2,7-二碘-9H-芴-9-酮 | 16218-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二碘-9H-芴-9-酮
• 英文名称: 2,7-diiodofluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-diiodo-9H-fluoren-9-one；2,7-diiodofluorenone；2,7-diiodo-9-fluorenone；2,7-Diiodfluorenon；2,7-Dijodfluorenon
• CAS: 16218-30-7
• 化学式: C₁₃H₆I₂O
• mdl: MFCD00184950
• 分子量: 431.999
• InChiKey: JDLJRWMARKAKIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  497.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二碘-9H-芴-9-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-(2,5-Dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 生成 2,7-二碘-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的 9,9'-二芴基与 2-碘-和 2,7-二碘芴的迈克尔反应，以及碘芴的一些其他反应

  摘要：

  2-碘芴和 9,9'-二芴基之间的迈克尔加成反应仅产生正常的加成产物。芴与 2,2'-二碘-9,9'-二芴基、2,7-二碘芴与 9,9'-二芴基以及芴与 2,7,2',7'-四碘基的反应相同9,9'-二芴基不仅提供了正常的加合物，还提供了一些异常的化合物。合成了一些新的碘取代芴、-9,9'-二芴基、-9,9-二芴基和-1,4-双(2,2'-二亚苯基)-1,3-丁二烯。2-或2,7-二碘芴与氢化铝锂、阮内镍和氢碘酸的氢解反应相对顺利，得到芴。2- 或 2,7- 二碘芴的格氏反应和乌尔曼反应得到通常的预期化合物，以及一些不寻常的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3196

文献信息

• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050171079A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives.

  其中A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核，Rx是可选的取代基。考虑到公式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了公式(I)的化合物和其他三环衍生物。
• Convergent Synthesis of 10 nm Aryleneethynylene Molecular Wires by an Iterative Regioselective Deprotection/Sonogashira Coupling Protocol
  作者：Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo051711o

  日期：2006.1.1

  The synthesis of a new series of rigid-rod aryleneethynylene derivatives of up to ca. 10 nm molecular length (compounds 16 and 17) is reported using iterative Pd-mediated Sonogashira coupling methodology combined with regioselective removal of the different protecting groups (namely, trimethylsilyl and 2-hydroxyprop-2-yl groups) from the terminal alkyne units. Additionally, the TMS−acetylene unit has

  合成一系列新的硬杆亚芳基亚乙炔基衍生物，最高可达。使用迭代的Pd介导的Sonogashira偶联方法，结合区域选择性地从末端炔烃单元中选择性去除不同的保护基团（即三甲基甲硅烷基和2-羟基丙-2-基），报道了10 nm的分子长度（化合物16和17）。另外，TMS-乙炔单元已在氰基乙基硫烷基存在下进行了干净的脱保护，以提供末端炔。这些分子线中的一些通过末端受保护的硫酚单元官能化，可连接到金属表面（化合物16和17）。内电子受体单元已并入它们的结构，即，9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴（化合物17）或芴（化合物19 - 22）。光吸收和光致发光光谱揭示λ的值的红移最大随分子长度，其在约的有效共轭长度接近饱和 分子中有15-20个π单元，其中每个苯环或一个三键都算作一个π单元。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。
• Synthesis of conjugated 2,7-bis(trimethylsilylethynyl)-(phenylethynyl)nfluoren-9-one and 9-(p-methoxyphenyl)-9-methyl derivatives: optical properties
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor、Teresa La Parra、Cristina Díaz

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.058

  日期：2006.4

  fluorene have been synthesized and their fluorescence properties analyzed. The synthesis of conjugated 2,7-bis(trimethylsilylethynyl)-(phenylethynyl)nfluoren-9-one (or the 9-(p-methoxyphenyl)-9-methyl) structures was carried out by the heterocoupling reaction between the 2,7-di(halo)fluoren-9-one (or 2,7-dibromo-9-(p-methoxyphenyl)-9-methylfluorene) and p-trimethylsilylethynyl(phenylethynyl)n (n=1,2), catalyzed

  已经合成了2，7-取代的9-芴酮和9，9-二取代的芴，并分析了它们的荧光性质。通过2,7之间的杂偶联反应进行共轭2,7-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-（苯基乙炔基）n芴-9-（或9-（对甲氧基苯基）-9-甲基）结构的合成-二（卤）芴-9-一（或2,7-二溴-9-（对甲氧基苯基）-9-甲基芴）和对-三甲基甲硅烷基乙炔基（苯基乙炔基）n（n = 1,2），由二氯催化双（三苯基膦）钯和碘化亚铜体系，呈发散性合成。