2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 | 147749-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (4-methoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate；methyl 2-(4-methoxyanilino)acetate
• CAS: 147749-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01137164
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VRAKZEPUJJPIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photo-activatable β-diarylsydnone-l-alanines for fluorogenic photo-click cyclization of peptides

  摘要：

  β-二芳基亚醌-l-丙氨酸被设计并引入到肽中，只允许在含磷缓冲液中进行光环化反应，并在活细胞中产生伴随荧光的结果。

  DOI：

  10.1039/c9ob00898e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 溴乙酸甲酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物的氧化α-烯丙基化

  摘要：

  已经使用氧或叔丁基氢过氧化物作为氧化剂建立了三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物与烯丙基三丁基锡的氧化 C-H 官能化。各种甘氨酸酯和甘氨酸酰胺是这种氧化烯丙基化反应的合适底物，并以中等至良好的产率提供所需的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588158
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bicyclo[1.1.1]pentane 、 5-phenyl-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2,2,6,6-四甲基哌啶氧基)苯 、
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物介导的化学选择性三组分自由基中继实现光诱导 C(sp3)−H 双环戊基化

  摘要：

  开发了光诱导和电子供体-受体复合物介导的甘氨酸衍生物的三组分C(sp 3 )−H双环[1.1.1]戊烷(BCP)芳基化。该方案证明了合成包含 1,3-二取代 BCP 基序的多种非天然 α-氨基酸的功效，并能够在后期将 1,3-二取代 BCP 整合到肽中，适用于液相和固相反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202400494

文献信息

• A Convenient Method for Preparation of α-Imino Carboxylic Acid Derivatives and Application to the Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivative
  作者：Tsubasa Inokuma、Takahisa Jichu、Kodai Nishida、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1248/cpb.c17-00158

  日期：——

  glycine derivatives for the synthesis of α-imino carboxylic acid derivatives. Using this methodology, utilization of unstable glyoxic acid derivatives was avoided. Furthermore, using this methodology we synthesized novel α-imino carboxylic acid derivatives such as α-imino phenyl ester, perfluoroalkyl etsers, imides, and thioester. The asymmetric Mannich reaction of those novel imine derivatives with 1

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。
• Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions by Transition-Metal and Aminocatalysis for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/anie.201004940

  日期：2010.12.27

  The direct approach: The title coupling reactions of N‐aryl glycine esters with unmodified ketones occurred smoothly in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) or 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) under mild conditions (see scheme). The oxidant used for CH activation determined the selectivity of the reactions for a particular type of ketone substrate.

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Benzoazepine-Fused Isoindolines via Intramolecular (3 + 2)-Cycloadditions of Azomethine Ylides with Dinitroarenes
  作者：Steven M. Wales、Daniel J. Rivinoja、Michael G. Gardiner、Melissa J. Bird、Adam G. Meyer、John H. Ryan、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01580

  日期：2019.6.21

  N-substituted α-amino acids to form unprecedented benzoazepine-fused isoindolines. The reaction proceeds via a dearomatization/rearomatization sequence involving an intramolecular (3 + 2)-cycloaddition between the in situ formed azomethine ylide and the dinitroarene. Various glycine derivatives are tolerated as well as branched substrates based on cyclic, α-mono-, and α,α-disubstituted amino acids, giving

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。