2,6-二甲基-4-庚炔-3-醇 | 5923-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-庚炔-3-醇
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-heptyn-3-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,6-dimethyl-hept-3-in；2,6-dimethyl-hept-4-yn-3-ol；2,6-Dimethylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 5923-00-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RZQCKHGOJBNXKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.862 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-庚炔-3-醇 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(+/-)-(E)-2,6-dimethylhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Julius, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 811 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-3-甲基丁-1-烯 、 异丁醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-庚炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Julius, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 811 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METABOTROPHIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20140179682A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds that modulate GluR5 activity and methods of using the same are disclosed.

  本发明揭示了调节GluR5活性的化合物及其使用方法。
• Ru-Catalyzed Hydroboration of Ynones Leads to a Nontraditional Mode of Reactivity
  作者：Qiang Feng、Shijia Li、Zhiyang Li、Qiaolin Yan、Xiangfeng Lin、Lijuan Song、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c06024

  日期：2022.8.17

  initial rate-determining conjugate addition of hydroborane to form the key boryl allenolate intermediate followed by a fast second hydroboration of the enolate motif of the allenolate. Notably, direct 1,4-addition of hydroborane to carbonyl-conjugated alkynes also represents a new mode of reactivity. Despite the overwhelming complexity of this process, which involves selectivity control in almost every step

  尽管简单的酮和炔烃的硼氢化作用已经得到很好的证实，但对于重要组成部分 ynones 的独特硼氢化反应活性知之甚少。在这里，我们报告了一种新的 ynone 反应模式，在温和的钌催化硼氢化条件下，产生了结构新颖且合成有用但以前无法获得的产品，即 α-羟基硼酸乙烯酯。尽管存在许多可能的竞争途径，但该反应具有高效、范围广和完全的化学选择性、区域选择性和立体选择性。对照实验和详细的 DFT 研究都提出了一个两步机制，包括初始速率决定共轭添加氢硼烷以形成关键的硼基丙二烯酸中间体，然后对丙二烯酸的烯醇基序进行快速的第二次硼氢化。尤其，氢硼烷与羰基共轭炔烃的直接 1,4-加成反应也代表了一种新的反应模式。尽管这个过程极其复杂，几乎每一步都涉及选择性控制，但对大量可能的过渡态的彻底而详细的计算解释了不寻常的反应性和选择性的内在起源。
• Favorskaya,I.A.; Nikitina,A.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2137 - 2139
  作者：Favorskaya,I.A.、Nikitina,A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Baudin Jean-Bernard; Julia, Sylvestre A; Wang, Yuan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 739 - 753
  作者：Baudin Jean-Bernard、Julia, Sylvestre A、Wang, Yuan

  DOI：——

  日期：——
• METABOTROPHIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 MODULATORS AND METHODS USE THEREOF
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20180037585A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Compounds that modulate GluR5 activity and methods of using the same are disclosed.