2,7-双(三甲基锡基)萘并[1,2-B:5,6-B']二噻吩 | 1218771-02-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,7-双(三甲基锡基)萘并[1,2-B:5,6-B']二噻吩
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylstannyl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 英文别名: 2,7-Bis(trimethylstannyl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene；trimethyl-(2-trimethylstannyl-[1]benzothiolo[7,6-g][1]benzothiol-7-yl)stannane
• CAS: 1218771-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₄S₂Sn₂
• 分子量: 565.963
• InChiKey: BTKBDGJRKILTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P262,P271,P264,P280,P284,P391,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  应存于室温、避光、密封、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双(三甲基锡基)萘并[1,2-B:5,6-B']二噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 反应 26.5h， 生成 2,7-bis(3-hexadecylthiophene-2-yl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  萘[1,2-b：5,6-b']二噻吩供体单元衍生的π共轭共聚物的电子性质的调控：结构-性质关系研究

  摘要：

  通过Stille交叉偶联反应设计和合成了一组三种供体-受体共轭（D-A）共聚物，目的是调节新出现的萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩供体单元，用于聚合物太阳能电池（PSC）应用。所述PTNDTT-BT，PTNDTT-BTZ，和PTNDTT-DPP聚合物并入萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）作为供体和2,2'-联噻唑（BTZ），苯并[ 1,2,5]噻二唑（BT）和吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮（DPP），作为受体单位。大量的实验技术，例如差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见吸收光谱法，循环伏安法，X射线衍射和原子力显微镜用于确定共聚物的热，光学，电化学和形态学性质。通过引入不同吸电子强度的受体，这些共聚物的光学带隙可在1.58至1.9 eV之间有效调节，其HOMO和LUMO能级分别在-5.14至-5.26 eV和-3.13至-3.5 eV之

  DOI：

  10.1002/pola.26691
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2,7-双(三甲基锡基)萘并[1,2-B:5,6-B']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  萘[1,2-b：5,6-b']二噻吩供体单元衍生的π共轭共聚物的电子性质的调控：结构-性质关系研究

  摘要：

  通过Stille交叉偶联反应设计和合成了一组三种供体-受体共轭（D-A）共聚物，目的是调节新出现的萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩供体单元，用于聚合物太阳能电池（PSC）应用。所述PTNDTT-BT，PTNDTT-BTZ，和PTNDTT-DPP聚合物并入萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）作为供体和2,2'-联噻唑（BTZ），苯并[ 1,2,5]噻二唑（BT）和吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮（DPP），作为受体单位。大量的实验技术，例如差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见吸收光谱法，循环伏安法，X射线衍射和原子力显微镜用于确定共聚物的热，光学，电化学和形态学性质。通过引入不同吸电子强度的受体，这些共聚物的光学带隙可在1.58至1.9 eV之间有效调节，其HOMO和LUMO能级分别在-5.14至-5.26 eV和-3.13至-3.5 eV之

  DOI：

  10.1002/pola.26691

文献信息

• Development of naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene based novel small molecules for efficient bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Pranabesh Dutta、Wooseung Yang、Seung Hun Eom、Woo-Hyung Lee、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1039/c1cc15465f

  日期：——

  Two new small molecules with a rigid planar naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (NDT) unit were designed and synthesized. Solution processed bulk-hetereojunction organic solar cells based on blends of the small molecules and [6,6]-phenyl-C(71)-butyric acid methyl ester (PC(71)BM) exhibited promising photovoltaic device performance with a maximum power conversion efficiency up to 2.20% under the illumination

  设计并合成了两个具有刚性平面萘[1,2-b：5,6-b']二噻吩（NDT）单元的新小分子。基于小分子和[6,6]-苯基-C（71）-丁酸甲酯（PC（71）BM）的混合物的固溶体异质结有机太阳能电池表现出了有希望的光伏器件性能和最大的功率转换在AM 1.5G，100 mW cm（-2）的光照下效率高达2.20％。
• Development of novel naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene and thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione based small molecules for bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Sushil S. Bagde、Hanok Park、Jang-Gun Han、Yinji Li、Rohan B. Ambade、Swapnil B. Ambade、ByeongCheol Kim、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.007

  日期：2017.2

  Two new small molecules, composed of naphthodithiophene (NDT) donor core and thienopyrroledione (TPD) group acceptor group end-capped with and without an alkyl-bithiophene, defined as NDT(TPD)2 and NDT(TPDTT)2 were designed and synthesized by stille coupling reactions. The thermal and electrochemical analyses carried out for both the small molecules revealed good thermal stability along with high decomposition

  设计并合成了两个新的小分子，分别由萘二噻吩（NDT）供体核心和噻吩并吡咯烷酮（TPD）基团受体基团封端和不包含烷基联噻吩的NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2组成斯蒂勒偶联反应。对这两种小分子进行的热和电化学分析显示出良好的热稳定性以及较高的分解温度（> 350°C）。与NDT（TPDTT）2的HOMO稍微上移（-5.26 eV）相比，NDT（TPD）2显示出较深的HOMO电平（−5.38 eV）。X射线衍射表明NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2具有晶体和无定形性质空间电荷限制电流分析分别显示前者具有高空穴迁移率，而后者则具有可观的电荷平衡。使用NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2作为施主制造的常规有机太阳能电池（OSC）器件的功率转换效率（PCE）分别为0.26％和0.8％。NDT（TPDTT）2器件与添加剂混合后，由于改善的DA异质结而产生的最大PCE为1.31％，这是由于增强了J
• A crystalline D-π-A organic small molecule with naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene-core for solution processed organic solar cells
  作者：Pranabesh Dutta、Hanok Park、Woo-Hyoung Lee、In-Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.09.019

  日期：2012.12

  In this work, we have designed and synthesized a new naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene-containing enlarged π-conjugated donor–acceptor (D–A) small molecule, NDT(TTz)2, for use in solution-processed organic photovoltaics. NDT(TTz)2, which contains a thiophene-bridged naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene as the central fused core and triphenylamine-flanked thiophene thiazolothiazole as a spacer, was synthesized

  在这项工作中，我们设计并合成了一种新的含有萘并[1,2- b：5,6- b' ]二噻吩的扩大π共轭供体-受体（D-A）小分子NDT（TTz）2，用于溶液处理的有机光伏。通过顺序的Suzuki和Stille合成了NDT（TTz）2，其中NDT（TTz）2包含噻吩桥接的萘并[1,2- b：5,6 - b' ]二噻吩作为中心稠合核心，三苯胺侧翼噻吩噻唑并噻唑作为间隔基偶联反应。NDT（TTz）2的热，物理化学和电化学性质已通过差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见光谱，光致发光光谱，X射线衍射和循环伏安法进行了评估。如光伏应用所希望的那样，NDT（TTz）2具有良好的溶解性，热稳定性和井井有条的π-π堆叠结晶性。NDT（TTz）2的光学带隙和HOMO能级分别确定为2.0 eV和-5.23 eV。除了研究有机薄膜晶体管外，还通过与PC 71一起制造溶液处理的体异质结太阳能电池，研究了NDT（TTz）
• A new 2D-naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene based donor small molecules for bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Sushil S. Bagde、Hanok Park、Van-Huong Tran、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.037

  日期：2019.4

  bulk heterojunction organic solar cells are fabricated using these small molecules, the morphology of 2D-NDT(Ester)2 or 2D-NDT(Amide)2 and [6,6]-PhenylC71-butyric acid methyl ester (PC71BM) blend film was optimized using 1,8 Diiodooctane (DIO) additive. DIO additive promotes the formation of nanoscopically well-connected molecular domains in the active blend film. A device based on (1% DIO, 1:1) 2D-NDT(Ester)2:PC71BM

  我们目前的设计和三个新的对称和线性ADA类型的合成π共轭供体的小分子（2D-NDT（TPD）2，2D-NDT（酯）2和2D-NDT（酰胺）2）含有两个二维（2D）萘二噻吩（NDT）单元作为中央供体核，并用缺电子单元封端，如噻吩[3,4c]吡咯-4,6-二酮（TPD），2-氰基乙酸2-乙基己酯（Ester）和2-氰基-N-（2-乙基己基）乙酰胺（酰胺）基团。我们表征了这些小分子，并进一步研究了光学，电化学，形态和光伏特性。当使用这些小分子制备溶液处理的整体异质结有机太阳能电池时，2D-NDT（Ester）2的形态或2D-NDT（酰胺）2和[6,6] -苯基C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）共混膜使用1,8二碘辛烷（DIO）添加剂进行了优化。DIO添加剂促进了活性共混膜中纳米级良好连接的分子域的形成。2D-NDT（酯）：基于（11％DIO，1）的装置，2：PC 71 BM表现出最高的1.22％与短路密度（j效率SC
• Synthesis and Characterization of Angular-Shaped Naphtho[1,2-<i>b</i>;5,6-<i>b</i>′]difuran–Diketopyrrolopyrrole-Containing Copolymers for High-Performance Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shaowei Shi、Xiaodong Xie、Chen Gao、Keli Shi、Song Chen、Gui Yu、Longhai Guo、Xiaoyu Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1021/ma402107n

  日期：2014.1.28

  We reported the synthesis, characterization, and field-effect transistor properties of two diketopyrrolopyrrole (DPP)-based π-conjugated copolymers PNDF3-T-DPP and PNDF3-BT-DPP by introducing naphtho[1,2-b;5,6-b′]difuran (NDF3) or NDF3 bridged with alkylthienyl as the donor unit. Compared with PNDF3-T-DPP, the incorporation of a short π-conjugated thiophene spacer into PNDF3-BT-DPP resulted in a “wave”

  我们通过引入萘[1,2- b ; 5,6- b ']二呋喃（NDF3）或以烷基噻吩基作为供体单元桥接的NDF3。与PNDF3-T-DPP相比，在PNDF3-BT-DPP中掺入短的π-共轭噻吩间隔基会形成“波状”分子主链，从而导致较差的有序结构和较低的电荷载流子迁移率。薄膜，尽管改善了溶解度和可加工性。另一方面，通过用硫类似物取代NDF3，萘[1,2- b ; 5,6- b']二噻吩（NDT3），所得的基于NDT3的聚合物具有较差的溶解度和扭曲的空间结构，从而导致较低的空穴迁移率。相反，当在有机场效应晶体管（OFET）器件中用作有源层时，PNDF3-T-DPP和PNDF3-BT-DPP表现出出色的空穴迁移率。即使不进行热退火，PNDF3-T-DPP和PNDF3-BT-DPP的最高空穴迁移率也分别达到0.24和0.11 cm 2 V –1 s –1。更高的空穴迁移率，最高可达0.56和0.35