2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)硫代)乙酸 | 91114-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)硫代)乙酸
• 英文名称: thiodiglycolic acid monomethyl ester
• 英文别名: thiodiglycollic acid monomethylester；[(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl]acetic acid；2-((2-methoxy-2-oxoethyl)thio)acetic acid；Thiodiessigsaeure-mono-methylester；sulfanediyl-bis-acetic acid monomethyl ester；methyl thiodiglycolate；2-[(2-Methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl]acetic acid；2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 91114-48-6
• 化学式: C₅H₈O₄S
• mdl: MFCD11646668
• 分子量: 164.182
• InChiKey: YNPVYNMNQMSFNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)硫代)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 thiodiglycolic acid monomethyl ester chloride
  参考文献：
  名称：

  Notes-Sulfonamides and Some Related Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a600
• 作为产物：
  描述：

  硫代二乙酸 、 硫代二乙酸二甲酯 生成 2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes-Sulfonamides and Some Related Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a600

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING DIALKYL THIODIGLYCOLATES
  申请人：Rodefeld Lars

  公开号：US20090163736A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is described for preparing alkyl thiodiglycolates of the general formula (I) R—OOC—CH2-S—CH2-COO—R   (I) where R is a radical of branched or unbranched C 1 to C 10 -alkyl, characterized in that an alkyl haloacetate of the general formula (II) X—CH2-COO—R   (II) where X is a chlorine or bromine atom and R is as defined for compounds of the formula (I) is reacted with an aqueous solution of alkali metal sulphide or alkali metal hydrogensulphide in the presence of an aqueous pH buffer solution in the pH range between 5 and 8, optionally in the presence of a phase transfer catalyst.

  描述了一种制备通式（I）R—OOC—CH2-S—CH2-COO—R的烷基硫代乙酸酯的方法，其中R是支链或直链C1到C10烷基的基团，其特征在于将通式（II）X—CH2-COO—R的烷基卤代乙酸酯（II）（其中X是氯或溴原子，R如通式（I）中化合物所定义）与碱金属硫化物或碱金属氢硫化物的水溶液在水相pH缓冲溶液的存在下在pH值在5到8之间的范围内反应，可选地在存在相转移催化剂的情况下。
• Design and Synthesis of Novel Oleanolic Acid‐Linked Disulfide, Thioether, or Selenium Ether Moieties as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Ya‐Mei Li、Yu Zhang、Tian Luan、Chuan‐Feng Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202100831

  日期：2022.4

  (OA)-linked disulfide, thioether, or selenium ether derivatives was synthesized, and their antiproliferative activity was evaluated against human liver cancer (BEL-7402 and HepG-2), colon cancer (HCT116), and normal liver (L02) cell lines using methyl thiazolyl tetrazolium assay (MTT). Preliminary bioassay results revealed that OA derivatives modified at the C3−OH position, i. e., compound a4 containing

  合成了一系列新型齐墩果酸（OA）连接的二硫化物、硫醚或硒醚衍生物，并评估了它们对人肝癌（BEL-7402和HepG-2）、结肠癌（HCT116）和正常人的抗增殖活性。使用甲基噻唑基四唑测定法 (MTT) 的肝 (L02) 细胞系。初步的生物测定结果表明，OA衍生物在 C3-OH 位置进行了修饰，即。例如，含有硫化醚的化合物a4对BEL-7402细胞表现出最好的抗增殖活性，IC 50值为5.70±0.82 μM。进一步的流式细胞术分析表明，化合物a4通过诱导细胞周期停滞在 G2/M 期导致细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。此外，与先导化合物OA和阳性对照药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，OA衍生物对癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。
• Dicarboxylic Acid Monoesters in β- and δ-Lactam Synthesis
  作者：Anna Ananeva、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27082469

  日期：——

  monomethyl ester of the respective dicarboxylic acid was involved in a reaction with imines promoted by acetic anhydride at an elevated temperature. Instead of the initially expected δ-lactam products of the Castagnoli-Cushman-type reaction, medicinally important 3-amino-2-azetidinones were obtained as the result of cyclization, involving a methylene group adjacent to an acid moiety. In contrast, replacing

  相应二羧酸的N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸单甲酯参与了与在升高的温度下由乙酸酐促进的亚胺的反应。代替最初预期的 Castagnoli-Cushman 型反应的 δ-内酰胺产物，作为环化的结果获得了药用上重要的 3-氨基-2-氮杂环丁酮，涉及与酸部分相邻的亚甲基。相反，在同一底物中用六氟异丙基代替醇残基会使另一个亚甲基（与酯部分相邻）对以 Castagnoli-Cushman 方式提供所需的 δ-内酰胺更具反应性。
• Kumar, Anil; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 880 - 882
  作者：Kumar, Anil、Tilak, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Nannini; Molgora; Biasoli, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 2, p. 343 - 352
  作者：Nannini、Molgora、Biasoli

  DOI：——

  日期：——