2,7-二甲基-4(1H)-喹唑啉酮 | 194473-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,7-二甲基-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 2,7-dimethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,7-Dimethylquinazolin-4(1H)-one；2,7-dimethyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 194473-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11110216
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MTPDXLMFGKZOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C
• 沸点：
  316.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-4(1H)-喹唑啉酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种7-(二溴甲基)-2-甲基喹啉唑-4(3H)酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑(二溴甲基)‑2‑甲基喹啉唑‑4(3H)酮的合成方法，以2‑氨基‑4甲基苯甲酸为起始原料，与硫代乙酰胺环化生成化合物1，在碱性条件下上Boc保护基制得化合物2，提高了该化合物的溶解度，利于反应的进行，同时通过增加位阻效应和电子效应，降低2位甲基的溴代的几率，然后化合物2与溴代试剂进行溴代反应，高选择性地获得7位甲基二溴代产物3，最后通过酸性试剂脱去保护基，得到高纯度的7‑(二溴甲基)‑2‑甲基喹啉唑‑4(3H)酮，该工艺路线较为简单，操作方便，选择性好，收率高，合成所得杂质可作为对照品对雷替曲塞起始物料进行质量控制，具有一定的使用价值和推广价值。

  公开号：

  CN117756724A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2,7-二甲基-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light induced tandem reactions: An efficient one pot strategy for constructing quinazolinones using in-situ formed aldehydes under photocatalyst-free and room-temperature conditions
  作者：Zongbo Xie、Jin Lan、Haibo Zhu、Gaoyi Lei、Guofang Jiang、Zhanggao Le

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.059

  日期：2021.4

  aminobenzamides and in-situ generated aldehydes. Visible light was found to play a dual role: first oxidizes the alcohol to the aldehyde and then facilitates its cyclization with o-substituted aniline. Furthermore, alcohols are perfect alternatives to aldehydes because they are greener, more available, more economical, more stable, and less toxic than aldehydes. The first reaction step continuously

  已经开发了一种从各种氨基苯甲酰胺和原位生成的醛构建喹唑啉酮的简便串联途径。发现可见光起着双重作用：首先将醇氧化成醛，然后促进其与邻苯二甲酸的环化。取代的苯胺。此外，醇是醛的完美替代品，因为它们比醛更绿色，更易得，更经济，更稳定且毒性更低。第一反应步骤连续地为第二步骤提供材料，该材料有效地减少了由于醛的挥发，氧化和聚合而造成的损失，同时避免了其毒性。可以在可见光存在下制备各种喹唑啉酮，而无需任何其他光催化剂。发达的合成方案具有温和条件，广泛的底物范围，操作简便和高原子效率的优点，并在无金属，无光催化剂和环境条件下具有生态能源。
• Metal-free oxidative cyclization of 2-amino-benzamides, 2-aminobenzenesulfonamide or 2-(aminomethyl)anilines with primary alcohols for the synthesis of quinazolinones and their analogues
  作者：Jinwei Sun、Tao Tao、Dan Xu、Hui Cao、Qinggang Kong、Xinyu Wang、Yun Liu、Jianglin Zhao、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.054

  日期：2018.5

  A general metal-free oxidative cyclization process has been developed for the synthesis of quinazolinones, benzothiadiazines and quinazolines. By this protocol, a range of substituted 2-aminobenzamides, 2-aminobenzenesulfonamide and 2-(aminomethyl)anilines react with various alcohols, leading to the desired annulated products smoothly. This protocol features many advantages as broad substrate scope

  已经开发了用于合成喹唑啉酮，苯并噻二嗪和喹唑啉的通用的无金属氧化环化方法。通过该方案，一系列取代的2-氨基苯甲酰胺，2-氨基苯磺酰胺和2-（氨基甲基）苯胺与各种醇反应，从而平稳地得到所需的环状产物。该方案具有许多优点，例如底物范围广，反应条件温和，环境污染小，原子经济性高以及良率或优良率高。
• Quinazolin-4(3H)-ones and 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones from β-Aminoamides and Orthoesters
  作者：Joshua Gavin、Joel Annor-Gyamfi、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules23112925

  日期：——

  pressure tube conditions with 3 equivalents each of the orthoester and acetic acid in ethanol at 110 °C for 12–72 h. The reaction was tolerant towards functionality on the benzamide and a range of structures was accessible. Workup involved removal of the solvent under vacuum and either recrystallization from ethanol or trituration with ether-pentane. Several 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones were also prepared

  在乙酸存在下，由 2-氨基苯甲酰胺和原酸酯一步制备了 Quinazolin-4 (3H) -ones。通过在含有 1.5 当量原酸酯和 2 当量乙酸的无水乙醇中回流 12-24 小时，简单的 2-氨基苯甲酰胺很容易转化为杂环。环取代和受阻的 2-氨基苯甲酰胺以及加入额外碱性氮的情况需要压力管条件，原酸酯和乙酸在乙醇中各 3 当量，在 110°C 下保持 12-72 小时。该反应对苯甲酰胺上的官能团具有耐受性，并且可以得到一系列结构。后处理包括在真空下除去溶剂并从乙醇中重结晶或用乙醚-戊烷研制。一些 5,6-dihydropyrimidin-4 (3H) -ones 也由 3-amino-2 制备，2-二甲基丙酰胺。所有产品均通过熔点、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。
• One-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones utilizingN-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlbilge Merve ŞENOL、İlhami ÇELİK、İlker AVAN

  DOI：10.3906/kim-1906-50

  日期：——

  A convenient and efficient method has emerged for the one-pot synthesis of substituted quinazolin-4(3$H)$-ones and nonaromatic alkaloids. 2-Substituted quinazolin-4(3H)-ones, 2,3-disubstituted quinazolin-4(3$H)$-ones, and 2,3-dihydroquinazolin-4(1$H)$-ones were obtained at yields of 46% to 95% by a one-pot reaction of $N$-(2-aminobenzoyl) benzotriazoles with amines and orthoesters or aldehydes under

  一种方便，有效的方法已经出现，用于一锅合成取代的喹唑啉-4（3 $ H）$-one和非芳族生物碱。获得了2-取代的喹唑啉-4（3H）-一，2,3-二取代喹唑啉-4（3 $ H）$-一和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）$-一。 $ N $-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与胺和原酸酯或醛在无催化剂的条件下进行一锅反应，可将其提高到46％至95％。
• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5A<br/>[FR] INHIBITEURS DE NS5A DU VHC
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011149856A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了一些化合物、药物组合以及联合治疗方案，用于抑制丙型肝炎。