没食子酸异丙酯 | 1138-60-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 没食子酸异丙酯
• 中文别名: 没食子酸异丙脂
• 英文名称: isopropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: gallic acid isopropyl ester；propan-2-yl gallate；isopropyl gallate；2-propyl gallate；propyl gallate；3,4,5-trihydroxy-benzoic acid isopropyl ester；propan-2-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1138-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• mdl: MFCD00016424
• 分子量: 212.202
• InChiKey: TXGSOSAONMOPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124.5 °C
• 沸点：
  439.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.623 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没食子酸异丙酯 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  没食子酸甲maz的开发作为新型的烯丙基酰基载体蛋白还原酶抑制剂，用于治疗结核病。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）是开发新型抗结核药的有吸引力的靶标。通过计算设计了一系列没食子酸甲maz，并将其停靠在InhA的活性位点，以了解其结合模式和抑制InhA的潜力。根据良好的Glide评分，设计系列中的9种化合物被鉴定为潜在的InhA抑制剂。这些化合物是在实验室中合成的，并针对MTB的药敏和多药耐药菌株评估了体外抗结核活性。在9种化合物中，三种化合物对MTB H37Rv敏感株表现出最有前途的MIC <2μM。针对五种MTB抗性菌株评估了该化合物。大多数化合物对所有这些耐药菌株均表现出优于标准利奈唑胺的活性。通过InhA酶抑制研究，这些化合物的作用机理被认为是InhA抑制。在RAW 264.7细胞系上观察到这些化合物的细胞毒性微不足道。所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的无活性表明它们对MTB的特异性。进一步分析了这些化合物的ADME性质，并显

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 异丙醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到没食子酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Alkyl Gallates Against Plant Pathogenic Fungi In Vitro and In Vivo

  摘要：

  通过没食子酸与相应的醇反应，合成了一系列没食子酸烷基酯。根据 NMR 和 MS 等光谱数据确定了这些化合物的结构。评估了这些化合物在体外和体内对植物病原真菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03276-3

文献信息

• Synthesis and evaluation of gallocyanine dyes as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease and related neurodegenerative tauopathies
  作者：Spyros Mpousis、Savvas Thysiadis、Nicolaos Avramidis、Sotirios Katsamakas、Spiros Efthimiopoulos、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.024

  日期：2016.1

  In search of safe and effective anti-Alzheimer disease agents a series of gallocyanine dyes have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit LRPs/DKK1 interactions. Modulation of the interactions between LRPS and DKK1, regulate Wnt signaling pathway and affect Tau phosphorylation. The current efforts resulted in the identification of potent DKK1 inhibitors which are able to inhibit

  为了寻找安全有效的抗阿尔茨海默氏病病原体，已合成了一系列没食子花青染料，并对其抑制LRP / DKK1相互作用的能力进行了评估。LRP S和DKK1之间的相互作用的调节，调节Wnt信号通路并影响Tau磷酸化。当前的努力导致鉴定出有效的DKK1抑制剂，该抑制剂能够抑制前列腺素J2诱导的丝氨酸396的tau磷酸化。
• Polyhydroxybenzoic acid derivatives as potential new antimalarial agents
  作者：Gilles Degotte、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.1002/ardp.202100190

  日期：2021.11

  resistance to all the current drugs. Therefore, there is an urgent need for new alternatives. We have, thus, selected common natural scaffolds, polyhydroxybenzoic acids, and synthesized a library of derivatives to better understand the structure–activity relationships explaining their antiplasmodial effect. Only gallic acid derivatives showed a noticeable potential for further developments. Indeed, they showed

  疟疾有超过 2 亿例病例和 40 万例相关死亡，仍然是 2021 年最致命的传染病之一。不幸的是，尽管有有效的治疗方法，但我们观察到自 2015 年以来感染疟疾的人数有所增加（从 2015 年的 2.11 亿增加到2019 年为 2.29 亿）。这种趋势可能部分归因于对所有当前药物的耐药性的发展。因此，迫切需要新的替代品。因此，我们选择了常见的天然支架多羟基苯甲酸，并合成了一个衍生物库，以更好地理解解释其抗疟原虫效应的构效关系。只有没食子酸衍生物显示出明显的进一步发展潜力。事实上，它们显示出对疟原虫的选择性抑制作用(IC 50 ~20 µM, SI > 5) 通常与有趣的水溶性有关。此外，这证实了游离酚功能（邻苯三酚部分）对抗疟作用的关键重要性。4-苯氧基-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 ( 39 ) 首次被认为是未来研究的潜在先导，因为它对恶性疟原虫具有显着的抑制活性和显着的水溶性 (3.72
• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the TLR1/TLR2 Complex
  作者：Kui Cheng、Xiaohui Wang、Shuting Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1002/anie.201204910

  日期：2012.12.3

  An important regulator of innate immunity, the protein complex of Toll‐like receptors 1 and 2 (TLR1/TLR2) provides an attractive target for the treatment of various immune disorders. The novel compound CU‐CPT22 can compete with the binding of the specific lipoprotein ligand to TLR1/TLR2 (see picture) with high inhibitory activity and specificity. Repression of downstream signaling from TNF‐α and IL‐1β

  作为先天免疫的重要调节剂， Toll 样受体 1 和 2 (TLR1/TLR2) 的蛋白质复合物为治疗各种免疫疾病提供了一个有吸引力的靶点。新型化合物 CU-CPT22 可以与特异性脂蛋白配体竞争结合 TLR1/TLR2（见图），具有高抑制活性和特异性。还观察到来自 TNF-α 和 IL-1β 的下游信号受到抑制。
• Development and structure-activity relationship study of SHP2 inhibitor containing 3,4,6-trihydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulene
  作者：Bohee Kim、Seungjin Jo、Sung Bum Park、Chong Hak Chae、Kwangho Lee、Byumseok Koh、Inji Shin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126756

  日期：2020.1

  a small molecule targeting SHP2 have published, however, there are limitations on discovery of SHP2 phosphatase inhibitors due to the polar catalytic site environment. Allosteric inhibitor can be an alternative to catalytic site inhibitors. 3,4,6-trihydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulene 1 was obtained as an initial hit with a 0.097 μM of IC50 from high-throughput screening (HTS) study. After the structure-activity

  SHP2是一种由PTPN11基因编码的非受体蛋白酪氨酸磷酸酶，在细胞生长和增殖中起着重要作用。已经报道了SHP2的激活突变是多种人类疾病的原因，例如实体瘤，白血病和Noonan综合征。SHP2抑制剂的发现可能是治疗癌症和SHP2相关人类疾病的有效候选者。关于靶向SHP2的小分子的一些报道已经发表，但是，由于极性催化位点环境，在SHP2磷酸酶抑制剂的发现上存在局限性。变构抑制剂可以替代催化部位抑制剂。以0.097μM的IC 50初步获得3,4,6-三羟基-5-氧代-5H-苯并[7]环戊烯1来自高通量筛选（HTS）研究。在进行结构活性关系（SAR）研究后，化合物1仍然显示出对SHP2最有效的活性。此外，1和2j对表达2D和3D MDA-MB468的SHP2发挥了良好的效力。