2-吡啶甲腈, 1-氧化物 | 2402-98-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶甲腈, 1-氧化物
• 中文别名: 2-氰基吡啶N-氧化物；2-吡啶甲腈,1-氧化物；2-氰基吡啶正氧化物
• 英文名称: 2-cyanopyridine N-oxide
• 英文别名: 2-cyanopyridine 1-oxide；Pyridine-2-carbonitrile 1-oxide；1-oxidopyridin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 2402-98-4
• 化学式: C₆H₄N₂O
• mdl: MFCD00083061
• 分子量: 120.111
• InChiKey: XXDJXMMIVUCDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  382.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲腈, 1-氧化物 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种温和的杂环氮氧化物电化学还原方法。

  摘要：

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000377
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-吡啶甲腈, 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾被吡啶 N-氧化物氧化并随后获得氨基甲酰氟†

  摘要：

  本文开发了一种实用的一锅法，由容易获得的吡啶N-氧化物、市售仲胺和合成通用的二氟卡宾前体（鲁珀特-普拉卡什试剂或陈氏试剂）制备氨基甲酰氟，该方法巧妙地利用外部吡啶氧化二氟卡宾N-氧化物原位产生有毒的气态氟光气。该方法的显着特点包括良好的功能耐受性、药物分子的后期修饰以及喹啉的回收和再循环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300316
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-4-甲基-2-戊烯 在 2-吡啶甲腈, 1-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-2,3-epoxy-4-methylpentane 、 trans-2,3-epoxy-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Strub, Henri; Strehler, Christiane; Streith, Jacques, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 355 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。
• Catalyst-free synthesis of substituted pyridin-2-yl, quinolin-2-yl, and isoquinolin-1-yl carbamates from the corresponding hetaryl ureas and alcohols
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Irina A. Boyarskaya、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1039/d1ob00783a

  日期：——

  catalyst-free synthesis of N-pyridin-2-yl, N-quinolin-2-yl, and N-isoquinolin-1-yl carbamates utilizes easily accessible N-hetaryl ureas and alcohols. The proposed environmentally friendly technique is suitable for the good-to-high yielding synthesis of a wide range of N-pyridin-2-yl or N-quinolin-2-yl substituted carbamates featuring electron-donating and electron-withdrawing groups in the azine rings

  N-吡啶-2-基、N-喹啉-2-基和N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯的新型无催化剂合成利用容易获得的N-杂芳基脲和醇。所提出的环保技术适用于从良好到高产率合成各种N-吡啶-2-基或N-quinolin-2-yl 取代的氨基甲酸酯，其在吖嗪环中具有给电子和吸电子基团，并且在氧原子处含有各种伯、仲甚至叔烷基取代基（48-94%；31 个例子）。DFT计算和实验研究表明，反应是通过异氰酸异氰酸杂酯中间体的形成进行的。该方法可用于获得N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯，但收率较低，苯并[ h ]喹啉-2-基氨基甲酸乙酯也已成功合成（68%）。
• Ruthenium catalyzed oxidation of tertiary nitrogen compounds with molecular oxygen: an easy access to N-oxides under mild conditions
  作者：Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/b202744p

  日期：2002.5.9

  A variety of tertiary nitrogen compounds have been efficiently oxidized to their corresponding N-oxides in excellent yields with molecular oxygen as a sole oxidant and ruthenium trichloride as catalyst.

  以分子氧作为唯一氧化剂，三氯化钌作为催化剂，已将多种叔氮化合物有效地氧化成相应的N-氧化物，收率很高。

表征谱图