油酸异丙酯 | 112-11-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 油酸异丙酯
• 中文别名: (Z)-9-十八烯酸2-甲基乙基酯
• 英文名称: isopropyl oleate
• 英文别名: 2-propyl oleate；propan-2-yl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 112-11-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: PZQSQRCNMZGWFT-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37.7 °C
• 沸点：
  215-217 °C(Press: 14-15 Torr)
• 密度：
  0.8678 g/cm3(Temp: 15 °C)
• LogP：
  5.79 at 20℃
• 保留指数：
  2192
• 稳定性/保质期：

  1. 分散系数大，铺展性好，在皮肤上能形成一层薄薄的液膜，具有护肤作用，使用后感觉清爽不油腻。此外，它还具有良好的抗静电性能和稳定性。

  2. 无毒、无刺激、无异味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

油酸异丙酯是一种透明、无色无味的油状液体，不溶于水。它作为重要的化工原料，在化妆品、增塑剂、机械油添加剂以及染料的表面湿润剂方面发挥着重要作用。这种化合物是通过将油酸与异丙醇进行酯化反应制得的。在工业生产中，浓硫酸通常被用作催化剂，但其强烈的腐蚀性会导致设备严重腐蚀，并且产生的废弃物对环境造成极大污染。因此，许多研究致力于寻找更为环保的新型催化剂来替代硫酸。

作用

油酸异丙酯是一种透明、无色无味的油状液体，能够与动植物油互溶，具有较大的分散系数和良好的铺展性。它能够在皮肤表面形成一层薄薄的液膜，具备护肤效果。

应用

此外，油酸异丙酯还表现出优异的低温性能，可与生物柴油混合使用，有效降低生物柴油的凝点和冷滤点，从而改善其在低温下的流动性能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸异丙酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 15.0h， 生成 9,10-epoxy-octadecanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  油酸二酯：合成，低温性能和氧化稳定性

  摘要：

  AbstractSeveral diesters were prepared from commercially available oleic acid and common organic acids. The key step in the three step synthesis of oleochemical diesters entails a ring opening esterification of alkyl 9,10‐epoxyoctadecanoates (alkyl: propyl, isopropyl, octyl, 2‐ethylhexyl) using propionic and octanoic acids without the need for either solvent or catalyst. Each synthetic diester was evaluated for both low temperature operability and oxidation stability through measurement of cloud point, pour point, oxidation onset temperature, and signal maximum temperature. It was discovered that increasing chain length of the mid‐chain ester and branching in the end‐chain ester had a positive influence on the low temperature properties of diesters. Improved oxidation stability is achieved when the chain length of the mid‐chain ester is decreased. Additionally, the mid‐chain ester plays a larger role in oxidation stability than the end‐chain ester. These products may prove useful in the search for bio‐based industrial materials, such as lubricants, surfactants, and fuel additives.

  DOI：

  10.1007/s11746-007-1083-z
• 作为产物：
  描述：

  油酸乙酯 在 CpLIP₂ from Candida parapsilosis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 油酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  来自假丝酵母的脂肪酶/酰基转移酶的3D模型，这是一种阐明CAL-A脂肪酶超家族中结构决定簇的工具。

  摘要：

  由于脂质是疏水性的，因此在不含有机溶剂的水性介质中有效生物转化的发展对于绿色油化学而言尤其具有挑战性。在该目标内，已经鉴定出在水/脂质系统中显示出各种催化酰基转移反应能力的酶。其中，来自副产假丝酵母的CpLIP2已被表征为脂肪酶/酰基转移酶，在特别低的酰基受体浓度和高的水热力学活性（aw> 0.9）的存在下，能够优先催化酰基转移反应而不是水解。因此，脂肪酶/酰基转移酶引起了极大的兴趣，它能够以高于水解/酯化的热力学平衡的浓度产生新的酯，并且不释放游离脂肪酸。这里，我们基于具有南极假酶脂肪酶A晶体结构的同源性，提出了CpLIP2的3D模型。的确，这两种酶在其一级序列中具有31％的同一性，产生相同的一般结构，但催化特性不同。通过多种方法证实了所计算的CpLIP2模型的质量。有限的蛋白水解作用证实了蛋白质3D模型表面某些环的位置。定向诱变也支持在CAL-A模板上构建的结构模型：各种突变体的功能特

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2015.06.012
• 作为试剂：
  描述：

  、 异丙醇 在 油酸异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 [1-¹³C]acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物油异构化烷氧基羰基化的综合机理图

  摘要：

  对异构化烷氧基羰基化的整个催化循环的理论研究表明，二膦配位的 Pd 中心周围的空间拥挤是选择性和生产率的决定性因素。异构化的能量分布对于可变空间体积的二膦是平坦的，但是对于空间要求高的二膦更倾向于形成直链 Pd-烷基物种。对于所有研究的 Pd-烷基物质，CO 插入是可行和可逆的，并且受二膦影响很小。与最高能量屏障相关的总体限速步骤是 Pd-酰基物质的甲醇分解。考虑到线性 Pd-酰基物质的甲醇分解，其能量势垒在所有研究的 Pd-酰基物质中最低，计算出的势垒对于更拥挤的二膦更低。计算表明，对于体积更大的二膦，线性与支化 Pd-酰基的甲醇分解能量差异更为明显，这是由于在过渡态中涉及不同数量的甲醇分子。在压力反应器条件下的实验研究表明，较短链烯烃底物的转化速度更快，但底物内的双键位置几乎没有影响。与高级烯烃相比，相同条件下的乙烯羰基化速度要快得多，这可能不仅是由于反应性线性酰基的出现，而且还因为烯

  DOI：

  10.1021/ja508447d

文献信息

• [EN] PHARMAACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING FATTY ACID ESTERS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES ESTERS D'ACIDES GRAS
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013142198A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to an injectable, pharmaceutical composition comprising a C1-6 alkyl ester of a C10-20 fatty acid. In an embodiment, the fatty acid is ethyl oleate, isopropyl oleate, ethyl myristate, or isopropyl myristate. These compositions are useful for the delivery of anti-psychotic drugs.

  本发明涉及一种可注射的药物组合物，包括C10-20脂肪酸的C1-6烷基酯。在一种实施例中，脂肪酸为油酸乙酯、油酸异丙酯、肉豆蔻酸乙酯或肉豆蔻酸异丙酯。这些组合物适用于抗精神病药物的输送。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZINE UTILISES COMME ABSORBANTS U.V.
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004064797A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 independently from each other are hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7,cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5- C7,cycloalkyl; R9 is hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5-C7cycloalkyl; C6-C10aryl; A is-S-; -O- or -NR10-, wherein R10 has the same meanings as R9; X is COOR11; CONR12R13; SO3,R14; or SO2NR15R16, wherein R11, R12,R13, R14,R15, and R16, have independently from each other the same meanings as R9; to their preparation and to their use as UV absorbers in cosmetic and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；R9是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；C6-C10芳基；A是-S-；-O-或-NR10-，其中R10具有与R9相同的含义；X是COOR11；CONR12R13；SO3R14；或SO2NR15R16，其中R11、R12、R13、R14、R15和R16彼此独立地具有与R9相同的含义；以及它们的制备和它们作为化妆品和药用配方中的紫外线吸收剂的用途。
• Novel indanylidene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020143203A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel indanylidene compounds can be used as UV-A filters in cosmetic compositions for protecting skin and hair and for technical applications.

  新型吲哚亚甲基化合物可用作化妆品配方中的紫外A过滤剂，用于保护皮肤和头发以及技术应用。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL PEPTIDES AND THEIR APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX PEPTIDES ANTIMICROBIENS ET LEUR APPLICATION
  申请人：INFINITEC ACTIVOS S L

  公开号：WO2015135896A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to a compound of formula (I) and to compositions comprising said compound, as well as the use of said compound and/or said compositions to prevent fungal and/or bacterial growth.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和/或所述组合物来防止真菌和/或细菌生长。