2,7-双(乙烯基)萘 | 142719-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,7-双(乙烯基)萘
• 英文名称: 2,7-diethenylnaphthalene
• 英文别名: 2,3-divinyl-naphthalene；2,7-Divinylnaphthalene；Naphthalene, 2,7-diethenyl-；2,7-bis(ethenyl)naphthalene
• CAS: 142719-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: WZNDNJFUESZPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲醚, 、 2,7-双(乙烯基)萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯介导的碗状多环芳烃的形成：as-Indaceno的合成

  摘要：

  碗形富勒烯片段as-indaceno [3,2,1,8,7,6-pqrstuv] picenes可以通过双钯介导的环化反应以良好或极好的收率合成。通过X射线分析证实了1，8-二甲基as-茚满[3,2,1,8,7,6-pqrstuv] pic烯的结构。该方法的高收率，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性是该方法相对于现有FVP和还原性偶联路径到碗状PAH的优势。

  DOI：

  10.1021/ol006611d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-双(乙烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  钯介导的碗状多环芳烃的形成：as-Indaceno的合成

  摘要：

  碗形富勒烯片段as-indaceno [3,2,1,8,7,6-pqrstuv] picenes可以通过双钯介导的环化反应以良好或极好的收率合成。通过X射线分析证实了1，8-二甲基as-茚满[3,2,1,8,7,6-pqrstuv] pic烯的结构。该方法的高收率，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性是该方法相对于现有FVP和还原性偶联路径到碗状PAH的优势。

  DOI：

  10.1021/ol006611d

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized Helicenes
  作者：Thomas J. Katz、Longbin Liu、Nikolaos D. Willmore、Joseph M. Fox、Arnold L. Rheingold、Shuhao Shi、Colin Nuckolls、Barry H. Rickman

  DOI：10.1021/ja9721327

  日期：1997.10.1

  aromatic rings, give the corresponding helicenes in only low yields and low purities. [6]Helicenebisquinone 11c is resolved into its enantiomers. An X-ray diffraction analysis of the adduct of one of these enantiomers and l-prolinol shows the absolute stereochemistry of 11c and the regiochemistry with which the amine adds to the quinone.

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。
• [2.2]Naphthalenophanes from intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of divinylnaphthalenes
  作者：Motoharu Takeuchi、Takeshi Tuihiji、J. Nishimura

  DOI：10.1021/jo00078a016

  日期：1993.12

  syn-[2.2]Naphthalenophanes were obtained exclusively in reasonable yields from the intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of divinylnaphthalenes. The position of the vinyl group and the type of vinyl substituent affected the isomer ratio of the products. The structures of naphthalenophanes were elucidated by H-1-NMR spectroscopy including COSY and NOESY experiments. Among the divinylnaphthalenes examined, 1,4-, 1,5-, and 1,6-ones did not give the desired naphthalenophanes. By taking advantage of the effect of the substituents on the photoreaction, we could obtain [2.2]-(1,5)naphthalenophane derivatives from 1,5-bis(beta-carbethoxyethenyl)naphthalene and 1,5-bis(beta-phenylethenyl)naphthalene, but we could not obtain the 1,4-isomers, probably because they are highly strained. Although a mixture of two different divinylnaphthalenes was irradiated, only homo-adducts were obtained; no cross adducts were detected.