2,7-diiodo-9,9-dinonyl-9H-fluorene | 406491-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diiodo-9,9-dinonyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-diiodo-9,9-di(nonyl)fluorene
• CAS: 406491-17-6
• 化学式: C₃₁H₄₄I₂
• 分子量: 670.499
• InChiKey: IVMBPYDDWBVUSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diiodo-9,9-dinonyl-9H-fluorene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,4'-((1E,1'E)-(9,9-dinonyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(N,N-bis(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  荧光周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子通过点击化学双重功能化，用于细胞中的双光子光动力疗法。

  摘要：

  描述了用于二光子成像和乳腺癌细胞光动力疗法的基于亚乙炔基的周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子的合成。将具有四个三乙氧基甲硅烷基且在近IR区域具有大的两个光子吸收的专用的吸收两个光子的荧光团和叠氮基丙基三乙氧基硅烷结合到该结构中。直径100 nm的中孔纳米粒子通过点击化学进一步与能够产生单线态氧的炔丙基荧光溴喹啉光敏剂进行点击化学反应。研究了纳米粒子的光物理性质和双光子吸收性质，证明了两种染料的互补作用。两种染料均有助于介孔纳米粒子的双光子吸收响应，同时观察到从双光子荧光团到喹啉敏化剂的有效FRET。将双功能纳米颗粒与MCF-7乳腺癌细胞一起孵育。双光子共聚焦成像证明了癌细胞内纳米颗粒的内吞作用。此外，在高激光功率（3 W）下于760 nm处进行短暂的双光子辐照（1.53 s的3次扫描）显示可诱导40％的癌细胞死亡，这表明双官能化介孔有机硅纳米粒子具有用于双光子的潜力。光动力疗法。双光子共聚焦成

  DOI：

  10.1039/c6tb00638h
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dinonylfluorene 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2,7-diiodo-9,9-dinonyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689

文献信息

• Two-Photon Polarity Probes Built from Octupolar Fluorophores: Synthesis, Structure-Properties Relationships, and Use in Cellular Imaging
  作者：Céline Le Droumaguet、Aude Sourdon、Emilie Genin、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201300735

  日期：2013.12

  A series of octupolar fluorophores built from a triphenylamine (TPA) core connected to electron‐withdrawing (EW) peripheral groups through conjugated spacers has been synthesized. Their photoluminescence, solvatochromism, and two‐photon absorption (2PA) properties were systematically investigated to derive structure–property relationships. All derivatives exhibit two 2PA bands in the 700–1000 nm region:

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）
• Coupling catalyst and process using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030162950A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1): (Y—) (n-1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′-1) (1), wherein R 1 and R 2 independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, which process is characterized by reacting an unsaturated organic compound of formula (2): n ′(R 1 X 1 n )  (2) wherein n, n′, and R 1 are the same as defined above, and X 1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R 1 group, with a boron compound of formula (3): m {R 2 (BX 2 2 ) n′ }  (3) wherein R 2 and n′ are the same as defined above, X 2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A) a nickel compound, and (B) a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  揭示了一种制备公式(1)的偶联化合物的方法：(Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n′-1)(1)，其中R1和R2独立地表示取代或未取代的芳基基团，该方法的特征在于将公式(2)的不饱和有机化合物反应：n′(R1X1n)(2)，其中n、n′和R1如上定义，而X1相同或不同且独立地表示离去基并与R1基的sp2碳原子结合，与公式(3)的硼化合物反应：mR2(BX22)n′(3)，其中R2和n′如上定义，X2表示羟基、烷氧基，存在(A)镍化合物和(B)含氮环状化合物的催化剂的存在下。
• Cross-Coupling catalyst comprising a cyclic nitrogen ligand and process using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1306131A2

  公开（公告）日：2003-05-02

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1):         (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1)     (1),    wherein R1 and R2 independently represent    a substituted or unsubstituted aryl group,    which process is characterized by reacting       an unsaturated organic compound of formula (2):         n'(R1X1 n)     (2)    wherein n, n', and R1 are the same as defined above, and X1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R1 group,    with a boron compound of formula (3):         m R2(BX2 2)n'}     (3)    wherein R2 and n' are the same as defined above, X2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A)a nickel compound, and (B)a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  公开了一种生产式（1）偶联化合物的工艺： (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1) (1)、 其中 R1 和 R2 独立地代表 取代或未取代的芳基、 该工艺的特点是 式 (2) 的不饱和有机化合物： n'(R1X1 n) (2) 其中 n、n'和 R1 与上述定义相同，X1 与上述定义相同或不同，且独立地代表离去基团并与 R1 基团的 sp2 碳原子结合、 与式 (3) 的硼化合物结合： m R2(BX2 2)n'} (3) 其中 R2 和 n'与上文所定义的相同，X2 代表羟基、烷氧基，在催化剂存在下，含有 (A) 镍化合物，和 (B)一种含氮环状化合物和催化剂。
• Synthesis and Photophysical Properties of New Conjugated Fluorophores Designed for Two-Photon-Excited Fluorescence
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Laurent Moreaux、Jerome Mertz、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1021/ol017150e

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Novel elongated push-push fluorophores (e.g., 9) were synthesized by 2-fold Sonogashira or Wittig-Horner reactions. Modulation of the length and topology of the conjugated connectors allows tuning of their photophysical properties. In addition, their photoluminescence can be adjusted by playing on polarity. Derivatives combining enhanced two-photon absorption cross section (sigma(2)) in the visible red and high fluorescence quantum yield (Phi) have been obtained. Such fluorophores hold promise for nonlinear imaging of biological systems.
• Strong Modulation of Two-Photon Excited Fluorescence of Quadripolar Dyes by (De)Protonation
  作者：Martinus H. V. Werts、Said Gmouh、Olivier Mongin、Thomas Pons、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1021/ja0446606

  日期：2004.12.1

  Two quadripolar dyes have been designed and synthesized that present large cross sections for two-photon excitation and whose fluorescence responds strongly to (de)protonation. These dyes are considered as prototypes of molecular pH probes for multiphoton fluorescence microscopy.