2,6-脱水-6-(1-羟基-6,6,9-三甲基-3-戊基-6a,7,8,10a-四氢-6H-苯并[c]色烯-2-基)六酸 | 80081-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-脱水-6-(1-羟基-6,6,9-三甲基-3-戊基-6a,7,8,10a-四氢-6H-苯并[c]色烯-2-基)六酸
• 中文别名: 6-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->4)-[6-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->2)己糖吡喃糖苷-(1->3)]-2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖
• 英文名称: O-α-L-fucopyranosyl-(1<*>2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1<*>4)>-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: Lewis b；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 80081-06-7
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₁₉
• 分子量: 675.639
• InChiKey: OXNGKCPRVRBHPO-XLMUYGLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,6-脱水-6-(1-羟基-6,6,9-三甲基-3-戊基-6a,7,8,10a-四氢-6H-苯并[c]色烯-2-基)六酸 、 O-α-L-fucopyranosyl-(1<*>2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1<*>4)>-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-α-L-呋喃核糖基-（1进行化学合成）-O-β-D-吡喃半乳糖苷-（1进行3）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1进行化学反应）]的化学合成] -2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，Lewis b血型抗原决定簇。

  摘要：

  已经开发出一种快速合成苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法（5）。将二糖5过（三甲基甲硅烷基）化，得到完全保护的三甲基甲硅烷基（Me3Si）衍生物，将其用吡啶-乙酸酐-乙酸处理2天后，可得到在主要位置处选择性具有O-乙酰基的二糖衍生物。 Me3Si组位于次要位置。后者通过在甲醇中的乙酸水溶液处理而容易地裂解，得到苄基2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-3-O-（6-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷，被异丙基化，得到所需的关键中间体9，其具有两个游离羟基。9与2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的缩合，在卤离子的催化下，得到四糖衍生物，通过系统除去保护基，从中得到标题四糖。最终产品和各种其他中间体的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81873-x