢化反应而不进行中间分离和再结晶，从而产生3,5-二溴-2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮。该产物可以在不进行中间分离的情况下立即环化，得到高收率的3-溴-2-羟基-4,4,5,5-四甲基环戊-2-烯酮。
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 180, p. 17
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Francis; Willson, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 2243
  作者：Francis、Willson

  DOI：——

  日期：——
• US4195038A
  申请人：——

  公开号：US4195038A

  公开（公告）日：1980-03-25