1-methoxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol | 1616978-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Methoxy-3-naphthalen-2-yloxypropan-2-ol；1-methoxy-3-naphthalen-2-yloxypropan-2-ol
• CAS: 1616978-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GKNHPTWRQNYMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 在 cellulose sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-methoxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酸纤维素：一种有效的非均相催化剂，用于醇和苯胺使环氧化物开环

  摘要：

  摘要 硫酸纤维素是通过将α-纤维素与浓硫酸在-10°C的乙醇中酯化而合成的。纤维素主要在纤维素的3、6和3、6位硫酸化。它在室温下用作环氧化物与醇或苯胺开环以及N-苄基吲哚和巴豆醛之间的Friedel-Crafts反应的非均相催化剂。使用催化剂（0.4–6.8 mg / mmol环氧）对环状环氧化合物，氧化苯乙烯，末端脂肪族环氧化合物和缩水甘油醚进行甲醇分解，在10分钟至24小时后，分离出的产率为53–97％，得到了相应的产物。硫酸纤维素已成功回收，并最多可重复使用3个催化循环，以使氧化苯乙烯与甲醇一起开环。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910304

文献信息

• Mild regiospecific alcoholysis and aminolysis of epoxides catalyzed by zirconium(IV) oxynitrate
  作者：Sandip S. Shinde、Madhukar S. Said、Trupti B. Surwase、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.031

  日期：2015.10

  A regiospecific method for the ring-opening reaction of epoxides by the primary, secondary, tertiary alcohols, and aryl, aliphatic amines has been developed using non-toxic metal nitrate salt as a catalyst. The best results were obtained using zirconium(IV) oxynitrate among the various screened metal nitrate salts. The reported protocol works efficiently for styrene epoxide and aliphatic as well.

  已经开发出使用无毒金属硝酸盐作为催化剂的伯，仲，叔醇和芳基，脂族胺通过环氧化物开环反应的区域特异性方法。在各种经筛选的金属硝酸盐中，使用硝酸氧锆（IV）可获得最佳结果。报告的协议对苯乙烯环氧化物和脂肪族化合物也有效。
• A urea-containing metal-organic framework as a multifunctional heterogeneous hydrogen bond-donating catalyst
  作者：Chengfeng Zhu、Haitong Tang、Keke Yang、Xiang Wu、Yunfei Luo、Jin Wang、Yougui Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105837

  日期：2020.2

  A urea-containing metal-organic framework (MOF) was synthesized from a V-shaped dicarboxylate ligand and Cu(II) ions. As the undesirable self-aggregation of the urea moiety has been prohibited in the framework, this MOF can act as a heterogeneous hydrogen bond-donating (HBD) catalyst, which accelerates the cyanosilylation reaction of aldehydes, the Henry reaction of aldehydes, and the methanolysis

  由V形二羧酸配体和Cu（II）离子合成了含尿素的金属有机骨架（MOF）。由于在框架中禁止了脲部分的不希望的自聚集，因此该MOF可以充当非均相给氢键（HBD）催化剂，从而加速醛的氰基硅烷化反应，醛的亨利反应和甲醇分解。环氧化物的反应。与同质的尿素对应物和类似的MOF结构相比，它还显示出显着增强的催化活性。
• Ring opening of epoxides with alcohols using Fe(Cp)2BF4 as catalyst
  作者：Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.017

  日期：2014.7

  Fe(Cp)(2)BF4 is an efficient catalyst for the alcoholysis of aromatic, aliphatic, and cyclic epoxides giving excellent yields of the corresponding beta-alkoxy alcohols under ambient conditions. The methanolysis of styrene oxide using Fe(Cp)(2)BF4 as a catalyst (5 mol %) gave excellent yield of 2-methoxy-2-phenylethanol with complete regio-selectivity. The ring opening of cyclic epoxides gave 77-97% yields of trans-beta-methoxy alcohols, in 0.5-6 h. The use of 1,2-epoxyhexane and 1,2-epoxydodecane as substrates gave both regioisomers in excellent yields. The first order rate of reaction with respect to catalyst was observed for the kinetics of ring opening of 1,2-epoxyhexane with methanol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cellulose sulfate: An efficient heterogeneous catalyst for the ring-opening of epoxides with alcohols and anilines
  作者：Pooja Chaudhary、Deepa、Dhan Raj Meena、Mohd Jubair Aalam、Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910304

  日期：2021.6.18

  acts as a heterogeneous catalyst for the ring-opening of epoxides with alcohols or anilines and the Friedel-Crafts reaction between N-benzylindole and crotonaldehyde at room temperature. Methanolysis of cyclic epoxides, styrene oxide, terminal aliphatic epoxides, and glycidyl ethers were carried out using the catalyst (0.4–6.8 mg/mmol of epoxide) and afforded the corresponding products in 53–97% isolated

  摘要 硫酸纤维素是通过将α-纤维素与浓硫酸在-10°C的乙醇中酯化而合成的。纤维素主要在纤维素的3、6和3、6位硫酸化。它在室温下用作环氧化物与醇或苯胺开环以及N-苄基吲哚和巴豆醛之间的Friedel-Crafts反应的非均相催化剂。使用催化剂（0.4–6.8 mg / mmol环氧）对环状环氧化合物，氧化苯乙烯，末端脂肪族环氧化合物和缩水甘油醚进行甲醇分解，在10分钟至24小时后，分离出的产率为53–97％，得到了相应的产物。硫酸纤维素已成功回收，并最多可重复使用3个催化循环，以使氧化苯乙烯与甲醇一起开环。