2-(2-hydroxy-3-phenylamino-n-propyloxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3-phenylamino-n-propyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-Anilino-3-naphthalen-2-yloxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ASBTXLDIJRXNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 、 苯胺 在 zirconyl(IV) nitrate hydrate 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2-(2-hydroxy-3-phenylamino-n-propyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氮氧化锆（IV）催化轻度的区域特异性醇解和环氧化物的氨解

  摘要：

  已经开发出使用无毒金属硝酸盐作为催化剂的伯，仲，叔醇和芳基，脂族胺通过环氧化物开环反应的区域特异性方法。在各种经筛选的金属硝酸盐中，使用硝酸氧锆（IV）可获得最佳结果。报告的协议对苯乙烯环氧化物和脂肪族化合物也有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.031

文献信息

• Fe(Cp)2BF4: An Efficient Lewis Acid Catalyst for the Aminolysis of Epoxides
  作者：Surendra Singh、Geeta Yadav、ManMohan Chauhan

  DOI：10.1055/s-0033-1340498

  日期：——

  yields at 60 °C under solvent-free conditions. Ferrocenium tetrafluoroborate [Fe(Cp)2BF4] is an efficient Lewis acid catalyst for the aminolysis of aromatic, aliphatic, and cyclic epoxides using aniline and substituted anilines as the nucleophile to provide regioselective β-amino alcohols in 61–97% yields under solvent-free conditions at room temperature. The ring opening of cyclohexene oxide with aliphatic

  摘要 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。
• Vanadium(III) Chloride-Catalyzed Preparation of β-Amino Alcohols from Epoxides
  作者：Gowravaram Sabitha、G. S. Kumar Reddy、K. Bhaskar Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-41070

  日期：——

  Vanadium(III) chloride was found to catalyze the cleavage of epoxides with aromatic amines in an efficient way to afford the corresponding β-amino alcohols in very good yields. The reactions are completely anti-stereoselective, highly regioselective and proceed at room temperature.

  发现氯化钒 (III) 以一种有效的方式催化环氧化物与芳香胺的裂解，从而以非常好的收率提供相应的 β-氨基醇。该反应是完全抗立体选择性的、高度区域选择性的并且在室温下进行。
• Highly efficient cleavage of epoxides catalyzed by B(C6F5)3
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、B. Nagendra Babu、G. Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00703-7

  日期：2002.5

  A highly effective protocol for ring opening of epoxides with allyl and propargyl alcohols, aniline and thiophenol in the presence of catalytic amounts of B(C6F5)(3) has been developed. Benzyl, tetrahydropyranyl, tert-butyldimethyl silyl protecting groups were stable under the reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microwave‐Assisted Cleavage of Epoxides with Amines in the Presence of the Catalytic Zn(OAc)₂/1,7‐Bis(2‐Benzoic Acid)‐1,4,7‐Trioxaheptane (ZnBBATOH)
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Abolhassan Shoryabi

  DOI：10.1081/scc-200050944

  日期：2005.3

  We describe a highly regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in the presence of a catalytic amount of Zn(OAc)(2) and 1,7-bis(2-benzoic acid)-1,4,7-trioxaheptane under microwave irradiation. The yields of the amino alcohols a-re mostly good and the recovered catalyst could be reused several times.
• Mild regiospecific alcoholysis and aminolysis of epoxides catalyzed by zirconium(IV) oxynitrate
  作者：Sandip S. Shinde、Madhukar S. Said、Trupti B. Surwase、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.031

  日期：2015.10

  A regiospecific method for the ring-opening reaction of epoxides by the primary, secondary, tertiary alcohols, and aryl, aliphatic amines has been developed using non-toxic metal nitrate salt as a catalyst. The best results were obtained using zirconium(IV) oxynitrate among the various screened metal nitrate salts. The reported protocol works efficiently for styrene epoxide and aliphatic as well.

  已经开发出使用无毒金属硝酸盐作为催化剂的伯，仲，叔醇和芳基，脂族胺通过环氧化物开环反应的区域特异性方法。在各种经筛选的金属硝酸盐中，使用硝酸氧锆（IV）可获得最佳结果。报告的协议对苯乙烯环氧化物和脂肪族化合物也有效。