1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol | 33768-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylpiperazin-1-yl)-3-naphthalen-2-yloxypropan-2-ol
• CAS: 33768-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: IQVDTBJFULZDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药牙本质酚氨基醇衍生物的合成，生物学评估和机理研究

  摘要：

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.060

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015004485A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to therapeutic compounds useful for the treatment of neurodegenerative and neuromuscular diseases and/or triplet repeat diseases (e.g. Friedreich's ataxia). The compounds have the structural formula I shown below: wherein Q, X, p, R1, q, R3 and R4 are as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds defined herein, the use of these compositions for the treatment of neurodegenerative and neuromuscular diseases and/or triplet repeat diseases (e.g. Friedreich's ataxia), and to processes for the preparation of the pharmaceutical compositions defined herein.

  本发明涉及治疗化合物，用于治疗神经退行性疾病、神经肌肉疾病和/或三联重复疾病（如弗里德雷希共济失调）。这些化合物具有下面显示的结构式I：其中Q、X、p、R1、q、R3和R4的定义如本文所述。本发明还涉及包含上述定义的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物治疗神经退行性疾病、神经肌肉疾病和/或三联重复疾病（如弗里德雷希共济失调）的用途，以及用于制备上述药物组合物的过程。
• Synthesis, biological evaluation and mechanistic studies of totarol amino alcohol derivatives as potential antimalarial agents
  作者：Claire Tacon、Eric M. Guantai、Peter J. Smith、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.060

  日期：2012.1

  Herein we report on the semisynthesis and biological evaluation of β-amino alcohol derivatives of the natural product totarol and other simple aromatic systems. All β-amino alcohol derivatives of totarol exhibited higher antiplasmodial activity than totarol [IC50: 11.69 μM (K1, chloroquine and multi-drug resistant strain), and 11.78 μM (D10, chloroquine sensitive strain)]—12e was the most active [IC50:

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。