2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 | 5234-06-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷
• 英文名称: [(2-naphthalenyloxy)methyl]oxirane
• 英文别名: 2-((2-naphthyloxy)methyl)oxirane；2-((naphthalen-2-yloxy)methyl)oxirane；3-(2-naphthyloxy)-1,2-epoxypropane；2-naphthol glycidyl ether；1-(2-naphthyloxy)-2,3-epoxypropane；2-Naphthyl glycidyl ether；2-(naphthalen-2-yloxymethyl)oxirane
• CAS: 5234-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00450019
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BKYSFVJCBRHGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.2 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 在 氧气 、 三氯乙腈 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜盐和铁盐催化环氧化物和三氯乙腈的可见光催化合成卤代醇

  摘要：

  描述了邻位卤代醇的制备，其中氯化铜或氯化铁有效地催化环氧化物与可见光的开环反应。三氯乙腈的用途...

  DOI：

  10.1246/cl.190679
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 sodium hydroxide 、 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of the CarbonBromine Bond in Bromo Epoxides

  摘要：

  The controlled-potential electrolysis of various substituted bromo epoxides in acetonitrile at a mercury pool electrode led to selective reduction of the carbon-bromine bond affording the respective epoxide products in 80-90% yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91658-7

文献信息

• Azolidines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020032222A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, A, X, Y, Z, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有以下结构式的I号化合物的药物或药用盐，其中A、X、Y、Z、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如前所述。这些化合物可用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）相关的代谢紊乱、动脉粥样硬化、胃肠疾病、神经源性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿，特别是在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。
• New propranolol analogues: binding and chiral discrimination by cellobiohydrolase Cel7A
  作者：Alexandra Fagerström、Mikael Nilsson、Ulf Berg、Roland Isaksson

  DOI：10.1039/b605603b

  日期：——

  Novel propranolol analogues have been designed and synthesised and their enantioselective binding to the cellulose degrading enzyme, Cel7A, has been evaluated. Affinity and enantioselectivity have been determined by capillary electrophoresis experiments. Ligands with significantly improved affinity and selectivity have been obtained and an analysis of the results has led to insights concerning the relation between the changes in ligand structure and selectivity as well as affinity to the protein.

  新型普萘洛尔类似物被设计和合成，并评估了它们与纤维素降解酶Cel7A的手性选择性结合。通过毛细管电泳实验确定了亲和性和手性选择性。获得了亲和性和选择性显著提高的配体，对结果的分析揭示了配体结构变化与对蛋白质的选择性和亲和性之间的关系。
• A phosphonium ylide as a visible light organophotoredox catalyst
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Tomoyuki Sakamoto、Shiho Katsumi、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc00996f

  日期：——

  A phosphonium ylide-based visible light organophotoredox catalyst has been designed and successfully applied to halohydrin synthesis using trichloroacetonitrile and epoxides. An oxidative quenching cycle by the ylide catalyst was established, which was confirmed by experimental mechanistic studies.

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。
• Enantioselective Resolution Copolymerization of <i>Racemic</i> Epoxides and Anhydrides: Efficient Approach for Stereoregular Polyesters and Chiral Epoxides
  作者：Jie Li、Bai-Hao Ren、Zhao-Qian Wan、Shi-Yu Chen、Ye Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jacs.9b02722

  日期：2019.6.5

  strategy for preparing isotactic polyesters and chiral epoxides via enantioselective resolution copolymerization of racemic terminal epoxides with anhydrides, mediated by enantiopure bimetallic complexes in conjunction with a nucleophilic cocatalyst. The chirality of both the axial linker and the diamine backbones of the ligand are responsible for the chiral induction of this kinetic resolution copolymerization

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

表征谱图