2,6-吡啶二甲腈 | 2893-33-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-吡啶二甲腈
• 中文别名: 2,6-二氰基吡啶
• 英文名称: pyridine-2,6-dinitrile
• 英文别名: pyridine-2,6-dicarbonitrile；2,6-dicyanopyridine；2,6-pyridinedicarbonitrile；DCP；pyridine-2,6-carbodinitrile；2,6-dicarbonitrilepyridine
• CAS: 2893-33-6
• 化学式: C₇H₃N₃
• 分子量: 129.121
• InChiKey: XNPMXMIWHVZGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127 °C (lit.)
• 沸点：
  290.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

2,6-吡啶二甲腈可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药合成过程中都有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到2,6-di(1H-tetrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  研究包装和环境因素对 Pt(N^N^N) 发色团发光的影响

  摘要：

  合成了四种在第四位具有 DMSO 配位特征的 Pt(II)(N^N^N) 化合物。配体在吡啶基中心环（氢/氯取代基）和侧环（具有CF 3取代的三唑或四唑）方面有所不同。使用商业 4-​​吡啶基聚乙烯 (PV) 或二甲氨基吡啶与吡啶配位产生四氮配位 Pt(II) 配合物或 Pt 官能化聚合物。发光行为表现出显着的环境依赖性。虽然一些固态分子化合物（四唑衍生物）表现出猝灭发光，但所有聚合物都表现出 600 nm 左右的3 MMLCT 发射。相反，在聚（甲基丙烯酸甲酯）或聚苯乙烯基质上单体发射很明显。 DFT 计算用于分析复合物在分子水平上的聚集以及与光伏聚合物的配位及其对 HOMO-LUMO 间隙的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c04562
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-吡啶二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bis-(1,2,4-triazin-3-yl) ligand structure driven selectivity reversal between Am³⁺ and Cm³⁺: solvent extraction and DFT studies

  摘要：

  从三齿（SO₃PhBTP）到四齿（SO₃PhBTP或SO₃PhBTPhen）配体之间的Am³⁺和Cm³⁺的选择性逆转，这是通过密度泛函理论（DFT）计算解释的，并利用TODGA在RTIL中分离Am³⁺和Cm³⁺。

  DOI：

  10.1039/d1dt00307k

文献信息

• Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles
  作者：Gen Onodera、Yoshihisa Shimizu、Jun-na Kimura、Junya Kobayashi、Yukiko Ebihara、Kei Kondo、Ken Sakata、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/ja3028394

  日期：2012.6.27

  successfully applied to the synthesis of terpyridine and quinquepyridine. This chemistry was extended to a new and efficient synthesis of oligoheteroarenes. Five aromatic or heteroaromatic rings were connected in a single operation. [Ir(cod)Cl](2)/chiral diphosphine catalyst can be applied to enantioselective synthesis. Kinetic resolution of the racemic secondary benzyl nitrile catalyzed by [Ir(cod)Cl](2)/SEGPHOS

  [Ir(cod)Cl](2)/DPPF 或 BINAP 有效地催化 α,ω-二炔与腈的环加成反应生成吡啶。该反应可以适应范围很广的腈。脂肪族和芳香族腈均与 α,ω-二炔顺利反应生成吡啶。十当量的未活化脂族腈足以得到高产率的产物。带有缩醛或氨基部分的脂肪腈可用于该反应。实现了带有两个不同内部炔烃部分的不对称二炔的高度区域选择性环加成。考虑到环戊二烯中α-位的不同反应性，可以合理地解释观察到的区域选择性。区域选择性环加成成功地应用于三联吡啶和喹啉吡啶的合成。这种化学反应扩展到一种新的、有效的低聚杂芳烃合成方法。在一次操作中连接了五个芳环或杂芳环。[Ir(cod)Cl](2)/手性二膦催化剂可用于对映选择性合成。[Ir(cod)Cl](2)/SEGPHOS 催化的外消旋仲苄腈的动力学拆分得到了 80% ee 的中心碳手性吡啶。基于B3LYP水平的密度泛函计算分析了机理。
• Platinum Complex Assemblies as Luminescent Probes and Tags for Drugs and Toxins in Water
  作者：Stephan Sinn、Frank Biedermann、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.201605169

  日期：2017.2.3

  a supramolecular emission‐switch‐on chemosensor in water. Complex formation of the heterocycles with a platinum(II) precursor proceeds readily at ambient conditions, allowing for facile analyte screening. Fifty‐two structurally diverse compounds were tested, out of which 23 pyridines, imidazoles, and triazoles formed strongly emissive complex aggregates. Importantly, they all can be clearly distinguished

  开发了一种用于氮杂杂环药物和毒素的反应性磷光探针，可提供水中的超分子发射开关化学传感器。杂环与铂（II）前体的复杂形成在环境条件下容易进行，从而可以轻松进行分析物筛选。测试了52种结构多样的化合物，其中23种吡啶，咪唑和三唑形成了强发射复合物聚集体。重要的是，可以通过主成分分析将它们清晰地区分开，但通常还可以通过简单的目视检查，例如通过它们的发射颜色差异（从蓝色到红色的大变化）。而且，动力学反应曲线和时间分辨的发射特征可以为区分分析物提供有价值的信息。Pt II 由于它们具有良好的光物理特性和在诸如血液等生物介质中的化学稳定性，因此它们可以用作药物和生物分子的发射标记。
• Nickelocene as an Air- and Moisture-Tolerant Precatalyst in the Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Il Young Cho、Woo Gyum Kim、Ji Hwan Jeon、Jeong Woo Lee、Jeong Kon Seo、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00577

  日期：2021.7.16

  Ni(COD)2-catalyzed cycloaddition reactions to access pyridines have been extensively studied. However, this catalyst typically requires drying procedures and inert-atmosphere techniques for the reactions. Herein, we report operationally simple nickel(0) catalysis to access substituted pyridines from various nitriles and 1,6-diynes without the aid of air-free techniques. The Ni-Xantphos-based catalytic

  镍(COD) 2已经广泛研究了用于获得吡啶的催化环加成反应。然而，这种催化剂通常需要干燥程序和惰性气氛技术来进行反应。在此，我们报告了操作简单的镍 (0) 催化，无需借助无空气技术即可从各种腈和 1,6-二炔中获得取代吡啶。基于 Ni-Xantphos 的催化歧管耐受空气、水分和热量，同时促进 [2 + 2 + 2] 环加成反应，反应产率高，底物范围广。此外，我们公开了不仅空间效应而且前沿分子轨道相互作用都可以在确定镍催化的 [2 + 2 + 2] 环加成合成取代吡啶的区域化学结果方面发挥关键作用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• Metal-Free Heterogeneous Semiconductor for Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05211

  日期：2021.3.5

  ceramic boron carbon nitrides (BCN). With visible light irradiation, BCN oxidize carboxylic acids to give carbon-centered radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or employed in the construction of the carbon–carbon bond. In this system, both (hetero)aromatic and aliphatic acids proceed the decarboxylation smoothly, and C–H, C–D, and C–C bonds are formed in moderate to high yields (35 examples

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。

表征谱图