2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 | 185346-09-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶
• 中文别名: 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑啉-2-基]吡啶；2,6-双[(3AS,8AR)-3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-D]恶唑啉-2-基]吡啶
• 英文名称: [3aS-[2(3'aRS,8'aSR),3aα,8aα]]-2,2'-(2,6-pyridinediyl)bis-[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]
• 英文别名: [3aS-[2(3'aR*,8'aS*),3aα,8aα]]-(2,6-pyridinediyl)bis-[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]；[3aS-[2(3'aR*,8'aS*),3a,8a]]-2,2'-(2,6-pyridinediyl)bis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]；2,6-bis[(3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl]pyridine；2,6-bis[(3aS,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl]pyridine；2,6-bis((3aS,8aR)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)pyridine；2,6-bis[(3aS,8aR)-(-)-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl]pyridine；(3aR,8bS)-2-[6-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 185346-09-2
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 393.445
• InChiKey: BZSJUFJXCHHRHW-LUKWVAJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  265°C (dec.)
• 比旋光度：
  -364.0° (c 1.04, CH2Cl2)
• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑啉-
产品名称
2-基]吡啶
1.2 鉴别的其他方法
(3aS,8aR)-in-pybox
(3aS,3′aS,8aR,8′aR)-2,2′-(2,6-Pyridinediyl)bis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3aS,8aR)-in-pybox
别名
(3aS,3′aS,8aR,8′aR)-2,2′-(2,6-Pyridinediyl)bis[3a,8a-dihydro-8H-
indeno[1,2-d]oxazole
: C25H19N3O2
分子式
: 393.44 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Bis[(3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl]pyridine
-
CAS 号 185346-09-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 276 - 281 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.765
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含对映纯Pybox配体的银（I）和金（I）配合物的合成。银（I）催化亚胺与亚胺的不对称加成反应的初步分析

  摘要：

  双核配合物[Ag 2（CF 3 SO 3）{（S，S）-i Pr-pybox} 2 ] [CF 3 SO 3 ]（1），[Ag 2（R-pybox）2 ] [X] 2 [ R-pybox ＝ 2，6-双[4-（S）-异丙基恶唑啉-2-基]吡啶（S，S）-i Pr-pybox，X ＝ PF 6（2）和BF 4（3）；R-pybox = 2,6-双[（3a S，8a R）-8,8a-二氢-3a H-茚并[1,2- d ]恶唑-2-基]吡啶（图3a小号，3A'小号，8α - [R，8A' - [R ） -茚满pybox和X = CF 3 SO 3（4）]，将[Ag 2 {（小号，小号） -我镨pybox} {（3A小号，3A'小号，8α - [R，8A' - [R ）-茚满pybox}] [CF 3 SO 3 ] 2（5），和将[Ag 2（ R-pybox）3 ] [X] 2 [R-pybox =（3a

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01323
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  The use of chiral pybox ligands imparts enantioselectivity to the Cu-I-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, in the form of kinetic resolution of alpha-chiral azides and desymmetrization of gem-diazides. While levels of selectivity are modest, the results show unequivocally that the process benefits from ligand-accelerated catalysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.019
• 作为试剂：
  描述：

  在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙醇的催化不对称分子内炔丙基化以进入铜烷核心

  摘要：

  烯醇(酸酯)中间体的催化不对称炔丙基化是合成α-炔丙基取代的羰基化合物的成熟方法。然而，用于合成β-炔丙基取代的羰基化合物的高烯醇（酯）或其等同物的炔丙基化仍然不发达。使用 PyBox 络合铜催化剂开发了环丙醇的催化对映选择性脱羧分子内炔丙基化。该反应提供了一种有效的方法来组装带有全碳四元立构中心和相邻的四元偕二甲基碳中心的环戊酮骨架，这是天然存在的类铜芳烃的核心支架。该协议成功的关键是使用新的结构优化的 PyBox 配体。这项研究代表了环丙醇催化不对称分子内炔丙基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d4sc02504k

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING A COT INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ INHIBITEUR DE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021202688A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are syntheses of a Cot (cancer Osaka thyroid) inhibitor, which has the formula (I).

  公开了一种Cot（大阪甲状腺癌）抑制剂的合成方法，其化学公式为（I）。
• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。
• Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction of Danishefsky’s Dienes with α-Carbonyl Esters Catalyzed by an Indium(III)–PyBox Complex
  作者：Bei Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol400841s

  日期：2013.6.21

  An efficient catalytic enantioselective hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky’s dienes with α-carbonyl esters using a chiral In(III)–pybox complex has been demonstrated. This protocol offers several advantages, including mild reaction conditions, relatively low catalyst loading, and good to excellent enantioselectivities. Furthermore, the absolute configurations of the new alkynyl-containing products

  已证明使用手性In（III）-pybox配合物可以有效地催化Danishefsky二烯与α-羰基酯的对映选择性杂Diels-Alder反应。该方案具有几个优点，包括温和的反应条件，相对较低的催化剂负载量以及良好的对映选择性。此外，通过CD光谱结合TD-DFT计算确定了新的含炔基产物的绝对构型。
• Synthesis of Silver(I) and Gold(I) Complexes Containing Enantiopure Pybox Ligands. First Assays on the Silver(I)-Catalyzed Asymmetric Addition of Alkynes to Imines
  作者：Gustavo M. Borrajo-Calleja、Eire de Julián、Esther Bayón、Josefina Díez、Elena Lastra、Isabel Merino、M. Pilar Gamasa

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01323

  日期：2016.9.6

  (S,S)-iPr-pybox and X = SbF6 (6), PF6 (7), and BF4 (8); R-pybox = (3aS,3a′S,8aR,8a′R)-indane-pybox) and X = BF4 (9)] have been prepared by the reaction of the corresponding silver salts and pybox ligands using the appropriate molar ratio conditions. The first gold(I)/pybox complex [Au6Cl4(S,S)-iPr-pybox}4][AuCl2]2 (13) has been synthesized by the reaction of [AuClS(CH3)2}] and (S,S)-iPr-pybox (1:1

  双核配合物[Ag 2（CF 3 SO 3）（S，S）-i Pr-pybox} 2 ] [CF 3 SO 3 ]（1），[Ag 2（R-pybox）2 ] [X] 2 [ R-pybox ＝ 2，6-双[4-（S）-异丙基恶唑啉-2-基]吡啶（S，S）-i Pr-pybox，X ＝ PF 6（2）和BF 4（3）；R-pybox = 2,6-双[（3a S，8a R）-8,8a-二氢-3a H-茚并[1,2- d ]恶唑-2-基]吡啶（图3a小号，3A'小号，8α - [R，8A' - [R ） -茚满pybox和X = CF 3 SO 3（4）]，将[Ag 2 （小号，小号） -我镨pybox} （3A小号，3A'小号，8α - [R，8A' - [R ）-茚满pybox}] [CF 3 SO 3 ] 2（5），和将[Ag 2（ R-pybox）3 ] [X] 2 [R-pybox =（3a
• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。