2-(2-naphthyloxymethyl)thiirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyloxymethyl)thiirane
• 英文别名: 2-((naphthalen-2-yloxy)methyl)thiirane；(naphthalen-2-yloxymethyl)thiirane；2-((naphthalen-3-yloxy)methyl)thiirane；2-(Naphthalen-2-yloxymethyl)thiirane
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: WFDFDBGAZHIEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyloxymethyl)thiirane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以59%的产率得到(2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NBS / DMSO介导的由芳氧基甲基噻喃合成（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]草酰-3-基）甲醇†

  摘要：

  通过芳氧基甲基硫烷和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DMSO下微波辐射反应合成了（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂嘧啶-3-基）甲醇。该反应机理被认为是由芳氧基甲基噻喃和NBS生成的1-溴-2-（芳氧基甲基）噻喃-1-鎓的分子内芳族亲电取代，以及随后的噻吩-1-鎓的DMSO亲核开环反应，随后是排水量。当前的方法提供了一种直接和简单的策略，可以从容易获得的芳氧基甲基噻喃有效地制备（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽-3-基）甲醇。

  DOI：

  10.1039/c8nj01117f
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 在 碘 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到2-(2-naphthyloxymethyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  碘是一种温和，高效且经济高效的催化剂，可用于从环氧乙烷中合成噻喃类化合物

  摘要：

  我们开发了一种使用催化量的分子碘从环氧乙烷合成噻吩的有效方案。该方法的显着特征是温和的反应条件，高转化率，较短的反应时间，试剂的经济可行性，与各种功能的相容性以及简单的实验/产物分离程序，使其成为合成一系列化合物的有用且有吸引力的方法硫烷。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0925-1

文献信息

• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。
• Iodine as a mild, efficient, and cost-effective catalyst for the synthesis of thiiranes from oxiranes
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Sandip Sengupta、Manoj K. Gupta、Gakul Baishya、Sukkala J. Harshavardhana、Uttam Dash

  DOI：10.1007/s00706-008-0925-1

  日期：2008.11

  We developed an efficient protocol for the synthesis of thiiranes from oxiranes using a catalytic amount of molecular iodine. The notable features of this procedure are mild reaction conditions, high conversions, short reaction times, economic viability of the reagents, compatibility with various functionalities, and simple experimental/product isolation procedures which make it a useful and attractive

  我们开发了一种使用催化量的分子碘从环氧乙烷合成噻吩的有效方案。该方法的显着特征是温和的反应条件，高转化率，较短的反应时间，试剂的经济可行性，与各种功能的相容性以及简单的实验/产物分离程序，使其成为合成一系列化合物的有用且有吸引力的方法硫烷。
• Indium Tribromide: A Novel and Highly Efficient Reagent for the Conversion of Oxiranes to Thiiranes
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、Gakul Baishya

  DOI：10.1055/s-2003-37103

  日期：——

  Epoxides react smoothly with potassium thiocyanate in the presence of 5 mol% of indium tribromide under mild and convenient reaction conditions to afford the corresponding thiiranes in high yields. This method is compatible with a wide range of protecting groups and functional groups such as alkenes, alkynes, esters, THP, TBDMS, and PMB ethers present in the molecule.

  在温和方便的反应条件下，环氧化物与硫氰酸钾在 5 mol% 三溴化铟存在下顺利反应，以高收率得到相应的硫杂丙环。该方法与分子中存在的多种保护基和官能团兼容，例如烯烃、炔烃、酯、THP、TBDMS 和 PMB 醚。
• Green synthesis of thiiranes from oxiranes under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Mohammad Rahimizadeh、Hosein Eshghi、Sara Zhaleh、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1080/17415993.2012.678495

  日期：2012.6

  A simple and efficient method for the conversion of oxiranes to thiiranes using ammonium thiocyanate (NH4SCN) under solvent- and catalyst-free conditions is described. These conditions enable clean and fast conversion of oxiranes to the corresponding thiirane.
• NBS/DMSO-mediated synthesis of (2,3-dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]oxathiin-3-yl)methanols from aryloxymethylthiiranes
  作者：Jun Dong、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8nj01117f

  日期：——

  4]oxathiin-3-yl)methanols were synthesized via reactions of aryloxymethylthiiranes and N-bromosuccinimide (NBS) in DMSO under microwave irradiation. The reaction mechanism was proposed as an intramolecular aromatic electrophilic substitution of 1-bromo-2-(aryloxymethyl)thiiran-1-iums, generated from aryloxymethylthiiranes and NBS, and the subsequent DMSO nucleophilic ring opening reaction of thiiran-1-iums followed by

  通过芳氧基甲基硫烷和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DMSO下微波辐射反应合成了（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂嘧啶-3-基）甲醇。该反应机理被认为是由芳氧基甲基噻喃和NBS生成的1-溴-2-（芳氧基甲基）噻喃-1-鎓的分子内芳族亲电取代，以及随后的噻吩-1-鎓的DMSO亲核开环反应，随后是排水量。当前的方法提供了一种直接和简单的策略，可以从容易获得的芳氧基甲基噻喃有效地制备（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽-3-基）甲醇。