2,6-二甲氧基-4-甲基-8-硝基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉 | 189746-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-4-甲基-8-硝基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉
• 英文名称: 8-nitro-2,6-dimethoxy-5-(3-trifluoromethyl)phenoxy-4-methylquinoline
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-4-methyl-8-nitro-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinoline
• CAS: 189746-15-4
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂O₅
• 分子量: 408.334
• InChiKey: UUMJUNBCKSPWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-甲基-8-硝基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉 在 铁粉 、 氯化铵 、 savie 作用下， 以 水 为溶剂， 以60 %的产率得到2,6-二甲氧基-4-甲基-5-[3-(三氟甲基)-苯氧基]-8-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  Savie 简介：一种可生物降解的表面活性剂，可在可循环水中实现化学和生物催化及相关反应

  摘要：

  Savie 是一种可生物降解的表面活性剂，源自维生素 E 和聚肌氨酸 (PSar)，开发用于可循环水中的有机合成。这包括均相催化（包括仅使用 ppm 级催化剂的例子）、多相催化和生物催化转化，包括多步化学酶序列。使用 Savie 通常会比传统表面活性剂产生显着更高的产率，同时无需使用产生废物的有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13444
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,6-二甲氧基-4-甲基-8-硝基喹啉 、 间三氟甲基苯酚 在 间三氟甲基苯酚 作用下， 以87.2的产率得到2,6-二甲氧基-4-甲基-8-硝基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anti-malarial drugs

  摘要：

  本发明涉及新型中间体和制备奎宁类化合物的过程，该化合物可用作抗疟疾药物，并且涉及在该过程中有用的新型中间体。本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；R6为氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中R1、R4和R5如式（I）所定义，X为引导基。

  公开号：

  US06479660B1

文献信息

• Process for the preparation of anti-malarial drugs
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06479660B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The invention relates to novel intermediates and processes for the preparation of quinoline compounds useful as anti-malarial drugs and novel intermediates useful in the process. A process for the preparation of a compound of formula (I) in which R1 is C1-6 alkyl; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C1-6 alkoxy; R4 is C1-6 alkyl; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; and R6 or amino which comprises reacting a compound of formula (II) in which R1, R4 and R5 are as defined in formula (I) and X is a leading group with a compound of formula (III).

  该发明涉及一种新型中间体和制备喹啉化合物的过程，该化合物可用作抗疟疾药物，以及在该过程中有用的新型中间体。一种制备式（I）化合物的方法，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；以及R6或氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中式（II）中的R1、R4和R5如式（I）中定义，X为引导基。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-MALARIAL DRUGS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MEDICAMENTS ANTI-PALUDIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1997013753A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) The invention relates to novel intermediates and processes for the preparation of quinoline compounds useful as anti-malarial drugs and novel intermediates useful in the process. A process for the preparation of a compound of formula (I) in which R1 is C1-6 alkyl; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C1-6 alkoxy; R4 is C1-6 alkyl; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; and R6 is nitro or amino which comprises reacting a compound of formula (II) in which R1, R4 and R5 are as defined in formula (I) and X is a leading group with a compound of formula (III).(FR) Cette invention concerne de nouveaux produits intermédiaires et des procédés de préparation de composés de quinoline utiles en qualité de médicaments anti-paludiques, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires utilisés dans ce procédé. Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I) où R1 représente alkyle C1-6; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, halogène, trifluorométhyle ou alcoxy C1-6; R4 représente alkyle C1-6; R5 représente hydrogène ou alkyle C1-6; et R6 représente nitro ou amino. Ce procédé consiste à faire réagir un composé de formule (II) où R1, R4 et R5 sont tels que définis dans la formule (I) et X est un groupe partant, avec un composé de formule (III).

  本发明涉及新型中间体和制备喹啉化合物的过程，其可用作抗疟药物，并涉及在该过程中有用的新型中间体。一种制备式（I）化合物的过程，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢，卤素，三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；R6为硝基或氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中R1，R4和R5在式（I）中定义，X为离去基团。
• Methods and compositions for treating diseases associated with pathogenic proteins
  申请人：Chiang K. Peter

  公开号：US20070179123A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Methods and compositions are provided comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R 1-4 , W, X, Y and Z are as defined in the specification, for inhibiting and treating diseases and disorders associated with pathogenic proteins causing neurodegenerative diseases and amyloid diseases, such as protease resistant prion proteins (PrP Sc ) and those associated with transmissible spongiform encephalopathies (TSEs), Alzheimer's Disease, amyloidosis, and the like.

  提供了一种方法和组合物，包括公式I中化合物的治疗有效量，其中R1-4，W，X，Y和Z如规范中所定义，用于抑制和治疗与致病蛋白质相关的疾病和障碍，这些致病蛋白质导致神经退行性疾病和淀粉样疾病，如蛋白酶抵抗性朊病毒蛋白（PrPSc）和与可传播性海绵状脑病（TSEs），阿尔茨海默病，淀粉样变性等相关的蛋白质。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-MALARIAL DRUGS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0871616A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US6479660B1
  申请人：——

  公开号：US6479660B1

  公开（公告）日：2002-11-12