(S)-3-(2-naphthoxy)-1,2-propanediol | 912284-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2-naphthoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-3-(naphthalen-2-yloxy)propane-1,2-diol；(2S)-3-naphthalen-2-yloxypropane-1,2-diol
• CAS: 912284-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VKXGYKMQYZFKAP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 在 苯酐 、 C₆₄H₇₄Al₂Cl₂N₄O₄ 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋环氧化物和酸酐的对映选择性拆分共聚：立体有规聚酯和手性环氧化物的有效方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02722

文献信息

• Chiral Nanoporous Metal–Metallosalen Frameworks for Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Chengfeng Zhu、Guozan Yuan、Xu Chen、Zhiwei Yang、Yong Cui

  DOI：10.1021/ja302340b

  日期：2012.5.16

  recyclable heterogeneous catalyst for hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides with up to 99.5% ee. The MOF structure brings Co(salen) units into a highly dense arrangement and close proximity that enhances bimetallic cooperative interactions, leading to improved catalytic activity and enantioselectivity in HKR compared with its homogeneous analogues, especially at low catalyst/substrate ratios

  手性纳米多孔金属有机框架是通过使用二羧基功能化的手性 Ni(salen) 和 Co(salen) 配体构建的。基于 Co(salen) 的框架被证明是一种高效且可回收的多相催化剂，用于外消旋环氧化物的水解动力学拆分 (HKR)，ee 高达 99.5%。MOF 结构使 Co(salen) 单元形成高度密集的排列和紧密接近，增强了双金属协同相互作用，与均相类似物相比，HKR 的催化活性和对映选择性提高，尤其是在低催化剂/底物比的情况​​下。
• Methods for Obtaining Optically Active Glycidyl Ethers and Optically Active Vicinal Diols from Racemic Substrates
  申请人：Botes Adriana Leonora

  公开号：US20080213833A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention provides yeast strains, and polypeptides encoded by genes of such yeast strains, that have enantiospecific glycidyl ether hydrolase activity. The invention also features nucleic acid molecules encoding such polypeptides, vectors containing such nucleic acid molecules, and cells containing such vectors. Also embraced by the invention are methods for obtaining optically active glycidyl ethers and associated optically active vicinal diols.

  本发明提供了具有对映选择性环氧丙烷醚水解酶活性的酵母菌株和由这些酵母菌株基因编码的多肽。本发明还涉及编码这种多肽的核酸分子、含有这种核酸分子的载体以及含有这种载体的细胞。本发明还包括用于获得光学活性环氧丙烷醚及相关光学活性邻二醇的方法。
• Reetz, Manfred T.; Bocola, Marco; Wang, Li-Wen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7334 - 7343
  作者：Reetz, Manfred T.、Bocola, Marco、Wang, Li-Wen、Sanchis, Joaquin、Cronin, Annette、et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR OBTAINING OPTICALLY ACTIVE GLYCIDYL ETHERS AND OPTICALLY ACTIVE VICINAL DIOLS FROM RACEMIC SUBSTRATES
  申请人：Oxyrane UK Limited

  公开号：EP1885849A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• [EN] METHODS FOR OBTAINING OPTICALLY ACTIVE GLYCIDYL ETHERS AND OPTICALLY ACTIVE VICINAL DIOLS FROM RACEMIC SUBSTRATES<br/>[FR] METHODES POUR OBTENIR DES ETHERS DE GLYCIDYLE OPTIQUEMENT ACTIFS ET DE DIOLS VICINAUX OPTIQUEMENT ACTIFS A PARTIR DE SUBSTRATS RACEMIQUES
  申请人：CSIR

  公开号：WO2006109198A2

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] The invention provides yeast strains, and polypeptides encoded by genes of such yeast strains, that have enantiospecific glycidyl ether hydrolase activity. The invention also features nucleic acid molecules encoding such polypeptides, vectors containing such nucleic acid molecules, and cells containing such vectors. Also embraced by the invention are methods for obtaining optically active glycidyl ethers and associated optically active vicinal diols.
  [FR] L'invention porte sur des souches de levures et sur des polypeptides codés par des gènes de ces souches de levures qui ont une activité hydrolase d'éthers de glycidyle à effet éniantospécifique. L'invention porte également sur des molécules d'acides nucléiques codant ces polypeptides, sur des vecteurs contenant ces molécules d'acides nucléiques et sur des cellules contenant ces vecteurs. L'invention porte, en outre, sur des méthodes pour obtenir des éthers de glycidyle optiquement actifs et des diols vicinaux optiquement actifs associés.