2,7-二氯-3-喹啉甲腈 | 158583-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二氯-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 2,7-dichloroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 158583-91-6
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD09787675
• 分子量: 223.061
• InChiKey: OMAGPCPEZKPTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯-3-喹啉甲腈 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到7-Chloro-2-selanylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基[41,51−4,5]硒代[2,3-b]喹啉-4(3H)-酮的合成

  摘要：

  摘要 通过在喹啉上连续构建硒酚和嘧啶环，使用 3-氰基喹啉-嘧啶并[41,51-4,5]硒并[2,3-b]喹啉，合成含有新型四环稠合喹啉系统的化合物。报道了作为关键中间体的 2(1 H)-硒酮。

  DOI：

  10.1080/00397919508011378
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯喹啉-3-羧醛 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2,7-二氯-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  升ħ -吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物抑制结肠癌细胞的生长通过凋亡和亚G1细胞周期停滞

  摘要：

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.045

文献信息

• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines via Sonogashira coupling and annulation reactions from 2-chloroquinoline-3-carbonitriles
  作者：Radhey M. Singh、Ritush Kumar、Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.072

  日期：2013.11

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted benzo[b][1,6]naphthyridines and [1,6]naphthyridines has been described from easily accessible precursors, 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and 2-chloropyrido-3-carbonitrile via sequential additions of palladium-catalyst for Sonogashira-coupling and the following annulations in good to excellent yields. A plausible mechanism for annulation

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。
• Synthesis and Evaluation of the Antibacterial and Antioxidant Activities of Some Novel Chloroquinoline Analogs
  作者：Bayan Abdi、Mona Fekadu、Digafie Zeleke、Rajalakshmanan Eswaramoorthy、Yadessa Melaku

  DOI：10.1155/2021/2408006

  日期：2021.12.30

  Quinoline heterocycle is a useful scaffold to develop bioactive molecules used as anticancer, antimalaria, and antimicrobials. Inspired by their numerous biological activities, an attempt was made to synthesize a series of novel 7-chloroquinoline derivatives, including 2,7-dichloroquinoline-3-carbonitrile (5), 2,7-dichloroquinoline-3-carboxamide (6), 7-chloro-2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde (7),

  喹啉杂环是开发用作抗癌、抗疟疾和抗微生物剂的生物活性分子的有用支架。受其众多生物活性的启发，尝试合成一系列新型 7-氯喹啉衍生物，包括 2,7-二氯喹啉-3-甲腈 ( 5 )、2,7-二氯喹啉-3-甲酰胺 ( 6 ), 7 -氯-2-甲氧基喹啉-3-甲醛 ( 7 )、7-氯-2-乙氧基喹啉-3-甲醛 ( 8 ) 和 2-氯喹啉-3-甲腈 ( 12 ) 通过应用 Vilsmeier-Haack 反应和芳香2,7-二氯喹啉-3-甲醛的亲核取代。使用 POCl 3将甲醛官能团转化为腈和 NaN 3，随后使用 CH 3 CO 2 H 和 H 2 SO 4 将其转化为酰胺。筛选合成的化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和化脓性链球菌的抗菌活性。化合物6和8对大肠杆菌表现出良好的活性，抑菌圈分别为 11.00 ± 0.04 和 12.00 ± 0.00 mm。化合物5对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌具有良好的活性相对于标准阿莫西林
• An alternative synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones via metal-free amination in water and Vilsmeier–Haack cyclization
  作者：Radhey M. Singh、Neha Sharma、Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Shraddha Upadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.004

  日期：2012.12

  Two-step synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones is described from 2-chloroquinoline-3-carbonitries via amination and cyclization reactions, respectively. The amination reactions proceeded much faster in water via simple SNAr displacement reactions of chlorine. The cyclization reactions using Vilsmeier reagent at 60 °C gave the best yield of the products. The isolation of starting compound from

  从2-氯喹啉-3-碳酸盐通过胺化和环化反应分别描述了嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4-酮的两步合成。通过简单的氯的S N Ar置换反应，胺化反应在水中的进行速度大大加快。使用Vilsmeier试剂在60°C下进行环化反应可得到最佳的产物收率。从环化产物与I 2 / K 2 CO 3的反应中分离起始化合物为环化产物的结构提供了进一步的化学证明。提出了合理的环化机理。
• Sodium sulphide promoted synthesis of fused quinoline at room temperature
  作者：Rashmi Singh、Vishal Prasad Sharma、Priyanka Yadav、Priyanka Sonker、Radhey Mohan Singh、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1039/d1ob01085a

  日期：——

  simple and eco-friendly strategy for the synthesis of thiopyrano[4,3-b]quinolin-1-ones and pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-ones from 2-alkynylquinoline-3-carbonitriles and sodium sulphide (Na2S·9H2O) under catalyst-free conditions at room temperature has been described. In this reaction, a readily available inorganic salt (Na2S·9H2O) serves as the sulphur source and leads to the generation of diverse functionalized

  一种由 2-炔基喹啉-3-腈和钠合成噻吩并[4,3- b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮的新型、简单且环保的策略已经描述了在室温下无催化剂条件下的硫化物 (Na 2 S·9H 2 O)。在这个反应中，一种容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）作为硫源，导致生成多种官能化的硫代吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4 - b ]quinolin-1-ones 通过硫化、环化和空气氧化获得中等至极好的产率。