2,6-二甲氧基-4-戊基苯硼酸 | 1004305-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-4-戊基苯硼酸
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-pentylbenzeneboronic acid
• 英文别名: 4-pentyl-2,6-dimethoxyphenylboronic acid；(2,6-Dimethoxy-4-pentylphenyl)boronic acid
• CAS: 1004305-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₄
• 分子量: 252.118
• InChiKey: PRNCHBZYOORPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  421.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-戊基苯硼酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸酐 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl (6-hydroxy-3'-methyl-4-pentyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl) methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2021007662A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021007662A5
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-二甲氧基-4-戊基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE

  摘要：

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2009052319A1

文献信息

• 芳环硼酸的制备方法
  申请人：浙江凯普化工有限公司

  公开号：CN102718785B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种芳环硼酸的制备方法。它包括如下步骤：（1）在-30～-78℃下，先将芳环类化合物、正丁基锂和具有氮杂环的螯合剂的混合溶液进行反应形成金属络合物，然后加入硼酸酯生成芳环硼酸酯；（2）在室温下对芳环硼酸酯进行水解反应生成芳环硼酸。本发明方法无需经历先低温、后升温、再降温的过程，避免了繁复的升温、降温操作，从而节约了生产成本，提高了生产效率。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition to 4- or 5-Carbonyl-cycloenones through Dynamic Kinetic Resolution: Enantioselective Synthesis of (−)-Cannabidiol
  作者：Wen-Cong Li、He Meng、Jialin Ming、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04281

  日期：2024.2.23

  The reaction of 4/5-carbonyl-cycloalkenone 1 or its achiral isomer 1′ with organoboronic acid 2 in the presence of a chiral diene (S,S)-Fc-tfb-rhodium catalyst gave disubstituted trans-cycloalkanone 3 with high diastereo- and enantioselectivity. This highly efficient dynamic kinetic resolution is achieved by fast racemization of 1 through the formation of a dienolate followed by kinetic resolution

  4/5-羰基-环烯酮1或其非手性异构体1'与有机硼酸2在手性二烯( S , S )-Fc-tfb-铑催化剂存在下反应，得到具有高非对映异构体的二取代反式环烷酮3。和对映选择性。这种高效的动态动力学拆分是通过形成二烯醇化物使1快速外消旋化，然后使用手性催化剂进行动力学拆分来实现的。该实用性通过合成 (−)-大麻二酚途中的关键中间体得到证明。
• WO2008/13963
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>D</i>_3<i>h</i>-Symmetrical Hydrogen-Bonding Unit as a Saccharide Recognition and Self-Assembling Module
  作者：Hajime Abe、Asuka Horii、Shinya Matsumoto、Motoo Shiro、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/ol800783a

  日期：2008.7.3

  A D-3h-symmetrical triresorcinol module 1,3,5-tris(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)benzene (3) was investigated in terms of its hydrogen-bonding ability for glycoside recognition and self-association. When 3 was treated with glycoside, corresponding changes were induced in H-1 NMR, UV, and CD spectra. The titration experiments indicated the participation of not only a 1:1 but also a 1:2 association of a glucosamine derivative guest. Self-association of 3 caused gelation with CDCl3, and was studied by H-1 NMR and X-ray analysis.
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。