2,9-dichloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione | 141622-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 141622-77-7
• 化学式: C₁₂H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 279.082
• InChiKey: OOPPJTCDNMXHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dichloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,9-dimesityl-2-(4-bromophenyl)imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的双苯并吩吩嗪或咪唑熔融的邻菲咯啉配体的双邻菲咯啉铜（I）配合物：光谱，电化学和量子化学研究

  摘要：

  两个新的空间位挑战二亚胺配体大号1（2,9-二基的2-（4'-溴苯基）咪唑并[4,5- ˚F ] [1,10]菲咯啉）和大号2（3,6-二- ñ -遵循Schmittel和同事开发的HETPHEN概念，合成了丁基-11-bromodipyrido [3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪），目的是构建原始的杂铜（I）配合物。L 1的结构基于一个苯并咪唑分子核心，该苯并咪唑分子在菲咯啉腔的2和9位上被两个高度庞大的异氰酸酯基衍生而来，从而阻止了均纯物质的形成，而L 2dppz是dppz衍生物，在螯合氮原子的α位带有正丁基链。基于L 1，L 2和互补匹配配体（2,9-R 2 -1,10-菲咯啉，R = H，甲基，正丁基或异丁基）的六个新型杂铜（I）配合物的明确形成）已被证明，并且所形成的化合物已得到充分表征。所有配合物的电子吸收光谱与DFT计算非常吻合，可以指定主要的跃迁。使用时间分辨单光子计

  DOI：

  10.1021/ic2006343
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二溴-1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化不对称溴1,10-菲咯啉并随后进行羟基化，脱羰和氯化反应

  摘要：

  本文介绍了对不对称溴苯酚氧化的系统研究，发现反应温度是产生氧化或氧化溴化产物的关键参数。在2-溴-苯酚和4-溴-苯酚的情况下，区域选择性的C3-溴化合物以中等产率产生。还研究了溴代苯酚的后续羟基化和脱羰基作用，其中已分离出一系列溴代二氮杂芴酮和苯乙酮。此外，通过用过量的POCl 3处理溴代或溴代，已经获得了各种氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.015

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011052805A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。
• Synthesis and Properties of Diamino-Substituted Dipyrido [3,2-<i>a</i>: 2′,3′-<i>c</i>]phenazine
  作者：Masaki Yamada、Yoshihito Tanaka、Yasuyuki Yoshimoto、Shigeyasu Kuroda、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.65.1006

  日期：1992.4

  A heteroaromatic compound 3,6-diaminodipyrido[3,2-a: 2′,3′-c]phenazine was synthesized with an improved method to convert 1,10-phenanthroline derivatives to the corresponding 5,6-diones. It was shown that the electron-donating effects of amino substituents were extended not only to pyridine rings but also to the phenazine ring.

  合成了一种杂芳香化合物3,6-二氨基二吡啶[3,2-a:2′,3′-c]苯并噻嗪，采用改进的方法将1,10-菲啰啉衍生物转化为相应的5,6-二酮。研究表明，氨基取代基的供电子效应不仅延伸到吡啶环，还延伸到噻嗪环。
• Synthesis and Self-Assembly of Macrocyclic Mesogens Based on 1,10-Phenanthroline
  作者：Hassan Norouzi-Arasi、Wojciech Pisula、Alexey Mavrinskiy、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/asia.201000642

  日期：2011.2.1

  Mesogenie in a bottle: The first liquid‐crystalline 1,10‐phenanthroline‐based macrocycles were synthesized by Suzuki–Miyaura cross‐coupling. Their optical properties and mesomorphism were investigated by UV/Vis absorption and emission spectroscopy, DSC, and 2D WAXS measurements. These studies revealed formation of columnar superstructures.

  瓶中的介晶：Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了第一个基于液晶的1,10-菲咯啉的大环化合物。通过紫外/可见吸收和发射光谱，DSC和2D WAXS测量研究了它们的光学性质和同晶型。这些研究揭示了柱状上部结构的形成。
• Synthesis of some novel derivatives of 1,10-phenanthroline
  作者：Adel M. S. Garas、Robert S. Vagg

  DOI：10.1002/jhet.5570370125

  日期：2000.1

  The synthesis is described of a set of new N-heterocyclic compounds which are derivatives of 1,10-phenanthroline. The compounds are designed to be general purpose chelating agents which could function as tri-, tetra- or hexadentate ligands with transition metal ions. Fused-ring molecular components have been included in the design of the compounds so that they may function as binding agents to DNA

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。
• Torands Revisited: Metal Sequestration and Self-Assembly of Cyclo-2,9-tris-1,10-phenanthroline Hexaaza Macrocycles
  作者：Matthias Georg Schwab、Masayoshi Takase、Alexey Mavrinsky、Wojciech Pisula、Xinliang Feng、José A. Gámez、Walter Thiel、Kunal S. Mali、Steven de Feyter、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201406602

  日期：2015.6.1

  could be studied, for the first time, for a torand system. The macrocycles exhibited a strong affinity for the complexation of different metal cations, as evidenced by MALDI‐TOF analysis and spectroscopic methods. Experimental results were correlated to an extensive computational study of the cyclo‐2,9‐tris‐1,10‐phenanthroline cavity and its binding mode for metal cations. Due to the combination of several

  报道了一系列具有异常六氮杂空洞的新型环型环-2,9-tris-1,10-菲咯啉大环。镍介导的山本芳基-芳基偶联被发现是一种功能化的1,10-菲咯啉前体的环三聚化的多功能工具。由于现在可加工性的提高，对于torand系统，首次可以研究本体相中的液晶行为和分子水平上的二维自组装。MALDI-TOF分析和光谱方法证明，大环化合物对不同金属阳离子的络合具有很强的亲和力。实验结果与对cyclo-2,9-tris-1,10-菲咯啉腔及其对金属阳离子的结合方式的广泛计算研究相关。由于一些有趣的功能的结合，