2,7-双(乙烯基)-9,9-二(壬基)芴 | 827304-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-双(乙烯基)-9,9-二(壬基)芴
• 英文名称: 2,7-diethenyl-9,9-dinonyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-Diethenyl-9,9-dinonyl-9H-fluorene；2,7-bis(ethenyl)-9,9-di(nonyl)fluorene
• CAS: 827304-05-2
• 化学式: C₃₅H₅₀
• 分子量: 470.782
• InChiKey: VMVXJYCUGPWJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对碘苯胺 、 2,7-双(乙烯基)-9,9-二(壬基)芴 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 以56%的产率得到4,4'-[(9,9-dinonyl-9H-fluorene-2,7-diyl)di-(1E)-2,1-ethenediyl]dibenzenamine
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,7-双(乙烯基)-9,9-二(壬基)芴
  参考文献：
  名称：

  荧光周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子通过点击化学双重功能化，用于细胞中的双光子光动力疗法。

  摘要：

  描述了用于二光子成像和乳腺癌细胞光动力疗法的基于亚乙炔基的周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子的合成。将具有四个三乙氧基甲硅烷基且在近IR区域具有大的两个光子吸收的专用的吸收两个光子的荧光团和叠氮基丙基三乙氧基硅烷结合到该结构中。直径100 nm的中孔纳米粒子通过点击化学进一步与能够产生单线态氧的炔丙基荧光溴喹啉光敏剂进行点击化学反应。研究了纳米粒子的光物理性质和双光子吸收性质，证明了两种染料的互补作用。两种染料均有助于介孔纳米粒子的双光子吸收响应，同时观察到从双光子荧光团到喹啉敏化剂的有效FRET。将双功能纳米颗粒与MCF-7乳腺癌细胞一起孵育。双光子共聚焦成像证明了癌细胞内纳米颗粒的内吞作用。此外，在高激光功率（3 W）下于760 nm处进行短暂的双光子辐照（1.53 s的3次扫描）显示可诱导40％的癌细胞死亡，这表明双官能化介孔有机硅纳米粒子具有用于双光子的潜力。光动力疗法。双光子共聚焦成

  DOI：

  10.1039/c6tb00638h

文献信息

• Strong Modulation of Two-Photon Excited Fluorescence of Quadripolar Dyes by (De)Protonation
  作者：Martinus H. V. Werts、Said Gmouh、Olivier Mongin、Thomas Pons、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1021/ja0446606

  日期：2004.12.1

  Two quadripolar dyes have been designed and synthesized that present large cross sections for two-photon excitation and whose fluorescence responds strongly to (de)protonation. These dyes are considered as prototypes of molecular pH probes for multiphoton fluorescence microscopy.
• Fluorescent periodic mesoporous organosilica nanoparticles dual-functionalized via click chemistry for two-photon photodynamic therapy in cells
  作者：Jonas G. Croissant、Sébastien Picard、Dina Aggad、Maxime Klausen、Chiara Mauriello Jimenez、Marie Maynadier、Olivier Mongin、Guillaume Clermont、Emilie Genin、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Laurence Raehm、Marcel Garcia、Magali Gary-Bobo、Mireille Blanchard-Desce、Jean-Olivier Durand

  DOI：10.1039/c6tb00638h

  日期：——

  dual-functionalized nanoparticles were incubated with MCF-7 breast cancer cells. Two-photon confocal imaging demonstrated the endocytosis of the nanoparticles within cancer cells. Moreover, brief two-photon irradiation (3 scans of 1.57 s) at 760 nm at high laser power (3 W) was shown to induce 40% of cancer cell death demonstrating the potential of the dual-functionalized mesoporous organosilica nanoparticles for

  描述了用于二光子成像和乳腺癌细胞光动力疗法的基于亚乙炔基的周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子的合成。将具有四个三乙氧基甲硅烷基且在近IR区域具有大的两个光子吸收的专用的吸收两个光子的荧光团和叠氮基丙基三乙氧基硅烷结合到该结构中。直径100 nm的中孔纳米粒子通过点击化学进一步与能够产生单线态氧的炔丙基荧光溴喹啉光敏剂进行点击化学反应。研究了纳米粒子的光物理性质和双光子吸收性质，证明了两种染料的互补作用。两种染料均有助于介孔纳米粒子的双光子吸收响应，同时观察到从双光子荧光团到喹啉敏化剂的有效FRET。将双功能纳米颗粒与MCF-7乳腺癌细胞一起孵育。双光子共聚焦成像证明了癌细胞内纳米颗粒的内吞作用。此外，在高激光功率（3 W）下于760 nm处进行短暂的双光子辐照（1.53 s的3次扫描）显示可诱导40％的癌细胞死亡，这表明双官能化介孔有机硅纳米粒子具有用于双光子的潜力。光动力疗法。双光子共聚焦成
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/