2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基)-6-甲基喹啉 | 200617-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基)-6-甲基喹啉
• 英文名称: 6-methyl-2-(heptafluoropropyl)quinoline
• 英文别名: 2-(Heptafluoropropyl)-6-methylquinoline；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-6-methylquinoline
• CAS: 200617-36-3
• 化学式: C₁₃H₈F₇N
• 分子量: 311.202
• InChiKey: IOPXGTLNGWAWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5,6,6,6-Heptafluoro-3-p-tolylamino-hex-2-enal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基)-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041

文献信息

• 2-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation of Quinoline Derivatives
  作者：Takahiro Shirai、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00339

  日期：2018.3.16

  We developed 2-position-selective, direct C–H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of quinoline derivatives. Regioselective transformation was achieved without derivatization of the quinolines. The reaction proceeded at room temperature with high functional group tolerance, even in gram scale. Notably, the reaction was applicable to substrates containing a functional

  我们开发了喹啉衍生物的2位选择性，直接C–H三氟甲基化，五氟乙基化和七氟丙基化。在不衍生喹啉的情况下实现了区域选择性转化。该反应在室温下以即使以克为单位的高官能团耐受性进行。值得注意的是，该反应适用于含有对氧化敏感的官能团和药物分子的底物。
• How 2-anilinovinyl perfluoroalkyl ketones can be mechanistically correlated with their cyclization products 2-(perfluoroalkyl)quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Holger Keller、Shin-ichi Sumida、Jin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10304-5

  日期：1997.12

  of phosphoryl chloride, 2-anilinovinyl perfluoroalkyl ketones [e.g., 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one] afford 2-(perfluoroalkyl)quinolines [e.g., 2-(trifluoromethyl)quinoline]. As revealed by cross-over experiments, an efficient amine exchange process randomizes the structural component in the final products but not in their aminoenone precursors. 1,3-Diaminoallyl cations (vinologous formidinium

  当在磷酰氯存在下加热时，2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮[例如4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮]提供2-（全氟烷基）喹啉[例如2-（三氟甲基）喹啉]。正如交叉实验所揭示的那样，有效的胺交换过程使最终产品中的结构成分随机化，而不是其氨基烯酮前体中的结构成分随机化。假定1，3-二氨基烯丙基阳离子（酒基甲idi盐）充当转盘。