2,6-双(4-辛基苯基)-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩 | 1429377-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,6-双(4-辛基苯基)-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩
• 中文别名: 2,6-双（4-辛基苯基）-二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩
• 英文名称: 2,6-bis(4-octylphenyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 2,6-Bis(4-octylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；4,10-bis(4-octylphenyl)-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1429377-95-6
• 化学式: C₃₆H₄₄S₃
• 分子量: 572.943
• InChiKey: UYFSKHNECYRXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)辛烷 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-双(4-辛基苯基)-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  High performance organic field-effect transistors based on single-crystal microribbons and microsheets of solution-processed dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene derivatives

  摘要：

  我们展示了 π-共轭的二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]衍生物，这些衍生物作为高性能的 p 型有机半导体。这些分子自组装成单晶微带或微薄膜。在有机单晶场效应晶体管中，已实现高达 10.2 cm² V⁻¹ s⁻¹ 的高载流子迁移率和约 10⁷ 的高开关比。

  DOI：

  10.1039/c3cc42114g

文献信息

• Thiophene-Fused π-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur
  作者：Lingkui Meng、Takao Fujikawa、Motonobu Kuwayama、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.6b06486

  日期：2016.8.17

  A simple yet effective method for the formation of thiophene-fused π-systems is reported. When arylethynyl-substituted polycyclic arenes were heated in DMF in the presence of elemental sulfur, the corresponding thiophene-fused polycyclic arenes were obtained via cleavage of the ortho-C-H bond. Thus, arylethynylated naphthalenes, fluoranthenes, pyrenes, corannulenes, chrysenes, and benzo[c]naphtho[2

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE AND ITS PRODUCTION METHOD, AND COMPOUND
  申请人：ADACHI Chihaya

  公开号：US20130207081A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  An organic semiconductor device which has an organic semiconductor layer formed by crystallizing a compound represented by the following formula (1) from a solution of the compound: wherein X 1 , X 2 and X 3 represent O, S, Se or Te; at least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represents a group that has both an aromatic ring to form a π-conjugated system with the skeleton to which it bonds, and a chainlike structure in which the number of the carbon atoms constituting the main chain is from 4 to 20, and the remaining ones represent a hydrogen atom or a substituent.

  一种有机半导体器件，其有机半导体层由结晶化下列式（1）所代表的化合物的溶液形成：其中X1、X2和X3代表O、S、Se或Te；R1、R2、R3和R4中至少有一个代表具有芳香环以与其结合的骨架形成π共轭体系，并且主链中构成的碳原子数量为4到20的链状结构，其余的代表氢原子或取代基。
• チオフェン環縮合芳香族化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017218381A

  公开（公告）日：2017-12-14

  【課題】様々な芳香族化合物に対して、チオフェン環を簡便且つ1工程のみで縮環することができる方法を提供することを目的とする。【解決手段】多環芳香族炭化水素環又は複素芳香環に、1個以上のチオフェン環が縮合したチオフェン環縮合芳香族化合物の製造方法であって、多環芳香族化合物又は複素環式化合物と、硫黄とを反応させる工程を備え、前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物は、一般式（1）：［式中、R1は置換されていてもよいアリール基を示す。nは1以上の整数を示す。点線と破線で示される結合は単結合又は二重結合を示す。］で表される構造を1個以上有している、製造方法。【選択図】なし

  目的是提供一种简便且仅需一步反应即可缩环到各种芳香族化合物的噻吩环的方法。解决方案是通过反应多环芳香族烃环或复杂芳香环与硫的反应，制备至少含有一个噻吩环缩合的噻吩环缩合芳香族化合物。其中多环芳香族化合物或复杂环式化合物具有式（1）中所示的结构，其中R1表示取代的芳基，n表示1或更大的整数，虚线和点线表示单键或双键。
• The synthesis of 2,6-dialkylphenyldithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene derivatives and their applications in organic field-effect transistors
  作者：Minliang Zhu、Hao Luo、Liping Wang、Yunlong Guo、Weifeng Zhang、Yunqi Liu、Gui Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.02.007

  日期：2013.7

  2,6-Dialkylphenyldithieno[3,2-b:2',3'-dithiophene derivatives (DPCn-DTT) were synthesized and characterized. Effect of alkyl groups on optical characteristics, electrochemical properties, film-forming ability, and field-effect performance was studied. The four compounds DPCn-DTT show almost the same energy levels of the highest occupied molecular orbits and optical energy gaps, but they exhibit different charge carrier transport characteristics. The thin film transistors based on DPC1-DIT with the shortest alkyl groups (methyl groups) show the highest mobility of 0.54 cm(2) V-1 s(-1). Substrate temperature and surface modification of the SiO2 insulators have a remarkable effect on field-effect performance. High-quality microribbons of DPC8-DTT with octyl groups were prepared by a solution-phase self-assembly process. Single crystal field-effect transistors based on an individual DPC8-DTT micro-ribbon exhibit a high mobility of 1.1 cm(2) V-1 s(-1) with a current on/off ratio of 6.5 x 10(4). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION AND SEMICONDUCTING LAYER OBTAINED THEREFROM
  申请人：SOLVAY SA

  公开号：US20190259964A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention concerns a composition comprising at least one crystalline organic semiconductor and at least one compound of formula wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 , which may be the same or different, represent H or a C 1 -C 50 hydrocarbyl or heterohydrocarbyl group, and wherein Ar is an optionally substituted aryl or heteroaryl group.